Ácido glioxílico

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Glyoxylic acid
Alerta sobre risco à saúde
Glyoxylsäure.svg
Glyoxylic acid 3D spacefill.png
Nome IUPAC Ácido oxoetanoico
Outros nomes Ácido formilfórmico
Identificadores
Número CAS 298-12-4
PubChem 760
ChemSpider 740
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H2O3
Massa molar 74.04 g/mol
Ponto de fusão

70–75 °C (semi-hidratado)[1]
98 °C (anidro)[1]

Riscos associados
Frases R R34
Frases S S26, S36/37/39, S45
Compostos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido glicólico (hidroxietanoico)
Ácido oxálico (etanodioico)
Ácido pirúvico (oxopropanoico)
Compostos relacionados Glioxal (etanodial)
Glicolaldeído (hidroxietanal)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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O ácido glioxílico ou ácido formilfórmico é um composto orgânico, um ácido orgânico.[2] Juntamente com o ácido acético, ácido glicólico e ácido oxálico, o ácido glioxílico é um dos ácidos carboxílicos C2. É um sólido incolor que ocorre naturalmente e é útil industrialmente tanto puro como na forma dos seus sais e ésteres. Vem sendo muito utilizado pela indústria cosmética em substituição ao formaldeído nos tratamentos de cabelos, nas chamadas "progressivas".

Estrutura e nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Ácido glioxílico geralmente é descrito com a fórmula química OCHCO2H, i.e. contendo um grupo funcional aldeído (ver imagem no canto superior direito). O aldeído na verdade não é observado em solução ou como um sólido. Como visto para muitos outros aldeídos, ele existe mais comumente como o hidrato. Assim, a fórmula para o ácido glioxílico é realmente (HO)2CHCO2H, descrito como o "monoidrato." Este diol geminal existe em equilíbrio com o hemiacetal dimérico em solução:[3] A constante da lei de Henry é KH = 1.09 × 104 × exp[(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)].[4]

2 (HO)2CHCO2H está em equilíbrio com O[(HO)CHCO2H]2 + H2O

Preparações[editar | editar código-fonte]

A base conjugada do ácido glioxílico é conhecida como glioxilato e é a forma em que o composto existe em solução a pH neutro. O glioxilato é o subproduto do processo de amidação na biossíntese de vários péptidos amidados.

O composto é formado por oxidação orgânica de glioxal com ácido nítrico quente, sendo o produto lateral principal o ácido oxálico. No entanto, esta reação é altamente exotérmica e propensa a descontroles térmicos.
Ozonólise do ácido maleico é também efetiva.[3]

Historicamente o ácido glioxílico foi preparado do ácido oxálico eletrossinteticamente:[5][6]

GlyoxalicAcidElectrosyn.png

Em síntese orgânico, ânodos de dióxido de chumbo foram aplicados para a produção de ácido glioxílico de ácido oxálico em um eletrólito de ácido sulfúrico.[7]

Papel biológico[editar | editar código-fonte]

Glioxilato é um intermediário do ciclo do glioxilato, o qual permite a organismos, tais como bactérias,[8] fungos e plantas[9] converter ácidos graxos em carboidratos. O ciclo do glioxilato é também importante para indução dos mecanismos de defesa das plantas em resposta a fungos.[10] O ciclo do glioxilato é iniciado através da atividade da isocitrato liase, que converte o isocitrato em glioxilato e succinato. Pesquisa está sendo feita para co-optar a rota para uma variedade de usos, como a biossíntese de succinato.[11]

Referências

  1. a b CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995.
  2. ácido glioxílico. In Infopédia . Porto: Porto Editora, 2003-2010. [Consultado. 2010-06-06].Disponível URL: http://www.infopedia.pt/$acido-glioxilico.
  3. a b Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  4. Ip, H. S. Simon; Huang, X. H. Hilda; Yu, Jian Zhen. «Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid». Geophysical Research Letters. 36 (1). doi:10.1029/2008GL036212 
  5. Tafel, Julius; Friedrichs, Gustav (1904). «Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 37 (3): 3187–3191. doi:10.1002/cber.190403703116. Consultado em 19 de dezembro de 2013 
  6. Cohen, Julius (1920). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. (PDF). London: Macmillan and Co. Limited. pp. 102–104 
  7. François Cardarelli (2008). Materials Handbook: A Concise Desktop Reference. [S.l.]: Springer. p. 574. ISBN 1-84628-668-9 
  8. Holms WH (1987). «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp. 54: 17–31. PMID 3332993 
  9. Escher CL, Widmer F (1997). «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol. Chem. 378 (8): 803–813. PMID 9377475 
  10. Dubey, Mukesh K.; Broberg, Anders; Sooriyaarachchi, Sanjeewani; Ubhayasekera, Wimal; Jensen, Dan Funck; Karlsson, Magnus (setembro de 2013). «The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride». Fungal Genetics and Biology. 58–59: 33–41. ISSN 1087-1845. doi:10.1016/j.fgb.2013.06.008. Consultado em 9 de março de 2017 
  11. Zhu, Li-Wen; Li, Xiao-Hong; Zhang, Lei; Li, Hong-Mei; Liu, Jian-Hua; Yuan, Zhan-Peng; Chen, Tao; Tang, Ya-Jie (novembro de 2013). «Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli». Metabolic Engineering. 20: 9–19. ISSN 1096-7176. doi:10.1016/j.ymben.2013.07.004. Consultado em 9 de março de 2017 

Ver também[editar | editar código-fonte]