Amoxicilina

Amoxicilina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS	26787-78-0
PubChem	33613
DrugBank	DB01060
ChemSpider	31006
Código ATC	J01CA04,QG51AX01
Propriedades
Fórmula química	C16H19N3O5S
Massa molar	365.38 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	95% oral
Via(s) de administração	oral, IV
Metabolismo	hepático
Meia-vida biológica	61,3 min.
Excreção	renal
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Amoxicilina é uma Penicilina semi sintética de espectro moderado utilizado no tratamento de infeções bacterianas causadas por microorganismos susceptíveis. Melhor absorvida por via oral do que a ampicilina. Atua na membrana bacteriana

Fórmula molecular

• Amoxicilina anidra:

C₁₆H₁₉N₃O₅S

• Amoxicilina sódica:

C₁₆H₁₈N₃NaO₅S

• Amoxicilina triidratada:

C₁₆H₁₉N₃O₅S*3H₂O

Classificação

• ATC - J01CA04
• CAS
  • Amoxicilina anidra - 26787-78-0
  • Amoxicilina sódica - 34642-77-8
  • Amoxicilina trihidrato - 61336-70-7
• MSRM

Propriedades

É pó cristalino, branco, de massa molecular 419,45, levemente solúvel em água, álcool metílico e álcool etílico; praticamente insolúvel em tetracloreto de carbono, clorofórmio, éter e óleos fixos. Dissolve-se em soluções diluídas, ácidas e alcalinas (na forma de hidróxidos). Antibiótico bactericida, semi-sintético, tem em sua estrutura química o grupo amino ionizável, apresentando a vantagem de começar a agir no trato gastrintestinal. Por ser um antibiótico beta-lactâmico, atua destruindo a parede das células bacterianas, pois se une a uma grande variedade de proteínas responsáveis pela síntese de enzimas que alimentam bactérias infecciosas, deixando-as sem ação.

Efeitos

As reações mais comuns são diarreia, candidíase, náusea, vômito, sono e enjoo. Também podem ocorrer erupções ou rash cutâneo, podendo ser urticariforme ou macropapular, aparecendo, em geral, após cerca de uma semana após o uso. Reações alérgicas podem ocorrer principalmente em pessoas sensíveis às penicilinas e/ou naquelas com histórico de asma, eczema e febre do feno. Colite pseudomembranosa tem sido relatada em poucos casos. Também pode ocorrer febre, porém mais raramente. Alguns casos de neutropenia já foram descritos. Como as demais penicilinas, pode ocorrer nefrite intersticial, porém com baixa frequência. Alguns casos raros de convulsões em pacientes com nível sérico muito elevado foram relatados. Raramente, podem ocorrer dor e escurecimento da língua e sintomas de depressão. Podem ser verificadas superinfecções por germes resistentes quando a amoxicilina for utilizada por um longo tempo.

Indicações

A amoxicilina costuma ser indicada para uso em antibioticoterapia em humanos. Variam, naturalmente, para as duas aplicações, pois que distintas as doses e os critérios a serem aplicados.

É indicada para tratamento de :

- amigdalite;

- gonorreia;

- infecções de pele e tecidos moles;

- infecção odontogênica;

- infecção do trato respiratório baixo;

- infecção urinária;

- otite média;

- sinusite;

- infecção por Chlamydia (em gestantes);

- doença de Lyme;

- gastrite e úlcera péptica por Helicobacter pylori

- prevenção de endocardite bacteriana

Contra indicação

A amoxicilina contra indicada em casos de pacientes hipersensíveis a penicilinas, nos casos de infecções por Staphylococcus penicilinoresistentes e nas produzidas por bacilo piociânico, ricketsias e vírus. Deve ser usada somente sobre prescrição médica.

Nomes comerciais

No Brasil, o produto pode ser encontrado em farmácias, sendo a marca de referência,o AMOXIL, fabricado pela GlaxoSmithKline, os medicamentos similares que contém marca própria, sendo fabricado por laboratórios internacionais e nacionais e os genéricos, criado pela Lei nº 9.787, de 1999. Apresenta-se sob marcas e nomes diversos nos vários países.

Para uso humano

• Abiotyl - Argentina
• Almorsan - Argentina
• Alphamox - Austrália
• Ambilan Bid - Chile
• Amixen - Argentina
• Amohexal - Austrália
• Amox-G - Argentina
• Amoxal - Áustria
• Amoxi - Argentina, Bélgica, Alemanha, Israel
• Amoxibiot - Argentina
• Amoxicina - Argentina
• Amoxicler - Argentina
• Amoxidal Duo - Argentina
• Amoxidal - Argentina
• Amoxigrand - Argentina
• Amoxihexal - Alemanha, Áustria
• Amoxil - Brasil
• Amoxilan - Áustria
• Amoxipenil - Argentina
• Amoxipoten - Argentina
• Amoxistad - Áustria
• Amoxitenk - Argentina
• Antibiocilina - Argentina
• Antiobiocilina - Argentina
• Apracur Biotic - Argentina
• Ardine - Argentina, Espanha, México
• Atrival - Argentina
• Bgramin - Austrália
• Biotamoxal - Argentina
• Bioxilina - Argentina
• Bronco Amoxil - Brasil
• Cilamox - Austrália
• Clamoxyl - Alemanha, Áustria, Bélgica, Espanha, França, Países Baixos, Portugal, Suíça
• Darzitil - Argentina
• Dunox - Argentina
• Eramox - Áustria
• Fisamox - Austrália
• Flemoxon - Argentina, Brasil, México
• Fullcilina Duo - Argentina
• Fullcilina - Argentina
• Grinsil - Argentina
• Grinsil Duo - Argentina
• Maxamox - Austrália
• Moxacin - Austrália
• Moxitral - Argentina
• Nobactam - Argentina
• Novocilin - Brasil
• Ocylin - Brasil
• Optamox - Argentina, Chile
• Ospamox - Áustria, Grécia, Hong Kong, Hungria, Malásia, Nova Zelândia, Portugal, Singapura
• Oximar - Argentina
• Sulbamox BD - Brasil
• Supramox - Áustria, Suíça
• Trifamox - Argentina
• Trifamox Duo - Argentina
• Velamox BD - Brasil

Para uso veterinário

• Synulox da Pfizer
• Biomox da Ceva Sante Animale
• Agemoxi da Agener União
• Amoxan 50 da Fatec Saúde Animal
• Bactrosina da Bayer
• Biomox da Ceva
• B-Lacmox da Des-Vet
• Clamoxyl da Zoetis
• Extimox 50 da Ilender do Brasil
• Gentamox da Hipra Saúde Animal
• Suramox da Virbac
• Trimoxil da Sanphar
• Vetrimoxin da Ceva

Ver também

• Associação amoxicilina/ácido clavulânico.
• Compêndio de Produtos Veterinários