Amoxicilina
Amoxicilina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | DB01060 |
ChemSpider | |
Código ATC | J01 ,QG51 |
Propriedades | |
Fórmula química | C16H19N3O5S |
Massa molar | 365.38 g mol-1 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 95% oral |
Via(s) de administração | oral, IV |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida biológica | 61,3 min. |
Excreção | renal |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Amoxicilina é uma Penicilina semi sintética de espectro moderado utilizado no tratamento de infeções bacterianas causadas por microorganismos susceptíveis. Melhor absorvida por via oral do que a ampicilina. Atua na parede celular bacteriana
Índice
Fórmula molecular[editar | editar código-fonte]
- Amoxicilina anidra:
- C16H19N3O5S
- Amoxicilina sódica:
- C16H18N3NaO5S
- Amoxicilina trihidratada:
- C16H19N3O5S*3H2O
Classificação[editar | editar código-fonte]
- ATC - J01CA04
- CAS
- Amoxicilina anidra - 26787-78-0
- Amoxicilina sódica - 34642-77-8
- Amoxicilina trihidrato - 61336-70-7
- MSRM
Propriedades[editar | editar código-fonte]
É pó cristalino, branco, de massa molecular 419,45, levemente solúvel em água, álcool metílico e álcool etílico; praticamente insolúvel em tetracloreto de carbono, clorofórmio, éter e óleos fixos. Dissolve-se em soluções diluídas, ácidas e alcalinas (na forma de hidróxidos). Antibiótico bactericida, semi-sintético, tem em sua estrutura química o grupo amino ionizável, apresentando a vantagem de começar a agir no trato gastrintestinal. Por ser um antibiótico beta-lactâmico, atua destruindo a parede das células bacterianas, pois se une a uma grande variedade de proteínas responsáveis pela síntese de enzimas que alimentam bactérias infecciosas, deixando-as sem ação.
Efeitos[editar | editar código-fonte]
As reações mais comuns são diarreia, candidíase, náusea, vômito, sono e enjoo. Também podem ocorrer erupções ou rash cutâneo, podendo ser urticariforme ou macropapular, aparecendo, em geral, após cerca de uma semana após o uso. Reações alérgicas podem ocorrer principalmente em pessoas sensíveis às penicilinas e/ou naquelas com histórico de asma, eczema e febre do feno. Colite pseudomembranosa tem sido relatada em poucos casos. Também pode ocorrer febre, porém mais raramente. Alguns casos de neutropenia já foram descritos. Como as demais penicilinas, pode ocorrer nefrite intersticial, porém com baixa frequência. Alguns casos raros de convulsões em pacientes com nível sérico muito elevado foram relatados. Raramente, podem ocorrer dor e escurecimento da língua e sintomas de depressão. Podem ser verificadas superinfecções por germes resistentes quando a amoxicilina for utilizada por um longo tempo.
Indicações[editar | editar código-fonte]
A amoxicilina costuma ser indicada para uso em antibioticoterapia em humanos. Variam, naturalmente, para as duas aplicações, pois que distintas as doses e os critérios a serem aplicados.
É indicada para tratamento de [1]:
- amigdalite;
- gonorreia;
- infecções de pele e tecidos moles;
- infecção odontogênica;
- infecção do trato respiratório baixo;
- infecção urinária;
- otite média;
- sinusite;
- infecção por Chlamydia (em gestantes);
- gastrite e úlcera péptica por Helicobacter pylori
- prevenção de endocardite bacteriana
Contra indicação
A amoxicilina contra indicada em casos de pacientes hipersensíveis a penicilinas, nos casos de infecções por Staphylococcus penicilinoresistentes e nas produzidas por bacilo piociânico, ricketsias e vírus. Deve ser usada somente sob prescrição médica.
Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]
No Brasil, o produto pode ser encontrado em farmácias, sendo a marca de referência,o AMOXIL, fabricado pela GlaxoSmithKline, os medicamentos similares que contém marca própria, sendo fabricado por laboratórios internacionais e nacionais e os genéricos, criado pela Lei nº 9.787, de 1999. Apresenta-se sob marcas e nomes diversos nos vários países.
Para uso humano[editar | editar código-fonte]
- Abiotyl - Argentina
- Almorsan - Argentina
- Alphamox - Austrália
- Ambilan Bid - Chile
- Amixen - Argentina
- Amohexal - Austrália
- Amox-G - Argentina
- Amoxal - Áustria
- Amoxi - Argentina, Bélgica, Alemanha, Israel
- Amoxibiot - Argentina
- Amoxicina - Argentina
- Amoxicler - Argentina
- Amoxidal Duo - Argentina
- Amoxidal - Argentina
- Amoxigrand - Argentina
- Amoxihexal - Alemanha, Áustria
- Amoxil - Brasil
- Amoxilan - Áustria
- Amoxipenil - Argentina
- Amoxipoten - Argentina
- Amoxistad - Áustria
- Amoxitenk - Argentina
- Antibiocilina - Argentina
- Antiobiocilina - Argentina
- Apracur Biotic - Argentina
- Ardine - Argentina, Espanha, México
- Atrival - Argentina
- Bgramin - Austrália
- Biotamoxal - Argentina
- Bioxilina - Argentina
- Bronco Amoxil - Brasil
- Cilamox - Austrália
- Clamoxyl - Alemanha, Áustria, Bélgica, Espanha, França, Países Baixos, Portugal, Suíça
- Clavamox - Portugal
- Darzitil - Argentina
- Dunox - Argentina
- Eramox - Áustria
- Fisamox - Austrália
- Flemoxon - Argentina, Brasil, México
- Fullcilina Duo - Argentina
- Fullcilina - Argentina
- Grinsil - Argentina
- Grinsil Duo - Argentina
- Maxamox - Austrália
- Moxacin - Austrália
- Moxitral - Argentina
- Nobactam - Argentina
- Novocilin - Brasil
- Ocylin - Brasil
- Optamox - Argentina, Chile
- Ospamox - Áustria, Grécia, Hong Kong, Hungria, Malásia, Nova Zelândia, Portugal, Singapura
- Oximar - Argentina
- Sulbamox BD - Brasil
- Supramox - Áustria, Suíça
- Trifamox - Argentina
- Trifamox Duo - Argentina
- Velamox BD - Brasil
Para uso veterinário[editar | editar código-fonte]
- Synulox da Pfizer
- Biomox da Ceva Sante Animale
- Silmox CL da Vansil
- Agemoxi da Agener União
- Amoxan 50 da Fatec Saúde Animal
- Bactrosina da Bayer
- Biomox da Ceva
- B-Lacmox da Des-Vet
- Clamoxyl da Zoetis
- Extimox 50 da Ilender do Brasil
- Gentamox da Hipra Saúde Animal
- Suramox da Virbac
- Trimoxil da Sanphar
- Vetrimoxin da Ceva
Ver também[editar | editar código-fonte]
- ↑ BPR - Guia de Remédios 9ª ed. São Paulo: Escala. 2009