Amoxicilina

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Amoxicilina
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 26787-78-0
PubChem 33613
DrugBank DB01060
ChemSpider 31006
Código ATC J01CA04,QG51AX01
Propriedades
Fórmula química C16H19N3O5S
Massa molar 365.38 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 95% oral
Via(s) de administração oral, IV
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 61,3 min.
Excreção renal
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Amoxicilina é um antibiótico usado no tratamento de diversas infeções bacterianas.[1] Entre estas infeções estão a otite média, faringite estreptocócica, infeções da pele e infeções do trato urinário.[1] É geralmente administrada por via oral, embora também possa ser administrada por injeção.[1][2]

Entre os efeitos adversos mais comuns estão náuseas e irritação da pele.[1] Pode também aumentar o risco de candidíase e, quando administrado em associação com o ácido clavulânico, diarreia.[3] Não deve ser administrada em pessoas com alergia à penicilina.[1] É possível ser administrada em pessoas com Insuficiência renal, embora neste casos possa ser necessário diminuir a dose.[1] A sua administração durante a gravidez e amamentação não aparenta ser prejudicial.[1] A amoxicilina pertence à classe dos antibióticos beta-lactâmicos.[1]

A amoxicilina foi descoberta em 1958 e começou a ser usada como medicamento em 1972.[4][5] Faz parte da Lista de Medicamentos Essenciais da OMS.[6] É um dos antibióticos mais receitados para crianças.[7] A amoxicilina está disponível como medicamento genérico.[1]

Fórmula molecular[editar | editar código-fonte]

  • Amoxicilina anidra:
C16H19N3O5S
  • Amoxicilina sódica:
C16H18N3NaO5S
  • Amoxicilina trihidratada:
C16H19N3O5S*3H2O

Classificação[editar | editar código-fonte]

  • ATC - J01CA04
  • CAS
    • Amoxicilina anidra - 26787-78-0
    • Amoxicilina sódica - 34642-77-8
    • Amoxicilina trihidrato - 61336-70-7
  • MSRM

Propriedades[editar | editar código-fonte]

É pó cristalino, branco, de massa molecular 419,45, levemente solúvel em água, álcool metílico e álcool etílico; praticamente insolúvel em tetracloreto de carbono, clorofórmio, éter e óleos fixos. Dissolve-se em soluções diluídas, ácidas e alcalinas (na forma de hidróxidos). Antibiótico bactericida, semissintético, tem em sua estrutura química o grupo amino ionizável, apresentando a vantagem de começar a agir no trato gastrintestinal.

Por ser um antibiótico beta-lactâmico, atua destruindo a parede das células bacterianas, pois se une a uma grande variedade de proteínas responsáveis pela síntese de enzimas que alimentam bactérias infecciosas, deixando-as sem ação.

Efeitos[editar | editar código-fonte]

As reações mais comuns são diarreia, candidíase, náusea, vômito, sono e enjoo. Também podem ocorrer erupções ou rash cutâneo, podendo ser urticariforme ou macropapular, aparecendo, em geral, após cerca de uma semana após o uso. Reações alérgicas podem ocorrer principalmente em pessoas sensíveis às penicilinas e/ou naquelas com histórico de asma, eczema e febre do feno. Colite pseudomembranosa tem sido relatada em poucos casos. Também pode ocorrer febre, porém mais raramente. Alguns casos de neutropenia já foram descritos. Como as demais penicilinas, pode ocorrer nefrite intersticial, porém com baixa frequência. Alguns casos raros de convulsões em pacientes com nível sérico muito elevado foram relatados. Raramente, podem ocorrer dor e escurecimento da língua e sintomas de depressão. Podem ser verificadas superinfecções por germes resistentes quando a amoxicilina for utilizada por um longo tempo e podem provocar dores torácicas

Indicações[editar | editar código-fonte]

A amoxicilina costuma ser indicada para uso em antibioticoterapia em humanos. Variam, naturalmente, para as duas aplicações, pois que distintas as doses e os critérios a serem aplicados.

É indicada para tratamento de[8]:

- amigdalite;

- gonorreia;

- infecções de pele e tecidos moles;

- infecção odontogênica;

- infecção do trato respiratório baixo;

- infecção urinária;

- otite média;

- sinusite;

- infecção por Chlamydia (em gestantes);

- doença de Lyme;

- gastrite e úlcera péptica por Helicobacter pylori

- prevenção de endocardite bacteriana

Contra indicação

A amoxicilina contra indicada em casos de pacientes hipersensíveis a penicilinas, nos casos de infecções por Staphylococcus penicilinoresistentes e nas produzidas por bacilo piociânico, ricketsias e vírus. Deve ser usada somente sob prescrição médica.

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

No Brasil, o produto pode ser encontrado em farmácias, sendo a marca de referência,o AMOXIL, fabricado pela GlaxoSmithKline, os medicamentos similares que contém marca própria, sendo fabricado por laboratórios internacionais e nacionais e os genéricos, criado pela Lei nº 9.787, de 1999. Apresenta-se sob marcas e nomes diversos nos vários países.

Para uso humano[editar | editar código-fonte]

Para uso veterinário[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. ↑ a b c d e f g h i «Amoxicillin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 1 de agosto de 2015. Cópia arquivada em 5 de setembro de 2015 
  2. ↑ «Amoxicillin Sodium for Injection». EMC. 10 de fevereiro de 2016. Consultado em 26 de outubro de 2016. Cópia arquivada em 27 de outubro de 2016 
  3. ↑ Gillies, Malcolm; Ranakusuma, Anggi; Hoffmann, Tammy; Thorning, Sarah; McGuire, Treasure; Glasziou, Paul; Del Mar, Christopher (6 de janeiro de 2015). «Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication». Canadian Medical Association Journal. 187 (1): E21–E31. PMC 4284189Acessível livremente. PMID 25404399. doi:10.1503/cmaj.140848 
  4. ↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  5. ↑ Roy, Jiben (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. p. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  6. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. ↑ Kelly, Deirdre (2008). Diseases of the liver and biliary system in children 3 ed. Chichester, UK: Wiley-Blackwell. p. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. Cópia arquivada em 8 de setembro de 2017 
  8. ↑ BPR - Guia de Remédios 9ª ed. São Paulo: Escala. 2009 
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