Abacavir
Abacavir Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-
purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol |
Identificadores | |
Número CAS | 188062-50-2 (2 Abacavir·H2SO4) | ,(Abacavir)
PubChem | |
DrugBank | APRD00216 |
ChemSpider | |
Código ATC | J05 |
SMILES |
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DCB n° | 00001 |
Primeiro nome comercial ou de referência | Ziagenavir |
Propriedades | |
Fórmula química | C14H18N6O |
Massa molar | 286.33 g mol-1 |
Ponto de fusão |
165 °C (Abacavir) [1] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | 83%[2] |
Via(s) de administração | Oral |
Metabolismo | hepático[2] |
Meia-vida biológica | 1.54 ± 0.63 horas |
Ligação plasmática | 50%[2] |
Excreção | Renal, fecal |
Volume de distribuição | 0,86[2] L/kg |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Abacavir é um fármaco utilizado pela medicina como antiviral, contra o HIV. Foi aprovado pelo FDA para uso em adultos e crianças[3] em 1999. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[4]
Mecanismo de ação
[editar | editar código-fonte]Age como inibidor da transcriptase reversa, possuindo seletividade pelo HIV1 e HIV2. Isto leva a terminação da cadeia de ácido núcleico e na interrupção do ciclo de replicação viral.
Efeitos terapêuticos
[editar | editar código-fonte]O Abacavir é um nucleosídeo análogo, ou seja, inibe a reprodução do vírus através da obstrução da formação de seus materiais genéticos (por exemplo, RNA e DNA). Considera-se que o Abacavir prejudica a habilidade de reprodução do vírus, mas não constitui uma "cura" para a AIDS já que a droga não erradica totalmente a presença do vírus no corpo.[5]
Os resultados de uma série de estudos sugerem que o abacavir é mais eficaz quando usado num regime de terapia combinada tripla.
Outros estudos indicam que a resistência múltipla do uso do AZT concominantemente com a Lamivudina (3TC) praticamente invalida o uso posterior do Abacavir.[6]
Referências
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c d MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
- ↑ «FDA Talk Paper». Food and Drug Administration. 15 de janeiro de 1999
- ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
- ↑ «ABACAVIR». Janeiro 1999. Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 16 de agosto de 2007
- ↑ Valéria Saraceni (11 de Setembro de 2002). «Quimioprofilaxia anti-retroviral - Resistência aos medicamentos anti-retrovirais». Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 23 de novembro de 2007