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Esteroide: diferenças entre revisões

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O colesterola faz parte da estrutura das [[membrana celular samsung|membranas celulares]], sendo também um reagente de partida para a biossíntese de vários [[hormônio]]s ([[cortisol]], [[aldosterona]], [[testosterona]], [[progesterona]],...), dos sais biliares e da [[vitamina D]]. O colesterol é o ponto de partida para a fabricação dos hormônios esteroidais, bem como os ácidos biliares, vitamina D, glicosideos cardíacos, sitosteróis do reino vegetal e alguns [[alcaloide]]s.
O colesterola faz parte da estrutura das [[membrana celular samsung|membranas celulares]], sendo também um reagente de partida para a biossíntese de vários [[hormônio]]s ([[cortisol]], [[aldosterona]], [[testosterona]], [[progesterona]],...), dos sais biliares e da [[vitamina D]]. O colesterol é o ponto de partida para a fabricação dos hormônios esteroidais, bem como os ácidos biliares, vitamina D, glicosideos cardíacos, sitosteróis do reino vegetal e alguns [[alcaloide]]s.


Todos os esteroides apresentam em comum a estrutura química denominada [[Ciclo-pentano-peridro-fenantreno]]: um núcleo cíclico similar, semelhante ao nucleo do fenantreno (anéis A, B e C), que são ligados a um anel [[ciclopentano]] (D). As posições dos carbonos nos núcleos esteroides são numeradas. É importante imaginar que nas fórmulas estruturais dos esteroides um anel [[hexágono|hexagonal]] simples indica um anel de 6 carbonos completamente saturado com todas as [[valência (química)|valências]] satisfeitas com ligações de [[hidrogênio]], a menos que se mostre outra maneira, isto é, ele não é um [[anel benzênico]]. Todas as duplas ligações se mostram como tais. As cadeias laterais de [[metil]]a apresentam-se como ligações livres simples no outro extremo (metílico). Estas ocorrem, tipicamente nas posições 10 e 13 (constituindo um átomo de C19 e C18). Uma cadeia lateral, na posiçao 17,é isual (como no colesterol). Quando o composto contém um ou mais grupos de [[hidroxila]] e nenhum grupo [[carbonila]] ou [[carboxila]], ele é um [[esterol]] e a seu nome é acrescido o [[sufixo]] -ol.
Todos os esteroides apresentam em comum a estrutura química denominada [[Ciclo-pentano-peridro-fenantreno]]: um núcleo cíclico similar, semelhante ao nucleo do fenantreno (anéis A, B e C), que são ligados a um anel [[ciclopentano]] (D). As posições dos carbonos nos núcleos esteroides são numeradas. É importante imaginar que nas fórmulas estruturais dos esteroides um anel [[hexágono|hexagonal]] simples indica um anel de 6 carbonos completamente saturado com todas as [[valência (química)|valências]] satisfeitas com ligações de [[hidrogênio]], a menos que se mostre outra maneira, isto é, ele não é um [[anal benzênico]]. Todas as duplas ligações se mostram como tais. As cadeias laterais de [[metil]]a apresentam-se como ligações livres simples no outro extremo (metílico). Estas ocorrem, tipicamente nas posições 10 e 13 (constituindo um átomo de C19 e C18). Uma cadeia lateral, na posiçao 17,é isual (como no colesterol). Quando o composto contém um ou mais grupos de [[hidroxila]] e nenhum grupo [[carbonila]] ou [[carboxila]], ele é um [[esterol]] e a seu nome é acrescido o [[sufixo]] -ol.


Os esteroides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem os [[hormônios sexuais]], a [[vitamina D]] e os [[esterol|esteróis]], tais como o [[colesterol]] e a [[digitalina]], presentes na [[dedaleira]]. Terapeuticamente, os corticosteroides são utilizados como imunossupressores no tratamento de [[autoimunidade|doenças autoimunes]] e na [[Transplantação de órgãos|cirurgia de transplantes]]. A ingestão de doses altas durante longos períodos pode produzir efeitos colaterais sérios, que vão da [[imunodeficiência]] à perda de [[cálcio]] nos [[osso]]s. Os esteroides anabólicos são derivados do hormônio masculino [[testosterona]]. Eles provocam a deposição de [[proteína]] nos tecidos e eram outrora utilizados para auxiliar na convalescência. São algumas vezes ingeridos pelos [[atleta]]s e [[halterofilismo|levantadores de peso]] em razão de suas propriedades de fortalecimento e crescimento muscular, mas podem causar sérios danos ao [[fígado]]. Grandes quantidades podem levar a surtos de comportamento agressivo, ou mesmo à [[morte]]. Os esteroides constituem os [[ingrediente]]s ativos da maioria das [[pílula anticoncepcional|pílulas anticoncepcionais]] ministradas oralmente.
Os esteroides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem os [[hormônios sexuais]], a [[vitamina D]] e os [[esterol|esteróis]], tais como o [[colesterol]] e a [[digitalina]], presentes na [[dedaleira]]. Terapeuticamente, os corticosteroides são utilizados como imunossupressores no tratamento de [[autoimunidade|doenças autoimunes]] e na [[Transplantação de órgãos|cirurgia de transplantes]]. A ingestão de doses altas durante longos períodos pode produzir efeitos colaterais sérios, que vão da [[imunodeficiência]] à perda de [[cálcio]] nos [[osso]]s. Os esteroides anabólicos são derivados do hormônio masculino [[testosterona]]. Eles provocam a deposição de [[proteína]] nos tecidos e eram outrora utilizados para auxiliar na convalescência. São algumas vezes ingeridos pelos [[atleta]]s e [[halterofilismo|levantadores de peso]] em razão de suas propriedades de fortalecimento e crescimento muscular, mas podem causar sérios danos ao [[fígado]]. Grandes quantidades podem levar a surtos de comportamento agressivo, ou mesmo à [[morte]]. Os esteroides constituem os [[ingrediente]]s ativos da maioria das [[pílula anticoncepcional|pílulas anticoncepcionais]] ministradas oralmente.

Revisão das 11h21min de 27 de abril de 2012

Predefinição:Portal-bioquímica

O ciclopentanoperidrofenantreno.


Os esteroides formam um grande grupo de compostos solúveis em gordura (lipossolúveis), que têm uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si. Os esteroides compreendem diversas substâncias químicas com importante papel na fisiologia humana. Alguns esteróides são produzidos sinteticamente com finalidade médico-terapêutica.

São lipídios de cadeia complexa, onde o colesterol é substância fundamental na formação dos esteroides. Sem colesterol não haveria vida. Contudo, o seu excesso é maléfico à saúde.

O colesterola faz parte da estrutura das membranas celulares, sendo também um reagente de partida para a biossíntese de vários hormônios (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona,...), dos sais biliares e da vitamina D. O colesterol é o ponto de partida para a fabricação dos hormônios esteroidais, bem como os ácidos biliares, vitamina D, glicosideos cardíacos, sitosteróis do reino vegetal e alguns alcaloides.

Todos os esteroides apresentam em comum a estrutura química denominada Ciclo-pentano-peridro-fenantreno: um núcleo cíclico similar, semelhante ao nucleo do fenantreno (anéis A, B e C), que são ligados a um anel ciclopentano (D). As posições dos carbonos nos núcleos esteroides são numeradas. É importante imaginar que nas fórmulas estruturais dos esteroides um anel hexagonal simples indica um anel de 6 carbonos completamente saturado com todas as valências satisfeitas com ligações de hidrogênio, a menos que se mostre outra maneira, isto é, ele não é um anal benzênico. Todas as duplas ligações se mostram como tais. As cadeias laterais de metila apresentam-se como ligações livres simples no outro extremo (metílico). Estas ocorrem, tipicamente nas posições 10 e 13 (constituindo um átomo de C19 e C18). Uma cadeia lateral, na posiçao 17,é isual (como no colesterol). Quando o composto contém um ou mais grupos de hidroxila e nenhum grupo carbonila ou carboxila, ele é um esterol e a seu nome é acrescido o sufixo -ol.

Os esteroides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem os hormônios sexuais, a vitamina D e os esteróis, tais como o colesterol e a digitalina, presentes na dedaleira. Terapeuticamente, os corticosteroides são utilizados como imunossupressores no tratamento de doenças autoimunes e na cirurgia de transplantes. A ingestão de doses altas durante longos períodos pode produzir efeitos colaterais sérios, que vão da imunodeficiência à perda de cálcio nos ossos. Os esteroides anabólicos são derivados do hormônio masculino testosterona. Eles provocam a deposição de proteína nos tecidos e eram outrora utilizados para auxiliar na convalescência. São algumas vezes ingeridos pelos atletas e levantadores de peso em razão de suas propriedades de fortalecimento e crescimento muscular, mas podem causar sérios danos ao fígado. Grandes quantidades podem levar a surtos de comportamento agressivo, ou mesmo à morte. Os esteroides constituem os ingredientes ativos da maioria das pílulas anticoncepcionais ministradas oralmente. Em várias especialidades, esteroides denominados de anti-inflamatórios hormonais são usados no tratamento de diversas afecções, na forma tópica (pomadas, soluções) ou sistêmicas (oral, inalatório, intramuscular e intravenoso). Alguns exemplos destes esteroides são a hidrocortisona, dexametasona, mometasona e betametasona.

Ligações externas

  • Harper et al.Bioquimica.Editora Atheneu.9ª ediçao. São Paulo.2002.
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