Pirroloquinolina Quinona

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Pirroloquinolina Quinona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido 4,5-dioxo-4,5-di-hidro-1H - pirrolo [2,3 - f ] quinolina-2,7,9-tricarboxílico
Identificadores
Número CAS 72909-34-3
PubChem 1024
ChemSpider 997
KEGG C00113
MeSH PQQ+Cofactor
ChEBI 18315
SMILES
InChI
1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Propriedades
Fórmula química C14H6N2O8
Massa molar 330.16 g mol-1
Densidade 1.963 g/cm3
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A pirroloquinolina quinona (PQQ), também chamada de metoxatina, é um cofator redox e antioxidante.[1] É encontrado no solo e em alimentos como kiwis, bem como no leite materno.[2] As enzimas que contêm PQQ são chamadas de quinoproteínas. A glicose desidrogenase, uma das quinoproteínas, é usada como sensor de glicose. A PQQ estimula o crescimento de bactérias.[3]

História[editar | editar código-fonte]

Foi descoberto por J.G. Hauge como o terceiro cofator redox depois da nicotinamida e da flavina nas bactérias (embora ele tenha levantado a hipótese de que era a naftoquinona).[4] Anthony e Zatman também encontraram o cofator redox desconhecido na álcool desidrogenase. Em 1979, Salisbury e colegas,[5] bem como Duine e colegas,[6] extraíram este grupo protético da metanol desidrogenase de metiltrofos e identificaram sua estrutura molecular. Adachi e colegas descobriram que o PQQ também foi encontrado no Acetobacter.[7]

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

Um novo aspecto do PQQ é sua biossíntese em bactérias a partir de um peptídeo precursor traduzido ribossomicamente, PqqA.[8] Um ácido glutâmico e uma tirosina em PqqA são reticulados pela enzima radical SAM PqqE na primeira etapa da modificação de PqqA. Esforços para entender a biossíntese de PQQ contribuíram para o amplo interesse em enzimas de SAM radicais e sua capacidade de modificar proteínas, e uma via dependente de enzima de SAM radical análoga foi encontrada, desde então, que produz a micofactocina transportadora de elétrons putativa, usando uma valina e uma tirosina do peptídeo precursor, MftA.[9]

Controvérsia a respeito do papel como vitamina[editar | editar código-fonte]

A revista científica Nature publicou o artigo de 2003 de Kasahara e Kato que essencialmente afirmava que PQQ era uma nova vitamina, e, em 2005, um artigo de Anthony e Fenton que afirmava que o artigo de Kasahara e Kato de 2003 tirou conclusões incorretas e sem fundamento.[10] Um artigo de Bruce Ames em The Proceedings of the National Academy of Sciences em 2018 identificou a pirroloquinolina quinona como uma "vitamina para a longevidade" não essencial para a sobrevivência imediata, mas necessária para a saúde a longo prazo.[11]

Veja também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. ↑ Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-review: Functions and Action Mechanisms of PQQ in Osteoporosis and Neuro Injury. Curr Stem Cell Res Ther. 2020;15(1):32-36. doi:10.2174/1574888X14666181210165539
  2. ↑ Drain, Kelsey (12 de fevereiro de 2017). «Natural Antioxidant Could Prevent Liver Disease». msn.com. Consultado em 14 de fevereiro de 2017 
  3. ↑ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). «Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms». BioFactors. 1 (1): 51–3. PMID 2855583 
  4. ↑ Hauge JG (1964). «Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group». J Biol Chem. 239: 3630–9. PMID 14257587 
  5. ↑ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). «The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure». Biochem Biophys Res Commun. 87 (3): 719–24. PMID 222269. doi:10.1016/0006-291X(79)92018-7 
  6. ↑ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). «A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases». Nature. 280 (5725): 843–4. PMID 471057. doi:10.1038/280843a0 
  7. ↑ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). «Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria». FEBS Lett. 130 (2): 179–83. PMID 6793395. doi:10.1016/0014-5793(81)81114-3 
  8. ↑ Goosen N, Huinen RG, van de Putte P (1992). «A 24-amino-acid polypeptide is essential for the biosynthesis of the coenzyme pyrrolo-quinoline-quinone.». J Bacteriol. 174 (4): 1426–7. PMC 206443Acessível livremente. PMID 1310505. doi:10.1128/jb.174.4.1426-1427.1992 
  9. ↑ Haft DH (2011). «Bioinformatic evidence for a widely distributed, ribosomally produced electron carrier precursor, its maturation proteins, and its nicotinoprotein redox partners.». BMC Genomics. 12. 21 páginas. PMC 3023750Acessível livremente. PMID 21223593. doi:10.1186/1471-2164-12-21 
  10. ↑ Felton LM, Anthony C (2005). «Biochemistry: role of PQQ as a mammalian enzyme cofactor?». Nature. 433 (7025): E10; discussion E11–2. PMID 15689995. doi:10.1038/nature03322 
  11. ↑ Ames, Bruce (15 de outubro de 2018). «Prolonging healthy aging: Longevity vitamins and proteins». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (43): 10836–10844. PMC 6205492Acessível livremente. PMID 30322941. doi:10.1073/pnas.1809045115 
  12. ↑ «L-aminoadipate-semialdehyde dehydrogenase (Homo sapiens)». BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Julho de 2015. Consultado em 18 de julho de 2015 
  13. ↑ «Pyrroloquinoline quinone (HMDB13636)». Human Metabolome Database. University of Alberta. Consultado em 19 de julho de 2015. Enzymes containing PQQ are called quinoproteins. PQQ and quinoproteins play a role in the redox metabolism and structural integrity of cells and tissues PubMed. It was reported that aminoadipate semialdehyde dehydrogenase (AASDH) might also use PQQ as a cofactor, suggesting a possibility that PQQ is a vitamin in mammals. PubMed. 
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