Psoraleno

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Psoraleno
Alerta sobre risco à saúde
Psoralen.svg
7H-furo(3,2-g)chromen-7-one 200.svg
Nome IUPAC 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one or
7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-one
Identificadores
Número CAS 66-97-7
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H6O3
Massa molar 186,16 g/mol
Ponto de fusão

163–164 °C [1]

Solubilidade em água solúvel (1930 g·l−1)[2]
Solubilidade solúvel em etanol e acetonitrila[2]
Riscos associados
Frases R R22 R36/37/38
Frases S S26
Compostos relacionados
Furanocumarinas relacionados Trioxsaleno (2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g]cromen-7-ona)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Psoraleno é o composto "parente" em uma família de produtos naturais conhecidos como furocumarinas. É relacionado estruturalmente à cumarina pela adição de um anel furano, e pode ser considerado um derivado da umbeliferona. Psoralene ocorre naturalmente nas sementes de Psoralea corylifolia, assim como na figueira-comum, aipo, salsa e no gênero de árvores e arbustos Zanthoxylum.[3]

Usos[editar | editar código-fonte]

Psoralenos são usados como fotossensibilizantes e estimulantes da produção de melanina. Quando associado a luz ultravioleta A (UVA) é útil no tratamento da dermatite atópica, vitiligo, psoríase e linfoma cutâneo de células T. Essa técnica é mais conhecida como PUVA (Psoraleno + UVA).[4] Também podem ser usados pra tratar alopecia areata.[5]

Fontes[editar | editar código-fonte]

Uma das fontes naturais é a planta conhecida pelo nome comum de mamica-de-cadela (Brosimum gaudichaudii), espécie do serrado brasileiro, sendo neste caso um psoraleno natural.[6]

Referências

  1. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Catálogo da companhia Carl Roth Psoraleno, acessado em {{{Data}}}
  3. F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  4. Wu Q, Christensen LA, Legerski RJ, Vasquez KM (June 2005). "Mismatch repair participates in error-free processing of DNA interstrand crosslinks in human cells". EMBO Rep. 6 (6): 551–7. doi:10.1038/sj.embor.7400418.
  5. Alopecia Areata: Psoralen With Ultraviolet A Light (PUVA) Therapy-Topic Overview. WebMD.
  6. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, US, 1960. 3- Associação Fluido Vital - Cartilha do Vitiligo - www.fluidovital.org.br