Varfarina

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Varfarina
Alerta sobre risco à saúde
(RS)-Warfarin Structural Formula V1.svg
Nome IUPAC (RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Identificadores
Número CAS 81-81-2
PubChem 6691
DrugBank APRD00341
ChemSpider 10442445
Código ATC B01AA03
SMILES
Propriedades
Fórmula química C19H16O4
Massa molar 308.31 g mol-1
Ponto de fusão

161–162 °C [1]

Solubilidade em água 17 mg·l-1 (a 20 °C) [1]
Pressão de vapor 9 Pa (a 21,5 °C) [1]
Farmacologia
Biodisponibilidade 100%
Via(s) de administração oral ou intravenosa
Metabolismo hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4
Meia-vida biológica 2,5 dias
Ligação plasmática 99,5%
Excreção Renal (92%)
Classificação legal


POM (UK) -only (US)

Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) X (EUA)
Riscos associados
Frases R R61, R48/25, R52/53
Frases S S53, S45, S61
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A varfarina[2] ou warfarina[3] é um fármaco do grupo dos anticoagulantes, que é usado na prevenção das tromboses. É usada também em altas doses como veneno para roedores.

Etimologia[editar | editar código-fonte]

O nome resulta do aportuguesamento do termo inglês warfarin, que por seu turno é fruto da aglutição de WARF, a sigla de Wisconsin Alumni Research Foundation[4], que é o sociónimo da entidade detentora da patente deste fármaco, com -arin, sufixo do final da palavra inglesa cumarin, que em português significa cumarina.[5]

Usos clínicos[editar | editar código-fonte]

  • Prevenção de trombose arterial ou venosa;
  • Prevenção de embolias em arritmia cardíaca, especialmente fibrilação atrial e outras patologias cardíacas, como nas valvulopatias secundárias à doença cardíaca reumática;
  • Prevenção de recidivas de embolia pulmonar.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Seu mecanismo de ação consiste na inibição da síntese de fatores de coagulação dependentes de vitamina K, impedindo a sua síntese por inibir a epoxi-redutase (enzima ativadora da vitamina K). Como a meia-vida desses fatores é diferente, após a administração de varfarina observa-se uma diminuição sequencial da concentração plasmática dos mesmos na seguinte ordem: fator VII, fator IX, fator X e fator II. O fator VII é o mais rapidamente afetado e o II, o menos sensível. O grau de diminuição da atividade dos fatores plasmáticos é proporcional à dose de varfarina administrada.

Administração[editar | editar código-fonte]

Oral, sob a forma de um sal de sódio. Demora cerca de 12 horas até se estabelecerem os seus efeitos.

Efeitos clinicamente úteis[editar | editar código-fonte]

Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando, assim, a formação de trombos.

Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]

Interacções com outros fármacos[editar | editar código-fonte]

As interacções são importantes e extensas. Quase todos os fármacos aumentam ou diminuem os seus efeitos.

Estereoquímica[editar | editar código-fonte]

A varfarina contém um estereocêntrico e consiste em dois enantiômeros. Este é um racemate, ou seja, uma mistura 1: 1 de ( R ) - e o ( S ) - forma:[6]

Enantiómero de warfarina
(R)-Warfarin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 5543-58-8
(S)-Warfarin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 5543-57-7

Referências

  1. a b c Registo de Warfarin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 18 de Dezembro de 2007
  2. S.A, Priberam Informática. «varfarina». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  3. S.A, Priberam Informática. «WARFARINA». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  4. «WARF - Wisconsin Alumni Research Foundation». WARF (em inglês). Consultado em 24 de setembro de 2021 
  5. Infopédia. «warfarina | Definição ou significado de warfarina no Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Dicionários Porto Editora. Consultado em 24 de setembro de 2021 
  6. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.