Varfarina
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| Varfarina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg)
| |
| Nome IUPAC | (RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00341 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | B01 |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula química | C19H16O4 |
| Massa molar | 308.31 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
161–162 °C [1] |
| Solubilidade em água | 17 mg·l-1 (a 20 °C) [1] |
| Pressão de vapor | 9 Pa (a 21,5 °C) [1] |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 100% |
| Via(s) de administração | oral ou intravenosa |
| Metabolismo | hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4 |
| Meia-vida biológica | 2,5 dias |
| Ligação plasmática | 99,5% |
| Excreção | Renal (92%) |
| Classificação legal | |
| Riscos na gravidez e lactação |
D(AU) X (EUA) |
| Riscos associados | |
| Frases R | R61, R48/25, R52/53 |
| Frases S | S53, S45, S61 |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A varfarina[2] ou warfarina[3] é um fármaco do grupo dos anticoagulantes, que é usado na prevenção das tromboses. É usada também em altas doses como veneno para roedores.
Etimologia[editar | editar código-fonte]
O nome resulta do aportuguesamento do termo inglês warfarin, que por seu turno é fruto da aglutição de WARF, a sigla de Wisconsin Alumni Research Foundation[4], que é o sociónimo da entidade detentora da patente deste fármaco, com -arin, sufixo do final da palavra inglesa cumarin, que em português significa cumarina.[5]
Usos clínicos[editar | editar código-fonte]
- Prevenção de trombose arterial ou venosa;
- Prevenção de embolias em arritmia cardíaca, especialmente fibrilação atrial e outras patologias cardíacas, como nas valvulopatias secundárias à doença cardíaca reumática;
- Prevenção de recidivas de embolia pulmonar.
Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]
Seu mecanismo de ação consiste na inibição da síntese de fatores de coagulação dependentes de vitamina K, impedindo a sua síntese por inibir a epoxi-redutase (enzima ativadora da vitamina K). Como a meia-vida desses fatores é diferente, após a administração de varfarina observa-se uma diminuição sequencial da concentração plasmática dos mesmos na seguinte ordem: fator VII, fator IX, fator X e fator II. O fator VII é o mais rapidamente afetado e o II, o menos sensível. O grau de diminuição da atividade dos fatores plasmáticos é proporcional à dose de varfarina administrada.
Administração[editar | editar código-fonte]
Oral, sob a forma de um sal de sódio. Demora cerca de 12 horas até se estabelecerem os seus efeitos.
Efeitos clinicamente úteis[editar | editar código-fonte]
Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando, assim, a formação de trombos.
Efeitos adversos[editar | editar código-fonte]
- Hemorragias.
- Necrose localizada da pele.
- Raramente enfartes na mama, intestino e extremidades.
- Hemorragias no feto em grávidas. Não deve ser administrado durante a gravidez.
Interacções com outros fármacos[editar | editar código-fonte]
As interacções são importantes e extensas. Quase todos os fármacos aumentam ou diminuem os seus efeitos.
Estereoquímica[editar | editar código-fonte]
A varfarina contém um estereocêntrico e consiste em dois enantiômeros. Este é um racemate, ou seja, uma mistura 1: 1 de ( R ) - e o ( S ) - forma:[6]
| Enantiómero de warfarina | |
|---|---|
-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 5543-58-8 |
-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 5543-57-7 |
Referências
- ↑ a b c Registo de Warfarin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 18 de Dezembro de 2007
- ↑ S.A, Priberam Informática. «varfarina». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021
- ↑ S.A, Priberam Informática. «WARFARINA». Dicionário Priberam. Consultado em 24 de setembro de 2021
- ↑ «WARF - Wisconsin Alumni Research Foundation». WARF (em inglês). Consultado em 24 de setembro de 2021
- ↑ Infopédia. «warfarina | Definição ou significado de warfarina no Dicionário Infopédia da Língua Portuguesa». Infopédia - Dicionários Porto Editora. Consultado em 24 de setembro de 2021
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.
