Varfarina

Varfarina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one
Identificadores
Número CAS	81-81-2
PubChem	6691
DrugBank	APRD00341
ChemSpider	10442445
Código ATC	B01AA03
SMILES	CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O
Propriedades
Fórmula química	C19H16O4
Massa molar	308.31 g mol-1
Ponto de fusão	161–162 °C
Solubilidade em água	17 mg·l-1 (a 20 °C)
Pressão de vapor	9 Pa (a 21,5 °C)
Farmacologia
Biodisponibilidade	100%
Via(s) de administração	oral ou intravenosa
Metabolismo	hepático: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 e 3A4
Meia-vida biológica	2,5 dias
Ligação plasmática	99,5%
Excreção	Renal (92%)
Classificação legal	POM (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez e lactação	D(AU) X (EUA)
Riscos associados
Frases R	R61, R48/25, R52/53
Frases S	S53, S45, S61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A varfarina ou warfarina é um fármaco do grupo dos anticoagulantes, que é usado na prevenção das tromboses. É usada também em altas doses como veneno para roedores.

Etimologia

O nome resulta do aportuguesamento do termo inglês warfarin, que por seu turno é fruto da aglutição de WARF, a sigla de Wisconsin Alumni Research Foundation, que é o sociónimo da entidade detentora da patente deste fármaco, com -arin, sufixo do final da palavra inglesa cumarin, que em português significa cumarina.

Usos clínicos

• Prevenção de trombose arterial ou venosa;
• Prevenção de embolias em arritmia cardíaca, especialmente fibrilação atrial e outras patologias cardíacas, como nas valvulopatias secundárias à doença cardíaca reumática;
• Prevenção de recidivas de embolia pulmonar.

Mecanismo de ação

Seu mecanismo de ação consiste na inibição da síntese de fatores de coagulação dependentes de vitamina K, impedindo a sua síntese por inibir a epoxi-redutase (enzima ativadora da vitamina K). Como a meia-vida desses fatores é diferente, após a administração de varfarina observa-se uma diminuição sequencial da concentração plasmática dos mesmos na seguinte ordem: fator VII, fator IX, fator X e fator II. O fator VII é o mais rapidamente afetado e o II, o menos sensível. O grau de diminuição da atividade dos fatores plasmáticos é proporcional à dose de varfarina administrada.

Administração

Oral, sob a forma de um sal de sódio. Demora cerca de 12 horas até se estabelecerem os seus efeitos.

Efeitos clinicamente úteis

Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando, assim, a formação de trombos.

Efeitos adversos

• Hemorragias.
• Necrose localizada da pele.
• Raramente enfartes na mama, intestino e extremidades.
• Hemorragias no feto em grávidas. Não deve ser administrado durante a gravidez.

Interacções com outros fármacos

As interacções são importantes e extensas. Quase todos os fármacos aumentam ou diminuem os seus efeitos.

Estereoquímica

A varfarina contém um estereocêntrico e consiste em dois enantiômeros. Este é um racemate, ou seja, uma mistura 1: 1 de ( R ) - e o ( S ) - forma:

Enantiómero de warfarina
CAS-Nummer: 5543-58-8	CAS-Nummer: 5543-57-7