Reserpina

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Reserpina
Alerta sobre risco à saúde
Reserpine.png
Reserpine 200.svg
Nome IUPAC methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)

oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate
Ou
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyloxy]- 3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-19-carboxylate

Identificadores
Número CAS 50-55-5
DrugBank DB00206
ChemSpider 5566
DCB n° 07684
Propriedades
Fórmula química C33H40N2O9
Massa molar 608.63 g mol-1
Aparência Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.[1]
Ponto de fusão

264–265 °C[2]

Solubilidade em água praticamente insolúvel na água[1][3]
Solubilidade praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool.[1]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S22, S36/37/39
LD50 420 mg·kg-1 (rato, Per os)[4]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico
Yorimban (a estrutura pentacíclica)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos.[5] A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.

História[editar | editar código-fonte]

Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.[6]

Modo de ação[editar | editar código-fonte]

A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).

Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.

Utilizações[editar | editar código-fonte]

A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.

A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Farmacopeia Portuguesa VII
  2. Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.
  3. Base de dados Reserpina por AlfaAesar, consultado em 19. Februar 2010 .
  4. Catálogo da Sigma-Aldrich, Reserpina 
  5. Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. LÓPEZ, F. et. al. Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • OSSWALD W, GUIMARÃES S; Terapêutica Medicamentosa e Suas Bases Farmacológicas; 4.ª ed., 2001
  • Sociedade Brasileira de Cardiologia / Sociedade Brasileira de Hipertensão / Sociedade Brasileira de Nefrologia. VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão. Arq Bras Cardiol 2010; 95(1 supl.1): 1-51
  • Dr. Najeeb Video Lectures
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