O,O-Dietil S-2-dietilaminoetil fosforotiolato

VG Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	O,O-DietilS-[2-(dietilamino)etil]fosforotioato
Nome sistemático	2-dietoxifosforilsulfanil-N,N-dietiletanamino
Outros nomes	Amiton; R-5158; Metramac; DSDP; Inferno.
Identificadores
Número CAS	78-53-5
PubChem	6542
ChemSpider	6294
SMILES	O=P(OCC)(OCC)SCCN(CC)CC
InChI	1/C10H24NO3PS/c1-5-11(6-2)9-10-16-15(12,13-7-3)14-8-4/h5-10H2,1-4H3
Propriedades
Fórmula química	C10H24NO3PS
Massa molar	269.33 g mol-1
Densidade	1.048 g/cm3 at 25°C
Ponto de ebulição	315 °C, 588 K, 599 °F
Pressão de vapor	0.00054 mmHg a 25°C
Riscos associados
NFPA 704	2 4 1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

VG ou Etil ({2-[bis(etil-2-ol)amino]etil}sulfanil)(etoxi)fosfinato (chamado pelo ocidente de Amiton, pela URSS de Tetram e com o nome comercial de Metramac) é um agente nervoso da "série V", quimicamente semelhante ao agente nervoso VX. É um composto organofosforado de fórmula molecular ${\ce {C10H24NO3PS}}$. Quando puro é um liquido oleoso incolor, sem cheiro e talvez sem gosto, quando impuro é um liquido âmbar com cheiro de peixe. Possui um ponto de ebulição de 316 graus Celsius ( com decomposição ), sendo destilado a 160 graus Celsius em 8 mmHg. É levemente solúvel em água, podendo persistir nela por dias, é solúvel em Etanol, Éter, Hidrocarbonetos, Hidrocarboneto halogenados, óleos, lipídios, gordura e petróleo. Possui uma vida média acima de 1 mês em ambientes abertos e de 3 meses em ambientes fechados. Possui uma dose letal mediana de 0,7 miligramas, 4 miligramas podem matar 5 soldados.

Toxicidade

Sua toxicidade é 90% menor que a de VX, por possuir o radical P-O-CH2-CH3 no lugar de P-CH3, ou seja, o VG é semelhante ao sarin. É considerado perigoso demais para uso na agricultura como bactericida e acaricida. Mas, ao contrário de outros agentes nervosos, ele é classificado na Lista 2 nas Convenções de Armas Químicas, ao contrário de outros agentes menos perigosos que são mais restritivos. Supõe-se que a Coreia do Norte possa ter estoques militares deste produto químico.

Efeitos a exposição

O agente VG é uma poderosa neurotoxina, seus efeitos de exposição podem ser tratados por antídotos que agem inibindo a produção de estímulos pela acetilcolina, uma oxima para restaurar a enzima que decompõe a acetilcolina para o Acetato e a Colina. Para aumentar a resistência a este agente, deve ser administrado brometo de piridostigmina, com o nome de Mestinon. Esta droga diminui a chance do agente nervoso fazer ligação com a enzima, já que o brometo de piridostigmina já ligou-se a ela.

Ação nervosa

VG é um inibidor da enzima acetilcolinesterase. Um pulso elétrico causa a liberação de acetilcolina na sinapse e, com isso, ocorre a contração muscular. Sem a ação da acetilcolina não ocorre uma contração muscular. Após essa contração muscular, a acetilcolina é quebrada em substâncias, como o acetato e a colina, pela enzima acetilcolinesterase. Estas retornam à enzima colina-acetiltransferase, onde a colina é acetilada pelo acetato, e se juntam novamente, formando a acetilcolina. O VG bloqueia a ação da acetilcolinesterase pela formação de uma ligação covalente no sítio de ligação da enzima, causando uma super-estimulação, com resultados físicos como contrações musculares violentas, contrações incessantes nas junções neuromusculares, devido ao bloqueio neuromuscular, seguido de paralisação dos músculos do corpo, incluindo o músculo do diafragma, resultando em morte por asfixia. Doses acima de 0,09mg podem já são capases de afetar o sistema nervoso.

História

Durante o início da década de 1950, pelo menos três empresas químicas que trabalhavam com inseticidas organofosforados descobriram, de forma independente, a incrível toxicidade desses produtos químicos. Em 1952, o Dr. Ranajit Ghosh, um químico que trabalhava na ICI, em seus Laboratórios de Proteção de Plantas, estava investigando o potencial de ésteres de organofosfatos de aminoetanotióis substituídos para uso como pesticidas. Como os primeiros pesquisadores alemães de organofosfatos no final da década de 1930 que descobriram os agentes nervosos da série G, o Dr. Ghosh descobriu que sua ação na colinesterase os tornava pesticidas efetivos. Um deles, Amiton, foi descrito em 1955 por Ghosh e outro químico, J. F. Newman, como sendo particularmente eficaz contra os ácaros. Foi introduzido no mercado como um inseticida pela empresa em 1954 mas, posteriormente, foi retirado pela sua toxicidade.

A toxicidade dessas substâncias não passou despercebida pelo governo britânico, já que alguns dos compostos já haviam sido enviados para a instalação de pesquisa em Porton Down, para avaliação. Alguns dos produtos químicos desta classe de compostos formaram um novo grupo de agentes nervosos, chamados agentes V. O governo britânico renunciou, unilateralmente, armas químicas e biológicas, em 1956 — embora que, em 1958, trocaram suas pesquisas sobre a tecnologia VX com o governo dos Estados Unidos, em troca de informações sobre armas termonucleares. Os EUA, então, entraram em produção de grandes quantidades de um produto químico semelhante, mas muito mais tóxico que o VX, em 1961.

Classificação

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 da Lei de Planejamento de Emergência e Direito de Conhecimento da Comunidade (42 USC 11002), e está sujeita a requisitos rigorosos de relatórios por instalações que produzem, armazenam, ou a usam em quantidades significativas.

Fabricação

VG é sintetizado perante reação de Etanol com Tricloreto de fósforo junto a Piridina, geral dissolvido em Éter etílico, a interação de álcool alifatico, o Etanol, com Tricloreto de fósforo tende a produzir hidrogeno fosfito de dialquila e Cloroetano, a piridina impede a formação destes pela absorção do principio do Cloreto de hidrogênio e na formação do Cloridrato de Piridina, e na obtenção do Trietilfosfite, logo as impurezas e subprodutos são filtrados para a purificação do Trietilfosfite, este é então feito reagir em Transesterificação com Dietilaminoetanol a temperaturas de ativação para a formação e emissão de Etanol, utiliza-se catalisadores para diminuir o tempo de reação, comumente Hidróxido de sódio, o material obtido quando todo o Etanol é emitido pelo seu ponto de ebulição é o Dietilaminoetil dietilfosfite que é purificado por meios semelhantes ao Trietilfosfite, este então é feito absorver uma quantidade calculada de enxofre e depois aquecido para isomerar e originar em VG