gama-Valerolactona
| gama-Valerolactona Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
| |
| Nome IUPAC | 5-Methyldihydrofuran-2(3H)-one |
| Outros nomes | 4-Pentanolida, 4-Valerolactona, 4-Pentalactona, Lactona do ácido 4-Hidroxipentanoico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H8O2 |
| Massa molar | 100.116 |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.0465 g/mL |
| Ponto de fusão |
-31 °C, 242 K, -24 °F |
| Ponto de ebulição |
207–208 °C |
| Solubilidade em água | >=100 mg/mL |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
-461.3 kJ·mol−1 |
| Entalpia padrão de combustão ΔcH |
-2649.6 kJ·mol−1 |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Frases R | R36, R37, R38 |
| Frases S | S2, S46 |
| Ponto de fulgor | 81 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
gama-Valerolactona (GVL) é um composto orgânico com a fórmula C5H8O2. Este líquido incolor é uma das lactonas mais comuns. GVL é quiral mas é normalmente usado como um racemato. É facilmente obtido da biomassa e é um combustível e solvente verde potencial. É um isômero estrutural da delta-valerolactona.
Síntese[editar | editar código-fonte]
GVL é produzido do ácido levulínico, o qual é obtido das hexoses. Em um processo típico, biomassas celulósicas, tais como palha de milho, capim ou madeira, são hidrolisadas em glicose e outros açúcares usando catalisadores ácidos. A glicose resultante pode, em seguida, ser desidratada através de hidroximetilfurfural para se obter ácido fórmico e ácido levulínico, o qual pode então ser hidrogenado em ácido gama-hidroxipentanóico, que prontamente ciclisa a gama-valerolactona, que tem aplicações potenciais como um combustível líquido.[2]
Aplicações potenciais[editar | editar código-fonte]
GVL tem sido identificado como um solvente "verde" potencial. Por causa de seu odor herbáceo, é usado na indústria de perfumes e sabores.[3]
Combustível potencial[editar | editar código-fonte]
Uma vez que é facilmente obtida a partir da glicose, GVL tem sido identificada como um potencial "combustível verde".[4] GVL retém 97% da energia da glicose e pode ser misturada sozinha na gasolina onde apresenta desempenho comparável às misturas etanol/gasolina.[5][6] No entanto, devido aos limites de mistura para utilização em motores de combustão convencionais, pode ser mais eficiente converter GVL em alcenos (ou alcanos) líquidos. A primeira etapa neste processo é a abertura do anel de GVL obtendo-se uma mistura de ácidos pentenóicos. Estes ácidos podem então ser decarboxilados e produzir buteno e CO2. Estas conversões podem ser realizadas com catalisadores zeólitos.[7] Após esta corrente é desidratada, os produtos podem ser oligomerizados a pressões elevadas na presença de um catalisador ácido comum para se obter alcenos com maiores pesos moleculares, orientadas para a gasolina e outras aplicações de combustível.[8]
Referências
- ↑ NIH National Toxicology Program
- ↑ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). «Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering». Chemical Reviews. 106: 4044–4098. doi:10.1021/cr068360d
- ↑ GoodScentsCompany.com
- ↑ Huber, G. W.; Corma, A. Angewandte Chemie International Edition 2007, 46, 7184. doi:10.1002/anie.200604504
- ↑ Savage, Neil (2011). «Fuel Options: The Ideal Biofuel». Nature. 474: S11. doi:10.1038/474S09a
- ↑ Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. (2008). «γ-Valerolactone—a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals». Green Chemistry. 10 (2). 238 páginas. doi:10.1039/b712863k
- ↑ Bond, Jesse; Alonso, David; Wang, Dong; West, Ryan; Dumesic, James (2010). «Integrated Catalytic Conversion of γ-Valerolactone to Liquid Alkenes for Transportation Fuels». Science. 357: 1110–1114. doi:10.1126/science.1184362
- ↑ Mantilla, A.; et al. (2005). «Oligomerization of isobutene on sulfated titania: Effect of reaction conditions on selectivity». Catalysis Today. 107-108. 707 páginas