Organoclorado
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| Duas representações do organoclorado clorofórmio. |
Um organoclorado, ou mais raramente organocloro, organocloreto, clorocarbono, hidrocarboneto clorado, ou em caso específico quando líquido pela sua aplicação, solvente clorado, é um composto orgânico contendo ao menos um átomo de cloro ligado covalentemente.
São compostos tanto compostos de carbono de cadeia acíclica, como podendo conter uma anel aromático ou ainda compostos com estruturas mistas, contendo os átomos de cloro distribuídos tanto numa parte quanto noutra.
Sua grande variedade industrial e propriedades químicas variadas conduzem esta classe de compostos a um largo espectro de aplicações. Muitos derivados são controversos por causa dos efeitos destes compostos no ambiente.
Devido a sua ação cancerígena, inúmeros de seus compostos foram banidos e outros tiveram suas estruturas modificadas em vários países.
Seus principais grupos são:
- Toxafeno
- Hexaclorocicloexano
- Dodecacloro e clordecona
- DDT e análogos
- Ciclodienos
Estes compostos foram usados por muito tempo como inseticidas. Isto causou um grave impacto ao ecossistema, pois eles apresentam uma grande estabilidade química e toxicidade.
O Brasil é um importante produtor de organoclorados, em especial na indústria do plástico. O processo de produção do PVC, que é um polímero organoclorado, tem, como insumos, outros compostos organoclorados como o 1,2-dicloroetano e o cloreto de vinila.
Organoclorados que foram banidos do Brasil são aqueles utilizados como agrotóxicos (defensivos agrícolas) como o hexaclorocicloexano, por exemplo.
Propriedades físicas
Cloretos substituintes modificam as propriedades físicas de compostos orgânicos de diversas maneiras. Eles são tipicamente mais densos que a água devido à presença do átomo de alto peso atômico do cloro (um exemplo é o tricloroetileno, com densidade de 1,46 gramas por centímetro cúbico, comparado ao correspontende eteno, com 0,577 grama por metro cúbico). Cloretos substituintes induzem interações moleculares mais fortes que substituintes hidrogênio. O efeito é ilustrado pela tendência em pontos de ebulição: metano (-161,6 °C), cloreto de metila (-24,2 °C), diclorometano (40 °C), clorofórmio (61,2 °C), e tetracloreto de carbono (76,72 °C).
Ocorrência natural
Embora raros comparados a compostos orgânicos não halogenados, muitos organoclorados têm sido isolados de fontes naturais variando de bactérias a humanos.[1][2] Compostos orgânicos clorados são encontrados em quase todas as classes de biomoléculas incluindo alcalóides, terpenos, aminoácidos, flavonoides, esteroides e ácidos graxos.[1][3] Organoclorados, incluindo dioxinas, são produzidos em ambientes de altas temperaturas de incêndios florestais], e dioxinas têm sido encontradas nas cinzas preservadas de incêndios iniciados por raios que destroem diozinas sintéticas.[4] Adicionalmente, uma variedade de hidrocarbonetos clorados simples incluindo diclorometano, clorofórmio, e tetracloreto de carbono tem sido isolados de algas marinhas.[5] A maioria do clorometano no ambiente é produzido naturalmente por decomposição biológica, incêndios florestais e vulcões.[6] O organoclorado natural epibatidina, um alcaloide isolado de pererecas (especialmente a Epipedobates tricolor), tem potente efeito analgésico e tem estimulado pesquisas em novos medicamentos para a dor.[7]
Referências
- ↑ a b Gordon W. Gribble (1998). «Naturally Occurring Organohalogen Compounds». Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152. doi:10.1021/ar9701777
- ↑ Gordon W. Gribble (1999). «The diversity of naturally occurring organobromine compounds». Chemical Society Reviews. 28 (5). 335 páginas. doi:10.1039/a900201d
- ↑ Kjeld C. Engvild (1986). «Chlorine-Containing Natural Compounds in Higher Plants». Phytochemistry. 25 (4): 7891–791
- ↑ Gribble, G.W. (1994). «The Natural production of chlorinated compounds». Environmental Science and Technology. 28: 310A–319A. doi:10.1021/es00056a001
- ↑ Gribble, G. W. (1996). «Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey». Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68: 1–423. PMID 8795309. doi:10.1021/np50088a001
- ↑ Public Health Statement - Chloromethane, Centers for Disease Control, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
- ↑ Epibatidine - A review by Matthew J. Dowd
