P-fenilenodiamina

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p-Fenilenodiamina
Alerta sobre risco à saúde
P-phenylenediamine.png
Nome IUPAC 1,4-diaminobenzene
Identificadores
Número CAS 106-50-3
SMILES
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-1-2-6
(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
Propriedades
Fórmula molecular C6H8N2
Massa molar 108.1
Aparência Sólido escurecido[1]
Ponto de fusão

143-145 °C

Ponto de ebulição

267 °C, 540 K, 513 °F

Riscos associados
Frases R R23 R24 R25 R36 R37 R38 R40 R42 R43
Frases S S26 S36 S37 S39
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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p-Fenilenodiamina ou para-fenilenodiamina é um composto orgânico com a fórmula C6H4(NH2)2. Este derivado da anilina é um sólido branco, mas amostras tornam-se escuras devido à oxidação ao ar.[1] É um dos isômeros do diaminobenzeno, em que os dois radicais amina estão em carbonos opostos do benzeno (nas posições para). É principalmente usado como um componente de polímeros de engenharia e compósitos, sendo que com o cloreto de tereftaloila são os dois monômeros usados no polímero Kevlar. É também usado como um ingrediente em corantes para cabelos.

É abreviado na literatura pela sigla PPD, do inglês p-phenylenediamine.

Produção[editar | editar código-fonte]

PPD é produzido via três rotas. Mais comumente, 4-nitroclorobenzeno é tratado com amônia e a 4-nitroanilina resultante é então hidrogenada:

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O

Na rota desenvolvida peça DuPont, anilina é convertida a 1,3-difeniltriazeno, a qual é convertida por catálise ácida a 4-aminoazobenzeno. A hidrogenação deste último resulta PPD.[2]

Usos[editar | editar código-fonte]

Precursor de polímeros[editar | editar código-fonte]

PPD é um precursor de plásticos e fibras aramidas, tais como o Kevlar. Estas aplicações exploram difuntionalidade do PPD, ou seja, a presença de dois grupos amina que permitem que as moléculas serem juntadas. Este polímero surge a partir da reação de PPD e cloreto de tereftaloilo. A reação de DPP com fosgênio dá o diisocianato, um precursor dos polímeros de uretano.[2]

Estrutura molecular do Kevlar: a subunidade monômero é apresentada em traço escuro, linhas tracejadas indicam ligações de hidrogênio.

Corantes[editar | editar código-fonte]

Este composto é uma tintura de cabelo comum. Seu uso está sendo suplantado por outros análogos da anilina e derivados, tais como o 2,5-diamino-hidroxietilbenzeno e o 2,5-diaminotolueno. Outros derivados populares incluem tetra-aminopirimidina e indoanilinas e indofenóis. Derivados de diaminopirazol dão cores vermelho e violeta.[3] Nestas aplicações, o precursor do corante quase incolor oxida o corante.

Antioxidante de borracha[editar | editar código-fonte]

PPD é facilmente oxidado, e por esta razão os derivados de PPD são usados como antiozonantes na produção de produtos de borracha. Os substituintes, naftilo, isopropilo, etc, afetam a eficácia das suas funções anti-oxidantes, bem como as suas propriedades como irritantes da pele.[4]

Outros usos[editar | editar código-fonte]

PPD é também usado como um agente de desenvolvimento no processo fotográfico colorido C-41 na etapa de desenvolvimento, reagindo com os grãos de prata no filme e criando os corantes coloridos que formam a imagem.

Segurança[editar | editar código-fonte]

A DL50 aquática da PPD é 0,028 mg/L.[2] A Agência de Proteção Ambiental dos EUA informou que, em ratos e camundongos cronicamente expostos a PPD em sua dieta, o peso corporal é simplesmente deprimido, e quaisquer outros sinais clínicos de toxicidade foram observados em vários estudos. [5] Uma revisão de 31 artigos em língua inglesa publicados entre janeiro de 1992 e fevereiro de 2005, que investigou a associação entre o uso de tintura de cabelo pessoal e câncer, identificadas através do motor de busca PubMed encontrou "pelo menos um estudo bem planejado com a avaliação da exposição detalhada" a associação entre uso pessoal de tintura de cabelo e linfoma não-Hodgkin, mieloma múltiplo, leucemia aguda e câncer de bexiga são observados,[6] mas essas associações não foram consistentemente observadas nos estudos. A meta-análise formal não foi possível devido à heterogeneidade da avaliação da exposição através dos estudos.

O CDC lista o PPD como sendo um alérgeno por contato. Meios de exposição são através de inalação, absorção pela pele, ingestão contato com a pele e/ou olhos; sintomas de exposição incluem irritação da garganta (faringe e laringe), asma brônquica e dermatite de sensibilização.[7] [8] A sensibilização é uma questão ao longo da vida, que pode levar à sensibilização ativa a produtos, incluindo, mas não limitados a roupa preta, várias tintas, tinturas para o cabelo, peles tingidas, couro tingido, e certos produtos fotográficos. Foi votado Alérgeno do Ano em 2006 pela Sociedade Americana de ermatite de Contato (American Contact Dermatitis Society).

Envenenamento por PPD "é raro em países ocidentais."[9]

Referências

  1. a b Merck Index, 11th Edition, 7256
  2. a b c Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
  3. Thomas Clausen et al. "Hair Preparations" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_571.pub2
  4. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a23_365.pub2
  5. p-Phenylenediamine, U.S. Environmental Protection Agency
  6. (2006) "Personal hair dye use and cancer: a systematic literature review and evaluation of exposure assessment in studies published since 1992.". Journal of toxicology and environmental health. Part B, Critical reviews 9 (5): 413–39. DOI:10.1080/10937400600681455. PMID 17492526.
  7. The NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  8. NIOSH Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS) entry for p-Phenylenediamine (PPD)
  9. (1994) "Systemic Paraphenylenediamine (PPD) Poisoning: A Case Report and Review". Human & Experimental Toxicology 13 (3): 167. DOI:10.1177/096032719401300305.

Ver também[editar | editar código-fonte]