Amina

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Amoníaco

As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R).[1] Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N).[1]

As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil são iguais) ou mistas (se estes forem diferentes).

Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.

Aminas
Amina primária
Amina secundária
Amina terciária

Propriedades[editar | editar código-fonte]

A presença de um par de elétrons livres é responsável por propriedades físicas e químicas particulares nas aminas.

Geometria[editar | editar código-fonte]

Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de eletróns desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de nitrogênio localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois eletróns desemparelhados no vértice do topo do tetraedro.

Ponto de fusão e ponto de ebulição[editar | editar código-fonte]

Como o azoto (nitrogênio) é menos eletronegativo que o oxigênio, as ligações N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).

Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.

Íons do composto Ka (força do ácido conjugado)
Anilina C6H5-NH2 2.0·10−5 M
Amônia NH3 5.6·10−10 M
Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 1.3·10−10 M
Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 0.15·10−10 M

Como bases[editar | editar código-fonte]

Como a amônia, as aminas agem como bases razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka). O átomo de nitrogênio possui um par de electrões livres que pode receber um ião (íon) H+ para formar um ião amônio substituído.

Amine to Ammonium.PNG

Solubilidade[editar | editar código-fonte]

Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de electrões livres do nitrogênio das aminas. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água.

Reações[editar | editar código-fonte]

Um haleto pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:

Alkylation of amine.svg

Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um cátion de amônio quaternário e um ânion (ou "anião") haleto:

Formation of Quat.PNG

Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Alquilação[editar | editar código-fonte]

As aminas mais significantes industrialmente são produzidas através do processo de alquilação da amônia por um álcool:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

Essas reações necessitam de catalisadores, aparelhos especializados e medidas adicionais de purificação. As mesmas aminas podem ser preparadas pelo tratamento de haloalcanos com amônia e aminas:

RX + 2 R′NH2 → RR′NH + [RR′NH2]X

Tais reações, que são mais úteis para iodetos e brometos de alquila, são raramente utilizados devido a dificuldade de controlar o grau de alquilação.[2]

Redução[editar | editar código-fonte]

Através do proceo de hidrogenação, nitrilos são reduzidos a aminas utilizando hidrogênio em presença de um catalisador de níquel. Essa reação é sensível a condições ácidas ou básicas as quais podem causar a hidrólise do grupo -CN. LiAlH4 é comumente empregado para redução de nitrilos em escala de laboratório. Similarmente, LiAlH4 reduz amidas a aminas. Muitas aminas são produzidas a partir de aldeídos e cetonas via aminação redutiva, que tanto pode proceder cataliticamente ou estequiometricamente. Anilina (C6H5NH2) e seus derivados são preparados pela redução de compostos nitroaromáticos. na industria, hidrogênio é o redutor mais utilizado, enquanto que no laboratório, estanho e ferro são frequentemente utilizados.

Classes de aminas[editar | editar código-fonte]

Aminas alifáticas[editar | editar código-fonte]

Aminas primárias surgem quando um dos três átomos de hidrogênio na amônia é substituído por um alquil, podendo estas ser chamadas de alquil aminas' ou alquilaminas. Importante alquil aminas primárias incluem metilamina, etanolamina (2-aminoetanol), e o agente tamponador tris.

Aminas aromáticas[editar | editar código-fonte]

Aminas aromática têm o átomo de nitrogênio conectado a um anel aromático (radical aril) como em anilinas, podendo ser chamadas de aril aminas ou arilaminas.

Exemplos de aminas[editar | editar código-fonte]

Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que estruturam as proteínas.

A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro "podre"), etc…

Morfina

Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.

A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobnóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition (Benjamin Cummings, 1992, ISBN 0-13-643669-2

Referências

  1. a b União Internacional de Química Pura e Aplicada. "amines". Compêndio de Terminologia Química Edição da internet.
  2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001