Hidrocodona

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Hidrocodona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Outros nomes Di-hidrocodeinona, bitartadora de hidrocona
Identificadores
Número CAS 125-29-1
PubChem 5284569
DrugBank DB00956
ChemSpider 4447623
KEGG D08045
ChEBI 5779
Código ATC R05DA03
SMILES
DCB n° Hidrocodona
Primeiro nome comercial ou de referência Hysingla ER, Zohydro ER
Propriedades
Fórmula química C18H21NO3
Massa molar 299.35 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 70% (oral)[1]
Metabolismo Hepático: CYP3A4 (principal), CYP2D6 (secundário)[3]
Meia-vida biológica 3.3–4.4 horas[4]
Ligação plasmática Baixa[1][2]
Excreção Urina[5][6]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A hidrocodona é um opioide usado como analgésico no tratamento de dor e como supressor da tosse.[7] É tomado por via oral.[7] Geralmente, é apresentado em formas de associações medicamentosas, como paracetamol/hidrocodona ou ibuprofeno/hidrocodona, em casos de dores moderadas a intensas,[8][9] e em combinação com homatropina para casos de alívio de tosse.[7] Também está disponível em forma de liberação prolongada sem associação a outros fármacos, usada para tratar dores intensas de duração prolongada.[7][10]

Os efeitos colaterais comuns incluem tontura, sonolência, náusea e obstipação.[11] Efeitos colaterais graves podem incluir pressão arterial baixa, convulsões, prolongamento do intervalo QT, depressão respiratória e síndrome serotoninérgica.[11] A redução rápida ou abrupta da dose, principakmente após uso prolongado, pode resultar no quadro conhecido como síndrome de abstinência de opioides.[11] O uso durante a gravidez ou amamentação não é recomendado, e se deve avaliar cuidadosamente se os benefícios superam o risco em caso de necessidade de administração do fármaco.[12]

Acredita-se que a hidrocodona exerça seus efeitos farmacológicos ativando os receptores opiodes, principalmente no cérebro e na medula espinhal.[11] Por administração oral, uma dose de 10 mg de hidocodona é equivalente a cerca de 10 mg de morfina.[13]

A hidrocodona foi patenteada em 1923, enquanto a formulação de ação prolongada foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 2013.[14][15] É mais utilizada nos Estados Unidos, que consumiram 99% da oferta mundial em 2010.[16] Em 2017, foi o 118º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de seis milhões de prescrições.[17][18] A hidrocodona é um opiode semi-sintético, derivado da codeína[19][20] ou, menos frequentemente, da tebaína.[21] A produção usando leveduras geneticamente modificadas foi desenvolvida, mas não é usada comercialmente.[22][23][24]

Referências

  1. ↑ a b Gary S. Firestein; Ralph Budd; Sherine E. Gabriel; Iain B. McInnes; James R. O'Dell (21 de junho de 2016). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4 
  2. ↑ Bruce A. Chabner; Dan L. Longo (8 de novembro de 2010). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1 
  3. ↑ Shufeng Zhou (6 de abril de 2016). Cytochrome P450 2D6: Structure, Function, Regulation and Polymorphism. [S.l.]: CRC Press. pp. 164–. ISBN 978-1-4665-9788-4 
  4. ↑ Jennifer A. Elliott; Howard S. Smith (19 de abril de 2016). Handbook of Acute Pain Management. [S.l.]: CRC Press. pp. 79–. ISBN 978-1-4665-9635-1 
  5. ↑ Martin H. Bluth (16 de novembro de 2016). Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. pp. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6 
  6. ↑ Howard S. Smith (21 de fevereiro de 2013). Opioid Therapy in the 21st Century. [S.l.]: OUP USA. pp. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5 
  7. ↑ a b c d «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  8. ↑ Mallinckrodt (10 de março de 2021). «HYDROCODONE BITARTRATE AND ACETAMINOPHEN tablet (label)». National Institutes of Health DailyMed. Consultado em 6 de novembro de 2021 [ligação inativa] 
  9. ↑ Briggs, Gerald G.; Freeman, Roger K.; Yaffe, Sumner J. (2011). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk. [S.l.]: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781608317080 
  10. ↑ «Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information». medlineplus.gov. Consultado em 15 de abril de 2019 
  11. ↑ a b c d «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  12. ↑ «Hydrocodone Use During Pregnancy». Drugs.com. Consultado em 15 de abril de 2019 
  13. ↑ «Opioid Dose Calculator». Agency Medical Directors' Group. Consultado em 15 de abril de 2019 
  14. ↑ «Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals». Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 15 de abril de 2019 
  15. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495 
  16. ↑ «Making Some Painkillers Harder to Get». The New York Times. 21 de fevereiro de 2013. Consultado em 15 de abril de 2019. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2022 
  17. ↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
  18. ↑ «Hydrocodone Bitartrate - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 11 de abril de 2020 
  19. ↑ Stoker, H. Stephen (2012). General, Organic, and Biological Chemistry. [S.l.]: Cengage Learning. ISBN 9781133711285 
  20. ↑ Vardanyan, Ruben; Hruby, Victor (10 de março de 2006). Synthesis of Essential Drugs (em inglês). [S.l.]: Elsevier. ISBN 978-0-08-046212-7 
  21. ↑ Narcotic Drugs 2020, Estimated World Requirements for 2021, Statistics for 2019 (PDF). [S.l.]: International Narcotics Control Board. 2020. 37 páginas. ISBN 978-92-1-148355-0. Thebaine itself is not used in therapy, but it is an important starting material for the manufacture of a number of opioids, mainly codeine, dihydrocodeine, etorphine, hydrocodone, oxycodone and oxymorphone... 
  22. ↑ Galanie, Stephanie; Thodey, Kate; Trenchard, Isis J.; Filsinger Interrante, Maria; Smolke, Christina D. (4 de setembro de 2015). «Complete biosynthesis of opioids in yeast». Science (em inglês). 349 (6252): 1095–1100. ISSN 0036-8075. PMC 4924617Acessível livremente. PMID 26272907. doi:10.1126/science.aac9373 
  23. ↑ Thodey, Kate; Galanie, Stephanie; Smolke, Christina D. (outubro de 2014). «A microbial biomanufacturing platform for natural and semisynthetic opioids». Nature Chemical Biology (em inglês). 10 (10): 837–844. ISSN 1552-4469. PMC 4167936Acessível livremente. PMID 25151135. doi:10.1038/nchembio.1613 
  24. ↑ Nakagawa, Akira; Matsumura, Eitaro; Koyanagi, Takashi; Katayama, Takane; Kawano, Noriaki; Yoshimatsu, Kayo; Yamamoto, Kenji; Kumagai, Hidehiko; Sato, Fumihiko (5 de fevereiro de 2016). «Total biosynthesis of opiates by stepwise fermentation using engineered Escherichia coli». Nature Communications (em inglês). 7 (1). 10390 páginas. ISSN 2041-1723. PMC 4748248Acessível livremente. PMID 26847395. doi:10.1038/ncomms10390 
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