Itraconazol

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Estrutura química de Itraconazol
Itraconazol
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
2-​butan-​2-​yl-​4-​[4-​[4-​[4-​[[(2''R*'',4''S*'')-​2-​(2,4-​dichlorophenyl)-​2-​ (1,2,4-​triazol-​1-​ylmethyl)-​1,3-​dioxolan-​4-​ yl]methoxy]phenyl]piperazin-​1-​yl]phenyl]-​1,2,4-​triazol-​3-​one
Identificadores
CAS 84625-61-6
ATC J02AC02
PubChem 55283
DrugBank APRD00040
Informação química
Fórmula molecular C35H38Cl2N8O4
Massa molar 705,65
Farmacocinética
Biodisponibilidade 99 %
Metabolismo fígado
Meia-vida 40 h
Excreção fezes
Considerações terapêuticas
Administração oral, intravenosa
DL50  ?

Itraconazol é um derivado do imidazol de nova geração usado principalmente como antifúngico. Quimicamente é um derivado de triazol, como fluconazol, cetoconazol e voriconazol.[1]

Indicações[editar | editar código-fonte]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Assim como outros derivados do imidazol, o itraconazol altera a permeabilidade da membrana da célula fúngica. Mais especificamente inibe a síntese de ergosterol, interagindo com a 14-a-desmetilase, uma enzima do citocromo P450 CYP51A1, que é necessária para a conversão do lanosterol para o ergosterol.[1]

Interações medicamentosas[editar | editar código-fonte]

Interage com muitos fármacos por ser potente inibidor do sistema enzimático CYP3A4 do citocromo P450, enzima necessária para metabolizar muitos fármacos. Não se deve usar concomitante com astemizol, cisaprida, pimozida, quinidina, terfenadina, ciclosporina ou prednisona sem ajustar a dose. Interage também com antagonistas dos canais de cálcio, benzodiazepinas e anestésicos locais. Nao combinar com anti-ácidos, o itraconazol precisa de um meio ácido para ser bem absorvido.[1]

Efeitos colaterais[editar | editar código-fonte]

As reações adversas mais comuns durante o tratamento com itraconazol são náuseas / vômitos, diarreia, dor abdominal e hipocaliemia.[1]

Referências

  1. a b c d e http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/i028.htm
  2. Armijo, M. Dermatosis por hongos. Médica Internacional. 1989. pp. 45 ss. {ISBN 84-86917-11-5}/O.F.