Arecolina

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Arecolina
Alerta sobre risco à saúde
Arekolina.svg
Arecoline3d.png
Identificadores
Número CAS 63-75-2
PubChem 2230
ChemSpider 13872064
SMILES
InChI InChI=1/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C8H13NO2
Massa molar 155.18 g mol-1
Aparência líquido oleoso inodoro
Densidade 1.0495
Ponto de fusão

169-171 °C (Bromidrato de arecolina)[1]

Ponto de ebulição

209 °C

Solubilidade em água muito solúvel (Bromidrato de arecolina)[2]
miscível (Arecolina -base livre)[2]
Solubilidade solúvel em clorofórmio e éter dietílico (Arecolina -base livre)[2]
pouco solúvel em clorofórmio e éter dietílico (Bromidrato de arecolina)[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Arecaidina (ácido 1,2,3,4-tetraidro-1-metilnicotínico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu).[3] É o éster metílico da arecaidina, e foi isolada pela primeira vez por Ernst Jahn em 1888. É um líquido inodoro, arrastável pelo vapor d'água, miscível com a maioria dos solventes orgânicos e com água, mas passível de extração do meio aquoso com éter etílico por relargagem. Seus sais são cristalinos, mas em geral deliquescentes; o bromidrato, B•HBr, precipita em prismas finos, de ponto de fusão 177-9 °C a partir do etanol; o cloroaurato, B•HAuCl4, é um líquido oleoso, mas o cloroplatinato, B2•H2PtCl6, Pf. 176 °C, forma cristais rômbicos a partir de sua solução aquosa. O iodometilato se apresenta em prisamas brilhantes de ponto de fusão 173-4 °C. O uso farmacêutico utiliza sempre as formas salinas, o bromidrato (B•HBr) e o cloridrato (B•HCl).

Uso e efeitos[editar | editar código-fonte]

Em muitas culturas asiáticas, a noz de areca é mascada juntamente com a folha de bétel para obter efeitos estimulantes.[4] A arecolina é o principal ingrediente ativo responsável pelos efeitos da noz de areca sobre o sistema nervoso central. Apesar de sua semelhança com a nicotina, esta atua primariamente sobre o receptor nicotínico da acetilcolina. A arecolina, em contraste, é também um agonista parcial do receptores muscarínicos M1, M2 , M3 e M4,[3] [5] [6] que aparentam ser a causa dos efeitos parassimpáticos observados (tais como a constrição pupilar e a constricção bronquial).

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Devido a suas propriedades agonistas nicotínicas e muscarinicas, a arecolina demonstrou facilitar o aprendizado em voluntários jovens. Como uma das características marcantes da doença de Alzheimer é a perda da capacidade cognitiva, a arecolina vem sendo estudada, com algum sucesso, em sua terapia. Entretanto, devido a suas possíveis propriedades carcinogênicas [7] não constitui, no momento, uma opção terapêutica. [8] A arecolina já foi também utilizada medicinalmente como antihelmíntico.[9]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d Catálogo da Sigma-Aldrich Bromidrato de arecolina acessado em 1 de Julho de 2011.
  3. a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A.. (2001). "Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.". Farmaco. 56 (5–7): 383–5. DOI:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.
  4. Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S. (July 2004). "Epidemiology of betel quid usage". Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.
  5. Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH.. (2000). "Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.". Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
  6. Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS.. (2004). "Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.". Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.
  7. Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN.. (1999). "Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.". Cancer Letters. 139 (1): 59–65. DOI:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.
  8. Christie JE, Shering A, Ferguson J. (1981). "Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia". British Journal of Psychiatry 138 (1): 46–50. DOI:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.
  9. Yusuf H, Yong SL. (2002). "Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature". International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.