Ácido 3-hidroxipropanoico

3-Hydroxypropionic acid Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3-Hydroxypropanoic acid
Outros nomes	Ácido 3-hidroxipropiônico Ácido hidracrílico Ácido etilenoláctico
Identificadores
Número CAS	503-66-2
ChemSpider	61460
SMILES	O=C(O)CCO
InChI	InChI=1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Densidade	1,08
Ponto de fusão	<25 °C 143 °C (sal de sódio)
Ponto de ebulição	Decompõe-se
Solubilidade em água	Muito solúvel
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico) Ácido 3-mercaptopropiônico
Hidroxiácidos relacionados	Ácido glicólico (hidroxiacético) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido beta-hidroxibutírico Ácido gama-hidroxibutírico
Compostos relacionados	Ácido acrílico 3-Hidroxipropanal Propano-1,3-diol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-hidroxipropanoico ou ácido 3-hidroxipropiônico, abreviado em algumas publicações como 3-HP, é um hidroxiácido beta, derivado do ácido propanoico com uma hidroxila no carbono 3. Ele é um líquido ácido viscoso de pKa 4.5. Este compostos é muito solúvel em água, solúvel em etanol e miscível com éter dietílico ^{[carece de fontes]}. Após destilação, ele desidrata para formar ácido acrílico ^{[carece de fontes]}.

Este ácido é usado na produção industrial de vários produtos, como os acrilatos. Ele é produzido por certos micróbios.

Produção

O ácido 3-hidroxipropanoico não pode ser produzido de maneira economicamente viável de matérias-primas derivadas de combustíveis fósseis, como p propano ou o propeno, mas é produzido por fermentação viavelmente, incluindo a partir da glicose, com rendimentos de 100%.

O ácido 3-hidroxipropanoico pode ser produzido a partir de processos biológicos que utilizam-se de linhages de Escherichia coli a partir do glicerol.

Pode ser produzido do ácido acrílico por bactérias Rhodococcus erythropolis.

Pode ser produzido via uma redução usando-se semialdeído malônico.

Aplicações

Produção de um polímero biodegradável

Um método tem sido desenvolvido pela Universidade de Minnesota para produzir um polímero biodegradável, um poliéster conhecido como poli(ácido 3-hidroxipropiônico) ou P(3-HP). O método combina os aspectos de alto peso molecular e controle da polimerização por abertura de anel com a disponibilidade comercial do ácido hidróxido beta, ácido 3-hidroxipropiônico. Dado que o 3-HP pode ser derivado de fontes biológicas, o material resultante, P(3-HP), é biorrenovável. O novo método permite a síntese polímero biobaseado P(3-HP) do 3-HP, um monômero comercial que é derivado do milho. O método usa um reator de vaso único para síntese simples e rápido aumento de escala. O método resulta em um peso molecular mais elevado que faz com que o polímero seja estruturalmente mais sólido através de um processo com menor toxicidade do que as tecnologias concorrentes.

Este monômero apresenta em sua produção partindo de bactérias a produção conjunta de ácido 3-hidroxibutírico (abreviado como 3HB), que leva durante a produção do polímero à copolimerização, formando o polímero chamado poli(ácido 3-hidroxibutírico-co-ácido 3-hidroxipropiônico), abreviado como [P(3HB-co-3HP)], com alterações das propriedades físicas e térmicas pretendidas.

Produção de ácido acrílico

O ácido 3-hidroxipropanoico ´efacilmente convertido a ácido acrílico por conversão ao sal de amônio do ácido seguida por tratamento com um catalisador óxido sólido que realiza a deidração tal como a titânia ou alumina, conudzindo à acrilamida. Este processo apresenta um excelente rendimento e permite a operação em reatores químicos contínuos.

Ver também

• Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)