Ácido 3-hidroxipropanoico

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3-Hydroxypropionic acid
Alerta sobre risco à saúde[1]
3-Hydroxypropanoic acid.png
3-hydroxypropionic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 3-Hydroxypropanoic acid
Outros nomes Ácido 3-hidroxipropiônico
Ácido hidracrílico
Ácido etilenoláctico
Identificadores
Número CAS 503-66-2
ChemSpider 61460
SMILES
InChI InChI=1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula molecular C3H6O3
Massa molar 90.08 g/mol
Densidade 1,08 [2]
Ponto de fusão

<25 °C
143 °C (sal de sódio)

Ponto de ebulição

Decompõe-se

Solubilidade em água Muito solúvel
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico)
Ácido 3-mercaptopropiônico
Hidroxiácidos relacionados Ácido glicólico (hidroxiacético)
Ácido láctico (2-hidroxipropanoico)
Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Ácido beta-hidroxibutírico
Ácido gama-hidroxibutírico
Compostos relacionados Ácido acrílico
3-Hidroxipropanal
Propano-1,3-diol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 3-hidroxipropanoico ou ácido 3-hidroxipropiônico, abreviado em algumas publicações como 3-HP, é um hidroxiácido beta, derivado do ácido propanoico com uma hidroxila no carbono 3. Ele é um líquido ácido viscoso de pKa 4.5.[1] Este compostos é muito solúvel em água, solúvel em etanol e miscível com éter dietílico [carece de fontes?]. Após destilação, ele desidrata para formar ácido acrílico [carece de fontes?].

Este ácido é usado na produção industrial de vários produtos, como os acrilatos.[3] Ele é produzido por certos micróbios.[4]

Produção[editar | editar código-fonte]

O ácido 3-hidroxipropanoico não pode ser produzido de maneira economicamente viável de matérias-primas derivadas de combustíveis fósseis, como p propano ou o propeno, mas é produzido por fermentação viavelmente, incluindo a partir da glicose, com rendimentos de 100%.[5]

O ácido 3-hidroxipropanoico pode ser produzido a partir de processos biológicos que utilizam-se de linhages de Escherichia coli a partir do glicerol.[6] [7]

Pode ser produzido do ácido acrílico por bactérias Rhodococcus erythropolis.[8]

Pode ser produzido via uma redução usando-se semialdeído malônico.[9]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Produção de um polímero biodegradável[editar | editar código-fonte]

Um método tem sido desenvolvido pela Universidade de Minnesota para produzir um polímero biodegradável, um poliéster conhecido como poli(ácido 3-hidroxipropiônico) ou P(3-HP).[10] [11] [12] O método combina os aspectos de alto peso molecular e controle da polimerização por abertura de anel com a disponibilidade comercial do ácido hidróxido beta, ácido 3-hidroxipropiônico. Dado que o 3-HP pode ser derivado de fontes biológicas, o material resultante, P(3-HP), é biorrenovável.[13] [14] [15] O novo método permite a síntese polímero biobaseado P(3-HP) do 3-HP, um monômero comercial que é derivado do milho. O método usa um reator de vaso único para síntese simples e rápido aumento de escala. O método resulta em um peso molecular mais elevado que faz com que o polímero seja estruturalmente mais sólido através de um processo com menor toxicidade do que as tecnologias concorrentes.

Este monômero apresenta em sua produção partindo de bactérias a produção conjunta de ácido 3-hidroxibutírico (abreviado como 3HB), que leva durante a produção do polímero à copolimerização, formando o polímero chamado poli(ácido 3-hidroxibutírico-co-ácido 3-hidroxipropiônico), abreviado como [P(3HB-co-3HP)], com alterações das propriedades físicas e térmicas pretendidas.[16] [17]

Produção de ácido acrílico[editar | editar código-fonte]

O ácido 3-hidroxipropanoico ´efacilmente convertido a ácido acrílico por conversão ao sal de amônio do ácido seguida por tratamento com um catalisador óxido sólido que realiza a deidração tal como a titânia ou alumina, conudzindo à acrilamida. Este processo apresenta um excelente rendimento e permite a operação em reatores químicos contínuos.[18]

Referências

  1. a b Merck Index, 11th Edition, 4681.
  2. Hydroxypropionic acid - www.chemspider.com
  3. Rich Zvosec. May 2003. 3-hydroxypropionic Acid–A New Intermediate Platform, Cargill Inc.; 15407 McGinty Road West; Wayzata, MN 55439.
  4. The Biobased Revolution
  5. Energetics Incorporated. 2003. Industrial Bioproducts: Today and Tomorrow. U.S. Department of Energy, Office of Energy Efficiency and Renewable Energy, Office of the Biomass Program, Washington, D.C.
  6. Subramanian Mohan Raj, Chelladurai Rathnasingh, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Production of 3-hydroxypropionic acid from glycerol by a novel recombinant Escherichia coli BL21 strain; Process Biochemistry 43 (2008) 1440–1446.
  7. Chelladurai Rathnasingh, Subramanian Mohan Raj, Ji-Eun Jo, Sunghoon Park; Development and Evaluation of Efficient Recombinant Escherichia coli Strains for the Production of 3-Hydroxypropionic Acid From Glycerol; Biotechnology and Bioengineering, Vol. 104, No. 4, November 1, 2009.
  8. ;Sang-Hyun Lee, Si Jae Park, Oh-Jin Park, Junhyeong Cho, Joo Won Rhee Production of 3-hydroxypropionic acid from acrylic acid by newly isolated rhodococcus erythropolis LG12.; Journal of Microbiology and Biotechnology (impact factor: 1.38). 06/2009; 19(5):474-81.
  9. Sung Min Park, et al;METHOD OF PRODUCING 3-HYDROXYPROPIONIC ACID USING MALONIC SEMIALDEHYDE REDUCING PATHWAY; Publication date: 2012-09-27; Patent application number: 20120244588
  10. 3-HP. Visitado em 27 May 2011.
  11. Yong He, Naoki Asakawa, Yoshio Inoue; Biodegradable blends of high molecular weight poly(ethylene oxide) with poly(3-hydroxypropionic acid) and poly(3-hydroxybutyric acid): a miscibility study by DSC, DMTA and NMR spectroscopy; Polymer International, Volume 49, Issue 6, pages 609–617, June 2000. DOI: 10.1002/1097-0126(200006)49:6<609::AID-PI426>3.0.CO;2-6
  12. Chang-Sik Ha, Won-Jei Cho; Miscibility, properties, and biodegradability of microbial polyester containing blends; �����������Prog. Polym. Sci. 27 (2002) 759-809.
  13. Xinglin Jiang, Xin Meng, Mo Xian; Biosynthetic pathways for 3-hydroxypropionic acid production; Applied Microbiology and Biotechnology, April 2009, Volume 82, Issue 6, pp 995-1003.
  14. Biorenewable Processes to Acrylic Acid Johnathan; E. Holladay, Michael A. Lilga and Todd A.; Werpy Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA 99337 (USA)
  15. Corma A, Iborra S, Velty A.; Chemical routes for the transformation of biomass into chemicals. Chem Rev. 2007 Jun;107(6):2411-502. Epub 2007 May 30.
  16. Yousuke Arai, Amin Cao, Naoko Yoshie, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution and its effect on some physical properties of bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid); Polymer International, Volume 48, Issue 12, pages 1219–1228, December 1999. - DOI: 10.1002/(SICI)1097-0126(199912)48:12<1219::AID-PI290>3.0.CO;2-5
  17. Amin Caoa, Ken-ichi Kasuyab, Hideki Abeb, Yoshiharu Doib, Yoshio Inoue; Studies on comonomer compositional distribution of the bacterial poly(3-hydroxybutyric acid-co-3-hydroxypropionic acid)s and crystal and thermal characteristics of their fractionated component copolyesters; Polymer, Volume 39, Issue 20, September 1998, Pages 4801–4816
  18. Energy Innovation Portal - Acrylic Acid from 3-Hydroxypropionic Acid - techportal.eere.energy.gov

Ver também[editar | editar código-fonte]