Éter

 Nota: "Oxa" redireciona para este artigo. Para o sítio arqueológico de Creta, veja Naxos (Creta). Para outros significados, veja Éter (desambiguação).

Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.

Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila). OBS:. Regra para se dar o nome ao éter : cadeia menor-oxi-cadeia maior.

Estrutura e ligações

A estrutura geral para um éter.

Os Éteres apresentam ligações C-O-C def hgwdhkgds nidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp³. Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto.

O éter comum

Ver artigo principal: Éter etílico

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:

• Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
• Quando respirado, age como anestésico.

Nomenclatura

• Nome segundo IUPAC

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

Ex.: metoxietano

• O infixo indica o tipo de ligação:

Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um tripla ligação, usa-se "in"

• Usual

Éter + mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

• CH₃CH₂-O-CH₂CH₃: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
• CH₃CH₂-O-CH₂CH₂CH₃: etoxipropano
• CH₃-O-CH(CH₃)CH₂CH₃: 1-metóxi-1-metil-propano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

• O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.

Por exemplo:

• Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.

Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

Compostos relacionados, não classificados como éteres

Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-C(=O)R).

Observação

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.

Ver éter luminífero.

Ver também

• Éter de petróleo, uma fração leve e volátil da destilação do petróleo, um hidrocarboneto, que não deve ser confundido com os ésteres definidos como da função química orgânica éter.