Alanina: diferenças entre revisões
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A alanina é o nome DA SUA MÃE comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido [[alifático]]. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples. |
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Revisão das 20h10min de 19 de maio de 2014
data-Março de 2011 cita fontes, mas que não cobrem todo o conteúdo. |
Alanina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Alanina |
Outros nomes | Ácido 2-aminopropiônico Ácido 2-amino-propanoico Ala (abreviatura) |
Identificadores | |
Número CAS | 56-41-7 (L-isomer) 338-69-2 (D-isomer) | ,
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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InChI | 1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
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Propriedades | |
Fórmula química | C3H7NO2 |
Massa molar | 89.08 g mol-1 |
Aparência | white powder |
Densidade | 1.424 g/cm3 |
Ponto de fusão |
258 °C subl. |
Solubilidade em água | soluble |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) |
Aminoácidos relacionados | Glicina (ácido aminoetanoico) Beta-alanina (ácido 3-aminopropanoico) Serina (ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico) Deidroalanina (ácido 2-amino-prop-2-enoico) Ácido alfa-aminobutírico (ácido 2-aminobutanoico) Fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanoico) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A alanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Ambos os enantiómeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactérias.
Estrutura
A alanina é o nome DA SUA MÃE comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.
Síntese
A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos.
Função
Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional.
Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas.
A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofando e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em Ratos. Participa da Gliconeogênese.
Além disso, a alanina também atua como transportador dos íos amônio produzidos no músculos para o fígado, pela aminação do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fígado e a desaminaçao desta através da reação com o alfa-cetoglutarato (transaminação), formando como produtos o glutamato( que será usado no ciclo da uréia) e o piruvato novamente.
- Vollhardt, K.P.C, Score, N.E., Organic Chemistry (2nd edition), p.1031-1034, W.H.Freeman and Company, New York (1994).