Ácido glioxílico: diferenças entre revisões

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Glioxilato é um intermediário do [[ciclo do glioxilato]], o qual permite a [[organismo]]s, tais como bactérias,<ref name="Holms">{{citar periódico|ano=1987|título=Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli|periódico=Biochem Soc Symp.|volume=54|páginas=17–31|pmid=3332993|autor =Holms WH}}</ref> fungos e plantas<ref name="Escher and Widmer F">{{citar periódico|ano=1997|título=Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis|periódico=Biol. Chem.|volume=378|número=8|páginas=803–813|pmid=9377475|vauthors=Escher CL, Widmer F}}</ref> converter [[ácido graxo|ácidos graxos]] em [[carboidrato]]s. O ciclo do glioxilato é também importante para indução dos mecanismos de defesa das plantas em resposta a fungos.<ref>{{citar periódico| doi = 10.1016/j.fgb.2013.06.008| issn = 1087-1845| volume = 58–59|páginas= 33–41|último1 = Dubey|primeiro1 = Mukesh K.|último2 = Broberg|primeiro2 = Anders|último3 = Sooriyaarachchi|primeiro3 = Sanjeewani|último4 = Ubhayasekera|primeiro4 = Wimal|último5 = Jensen|primeiro5 = Dan Funck|último6 = Karlsson|primeiro6 = Magnus|título= The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride|periódico= Fungal Genetics and Biology|acessodata= 2017-03-09|data=setembro de 2013| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1087184513001217}}</ref> O ciclo do glioxilato é iniciado através da atividade da [[isocitrato liase]], que converte o isocitrato em glioxilato e succinato. Pesquisa está sendo feita para co-optar a rota para uma variedade de usos, como a biossíntese de succinato.<ref>{{citar periódico| doi = 10.1016/j.ymben.2013.07.004| issn = 1096-7176| volume = 20|páginas= 9–19|último1 = Zhu|primeiro1 = Li-Wen|último2 = Li|primeiro2 = Xiao-Hong|último3 = Zhang|primeiro3 = Lei|último4 = Li|primeiro4 = Hong-Mei|último5 = Liu|primeiro5 = Jian-Hua|último6 = Yuan|primeiro6 = Zhan-Peng|último7 = Chen|primeiro7 = Tao|último8 = Tang|primeiro8 = Ya-Jie|título= Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli|periódico= Metabolic Engineering|acessodata= 2017-03-09|data=novembro de 2013| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717613000682}}</ref>
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=== Glioxilato em humanos ===

Glioxilato é produzido via duas rotas através da oxidação do glicolato nos peroxissomos ou através do catabolismo da hidroxiprolina nas [[mitocôndria]]s.<ref name=":0">{{Cite journal| doi = 10.1007/s00109-012-0930-z| issn = 0946-2716| volume = 90| issue = 12| pages = 1497–1504| last1 = Belostotsky| first1 = Ruth| last2 = Pitt| first2 = James Jonathon| last3 = Frishberg| first3 = Yaacov| title = Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism| journal = Journal of Molecular Medicine| accessdate = 2017-03-09| date = 2012-12-01| url = https://link.springer.com/article/10.1007/s00109-012-0930-z}}</ref> Nas peroxissomas, o glioxilato é convertido em glicina por AGT1 ou em oxalato por glicolato oxidase. Na mitocôndria, glioxilato é convertido em glicina por AGT2 ou em glicolato por glicolato redutase. Uma pequena quantidade de glioxilato é convertido em oxalato por lactato deidrogenase citoplásmica.<ref name=":1">{{Cite journal| doi = 10.1016/j.jhep.2010.07.036| issn = 0168-8278| volume = 54| issue = 3| pages = 513–520| last1 = Schnedler| first1 = Nina| last2 = Burckhardt| first2 = Gerhard| last3 = Burckhardt| first3 = Birgitta C.| title = Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells| journal = Journal of Hepatology| accessdate = 2017-03-09| date = 2011-03| url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0168827810008287}}</ref>


{{Referências}}
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Revisão das 19h14min de 23 de novembro de 2017

Glyoxylic acid
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido oxoetanoico
Outros nomes Ácido formilfórmico
Identificadores
Número CAS 298-12-4
PubChem 760
ChemSpider 740
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H2O3
Massa molar 74.04 g/mol
Ponto de fusão

70–75 °C (semi-hidratado)[1]
98 °C (anidro)[1]

Riscos associados
Frases R R34
Frases S S26, S36/37/39, S45
Compostos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido glicólico (hidroxietanoico)
Ácido oxálico (etanodioico)
Ácido pirúvico (oxopropanoico)
Compostos relacionados Glioxal (etanodial)
Glicolaldeído (hidroxietanal)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido glioxílico ou ácido formilfórmico é um composto orgânico, um ácido orgânico.[2] Juntamente com o ácido acético, ácido glicólico e ácido oxálico, o ácido glioxílico é um dos ácidos carboxílicos C2. É um sólido incolor que ocorre naturalmente e é útil industrialmente tanto puro como na forma dos seus sais e ésteres. Vem sendo muito utilizado pela indústria cosmética em substituição ao formaldeído nos tratamentos de cabelos, nas chamadas "progressivas".

Estrutura e nomenclatura

Ácido glioxílico geralmente é descrito com a fórmula química OCHCO2H, i.e. contendo um grupo funcional aldeído (ver imagem no canto superior direito). O aldeído na verdade não é observado em solução ou como um sólido. Como visto para muitos outros aldeídos, ele existe mais comumente como o hidrato. Assim, a fórmula para o ácido glioxílico é realmente (HO)2CHCO2H, descrito como o "monoidrato." Este diol geminal existe em equilíbrio com o hemiacetal dimérico em solução:[3] A constante da lei de Henry é KH = 1.09 × 104 × exp[(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)].[4]

2 (HO)2CHCO2H está em equilíbrio com O[(HO)CHCO2H]2 + H2O

Preparações

A base conjugada do ácido glioxílico é conhecida como glioxilato e é a forma em que o composto existe em solução a pH neutro. O glioxilato é o subproduto do processo de amidação na biossíntese de vários péptidos amidados.

O composto é formado por oxidação orgânica de glioxal com ácido nítrico quente, sendo o produto lateral principal o ácido oxálico. No entanto, esta reação é altamente exotérmica e propensa a descontroles térmicos.
Ozonólise do ácido maleico é também efetiva.[3]

Historicamente o ácido glioxílico foi preparado do ácido oxálico eletrossinteticamente:[5][6]

Em síntese orgânico, ânodos de dióxido de chumbo foram aplicados para a produção de ácido glioxílico de ácido oxálico em um eletrólito de ácido sulfúrico.[7]

Papel biológico

Glioxilato é um intermediário do ciclo do glioxilato, o qual permite a organismos, tais como bactérias,[8] fungos e plantas[9] converter ácidos graxos em carboidratos. O ciclo do glioxilato é também importante para indução dos mecanismos de defesa das plantas em resposta a fungos.[10] O ciclo do glioxilato é iniciado através da atividade da isocitrato liase, que converte o isocitrato em glioxilato e succinato. Pesquisa está sendo feita para co-optar a rota para uma variedade de usos, como a biossíntese de succinato.[11]

Glioxilato em humanos

Glioxilato é produzido via duas rotas através da oxidação do glicolato nos peroxissomos ou através do catabolismo da hidroxiprolina nas mitocôndrias.[12] Nas peroxissomas, o glioxilato é convertido em glicina por AGT1 ou em oxalato por glicolato oxidase. Na mitocôndria, glioxilato é convertido em glicina por AGT2 ou em glicolato por glicolato redutase. Uma pequena quantidade de glioxilato é convertido em oxalato por lactato deidrogenase citoplásmica.[13]

Referências

  1. ↑ a b CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995.
  2. ↑ ácido glioxílico. In Infopédia . Porto: Porto Editora, 2003-2010. [Consultado. 2010-06-06].Disponível URL: http://www.infopedia.pt/$acido-glioxilico.
  3. ↑ a b Georges Mattioda and Yani Christidis “Glyoxylic Acid” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_495
  4. ↑ Ip, H. S. Simon; Huang, X. H. Hilda; Yu, Jian Zhen. «Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid». Geophysical Research Letters. 36 (1). doi:10.1029/2008GL036212 
  5. ↑ Tafel, Julius; Friedrichs, Gustav (1904). «Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 37 (3): 3187–3191. doi:10.1002/cber.190403703116. Consultado em 19 de dezembro de 2013 
  6. ↑ Cohen, Julius (1920). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. (PDF). London: Macmillan and Co. Limited. pp. 102–104 
  7. ↑ François Cardarelli (2008). Materials Handbook: A Concise Desktop Reference. [S.l.]: Springer. p. 574. ISBN 1-84628-668-9 
  8. ↑ Holms WH (1987). «Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli». Biochem Soc Symp. 54: 17–31. PMID 3332993 
  9. ↑ Escher CL, Widmer F (1997). «Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis». Biol. Chem. 378 (8): 803–813. PMID 9377475 
  10. ↑ Dubey, Mukesh K.; Broberg, Anders; Sooriyaarachchi, Sanjeewani; Ubhayasekera, Wimal; Jensen, Dan Funck; Karlsson, Magnus (setembro de 2013). «The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride». Fungal Genetics and Biology. 58–59: 33–41. ISSN 1087-1845. doi:10.1016/j.fgb.2013.06.008. Consultado em 9 de março de 2017 
  11. ↑ Zhu, Li-Wen; Li, Xiao-Hong; Zhang, Lei; Li, Hong-Mei; Liu, Jian-Hua; Yuan, Zhan-Peng; Chen, Tao; Tang, Ya-Jie (novembro de 2013). «Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli». Metabolic Engineering. 20: 9–19. ISSN 1096-7176. doi:10.1016/j.ymben.2013.07.004. Consultado em 9 de março de 2017 
  12. ↑ Belostotsky, Ruth; Pitt, James Jonathon; Frishberg, Yaacov (1 de dezembro de 2012). «Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism». Journal of Molecular Medicine. 90 (12): 1497–1504. ISSN 0946-2716. doi:10.1007/s00109-012-0930-z. Consultado em 9 de março de 2017 
  13. ↑ Schnedler, Nina; Burckhardt, Gerhard; Burckhardt, Birgitta C. (março de 2011). «Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells». Journal of Hepatology. 54 (3): 513–520. ISSN 0168-8278. doi:10.1016/j.jhep.2010.07.036. Consultado em 9 de março de 2017 

Ver também

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