Ácido láctico

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Ácido láctico
Alerta sobre risco à saúde
Lactic-acid-skeletal.svg Lactic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC ácido 2-hidróxipropanóico
Identificadores
Número CAS 50-21-5
L: 79-33-4
D: 10326-41-7
D/L: 598-82-3
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H6O3
Massa molar 90.08 g/mol
Ponto de fusão

L: 53 °C
D: 53 °C
D/L: 16.8 °C

Ponto de ebulição

122 °C @ 12 mmHg

Acidez (pKa) 3.85
Compostos relacionados
hidroxiácidos relacionados Ácido glicólico (hidroxietanoico)
Ácido 3-hidroxipropiônico (isômero)
Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Ácido alfa-hidroxibutírico
Ácido málico (hidroxibutanodioico)
Ácido cítrico
Compostos relacionados Ácido propanóico
Álcool isopropílico
Propilenoglicol
Ácido pirúvico (hidroxila no C2 oxidada para carbonila)
Alanina (aminoácido)
Lactida (diéster cíclico)
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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C3H6O3 e estrutural CH3 - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.

Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

O ácido lático apresenta isomeria óptica:

  • Dextrógiro: d-ácido lático
  • Levógiro: ℓ-ácido lático
  • Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas[editar | editar código-fonte]

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Fermentação láctica[editar | editar código-fonte]

A obtenção de ácido lático com enzimas ou microorganismos vivos pode produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.

Reação química em laboratório[editar | editar código-fonte]

Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:

CH3 - COH + HCN ( NaCN + H2SO4 ) → CH3 - CH ( OH ) - COOH

A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico.

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.

Aplicações e usos[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]