Adenosina monofosfato
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| Adenosina monofosfato Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 5'-Adenylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| MeSH | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H14N5O7P |
| Massa molar | 347.18 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
196–200 °C [1] |
| Solubilidade em água | solúvel [1] |
| Acidez (pKa) | pK1 3,8 [1] pK2 6,2 [1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | - |
| Frases S | S24/25 |
| Compostos relacionados | |
| Fosfatos de adenosina relacionados | Adenosina monofosfato cíclico Difosfato de adenosina (ADP) Trifosfato de adenosina (ATP) |
| Compostos relacionados | Adenosina Guanosina monofosfato |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O composto AMP, adenosina monofosfato ou monofosfato de adenosina é um nucleótido que é usado como monómero do RNA. Consiste num éster de ácido fosfórico com o nucleósido adenosina. É um composto de baixa energia, diferentemente de seus compostos di e trifosfatados ADP e ATP, respectivamente. Considerando esses dois últimos compostos como as verdadeiras moedas energéticas da célula, o AMP só costuma aparecer em grandes concentrações na célula em situações de extrema baixa energética, em que todos as moléculas de ATP e ADP foram desfosforiladas para a obtenção de energia para funções celulares fundamentais.
Mas o AMP pode aparecer em outras situações também. Um derivado dele, o AMPc é um importante sinalizador celular dos hormônios em seres pluricelulares.
O AMP também é um efetor alostérico muito comum, principalmente na regulação celular do anabolismo/catabolismo celular, já que compete pelos sítios alostéricos das enzimas com suas derivações di e trifosfatadas.
Síntese
[editar | editar código-fonte]O AMP é criado através de reações da síntese de nucleotídeos seguida de reações da síntese de AMP.
O IMP (último produto das reações da via de novo de nucleotídeos) reage enzimaticamente pela enzima adenil succinato sintase com a energia de uma defosforilação de uma molécula de GTP, criando o composto adenil succinato. O adenil succinato é degradado enzimaticamente formando AMP e fumarato, pela enzima adenil succinase.
IMP + GTP ---adenil succinato sintase→ Adenil succinato + GDP + Pi
Adenil succinato ---adenil succinase→ AMP + Fumarato
Referências
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
