Cicloserina

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Cicloserina
Alerta sobre risco à saúde
Cycloserine.svg
Nome IUPAC (4R)-4-aminoisoxazolidin-3-ona
Outros nomes (R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona, oxamicina
Identificadores
Número CAS 68-41-7
PubChem 6234
DrugBank APRD00894
ChemSpider 5998
SMILES
InChI
InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química C3H6N2O2
Massa molar 102.08 g mol-1
Ponto de fusão

155–156 °C (decompõe-se)[1][2]

Solubilidade em água solúvel (100 g·l−1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) 4,5[1]
Riscos associados
Frases R R20, R5
Frases S S36/37, S38
LD50 560 mg·kg−1 (Homem, oral, TDLo)[3]
60 mg·kg−1 (Mulher, oral)[4]
5.290 mg·kg−1 (Camundongo, oral)[5][6]
5 g·kg−1 (Rato, oral)[5]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cicloserina é um antibiótico e inibidor da GABA transaminase usado no tratamento de tuberculose.[7][8] É utilizado junto a outros medicamentos antituberculose em casos de tuberculose resistente a medicamentos.[9] É administrado por via oral.[9]

Esta substância pode ser produzida em laboratórios por síntese química ou na natureza pela Streptomyces orchidaceus, a partir da qual foi descoberta em 1954.[10]

Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[11]

Referências

  1. a b c A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
  2. (en) « Cicloserina » em ChemIDplus.
  3. Diseases of the Chest. Vol. 29, Pg. 241, 1956.
  4. British Medical Journal. Vol. 1, Pg. 907, 1965.
  5. a b Antibiotics and Chemotherapy. Vol. 6, Pg. 360, 1956.
  6. Datenblatt Cicloserina bei Acros, abgerufen am 7. Januar 2008.
  7. Polc, P.; Pieri, L.; Bonetti, E.P.; Scherschlicht, R.; Moehler, H.; Kettler, R.; Burkard, W.; Haefely, W. (1986). «l-Cycloserine: Behavioural and biochemical effects after single and repeated administration to mice, rats and cats». Elsevier BV. Neuropharmacology. 25 (4): 411–418. ISSN 0028-3908. PMID 3012401. doi:10.1016/0028-3908(86)90236-4 
  8. «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016 
  9. a b «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016 
  10. Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9783642460517. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016 
  11. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 


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