Fosfato de tricresilo

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Fosfato de tricresilo
Alerta sobre risco à saúde
Tri-o-cresyl phosphate.svg
Outros nomes tricresilfosfato, fosfato de tri-o-cresilo,
TOCP, fosfato de tritolila, fosfato de tolila,
éster tri-o-tolílico do ácido fosfórico
Identificadores
Número CAS 1330-78-5
ChemSpider 21106216
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C21H21O4P
Massa molar 368.37 g/mol
Aparência líquido incolor
Ponto de fusão

-40 °C

Ponto de ebulição

255 °C (10mm Hg)

Riscos associados
Ponto de fulgor > 225 °C
Compostos relacionados
Organofosfatos relacionados Fosfato de trifenilo
Fosfato de tris(2,6-dimetilfenila)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Fosfato de tricresilo, abreviado na literatura como TCP (do inglês tricresyl phosphate) , é um composto organofosfato que é usado como um plastificante e em diversas outras aplicações. É um líquido incolor, viscoso, embora algumas amostras comerciais sejam tipicamente amarelas. É virtualmente insolúvel em água.

Produção[editar | editar código-fonte]

Fosfato de tricresilo é produzido pela reação de cresol com o oxicloreto de fósforo, na presença de catalizadores, como sais de magnésio ou potássio:[1]

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl

O cresol é uma mistura de três isômeros (orto, meta e para). O fato do fosfato de tricresilo ser derivado de uma mistura e em si seja uma mistura assegura que permaneça líquido por um largo intervalo de temperatura.

Reações químicas[editar | editar código-fonte]

Em meio alcalino sofre hidrólise a cresol e fosfato de dicresila.

OP(OC6H4CH3)3 + NaOH → + HOC6H4CH3 + NaO2P(OC6H4CH3)2

No corpo, é metabolizado em parte por hidroxilação resultando um derivado catecolato, o qual é o agente bio-ativo responsável pela neurotoxicidade.[2]

Usos[editar | editar código-fonte]

Fosfato de tricresilo é usado como um plastificante em nitrocelulose, acrilato lacas, vernizes e em policloreto de vinila. É um retardante de chama em plásticos e borrachas. É usado como um aditivo de gasolina como um removedor de chumbo para o tetraetilchumbo. [3] É um fluido hidráulico e um meio de troca térmica. Explorando suas propriedades hidrofóbicas, é usado para a impermeabilização de materiais. É um solvente para extrações, um solvente para nitrocelulose e outros polímeros. É usado como um aditivo antidesgaste e extrema pressão em lubrificantes e fluidos hidráulicos.[2] [4]

Segurança[editar | editar código-fonte]

TCP é causa de numerosos envenenamentos e é uma neurotoxina, em parte via neuropatia tardia induzida por organofosfato.[5] É um composto de “importância toxicológica” e tem sido responsável por muitas mortes. Um dos mais sérios incidentes ocorreu nos anos 1920 quando TCP foi usado como um adulterante para gengibre da Jamaica.[2] Outro ocorreu no Marrocos, em 1959, quando óleo de cozinha foi adulterado com lubrificante de motores a jato contendo TCP.[6]

O mecanismo de ação do TCP é semelhante ao de outros organofosforados na medida em que podem inibir a enzima acetilcolinesterase, que conduz a uma acumulação de acetilcolina no espaço sináptico. Isto pode conduzir a hiperatividade em neurônios colinérgicos no cérebro e nas junções neuromusculares no sistema nervoso periférico, resultando em apoptose desses tipos de células. Esta é a razão para a paralisia e outros problemas neurológicos irreversíveis visto nas síndromes "Gingerjake" durante proibição, quando o TCP foi adicionado ao aguardente gingerjake.[2]

TCP é usado como um aditivo em óleo de motores à turbina e pode, potencialmente, entrar nas cabines de avião de passageiros através de um "evento de fumos" por uma sangria de ar. Síndrome aerotóxica é o nome dado aos alegados efeitos nocivos à saúde causados ​​pela exposição a produtos químicos dos motores, apesar de estudos financiados pela indústria no Reino Unido ainda não fazerem uma ligação entre os problemas de saúde a longo prazo e TCP [7] a Organização Mundial de Saúde estabeleceu em 1990 que "Devido a uma considerável variação entre indivíduos em relação à sensibilidade ao TOCP, não é possível estabelecer um nível seguro de exposição" e "TOCP possui, portanto, consideráveis grandes riscos para a saúde humana."[8] Em 2012, Baker P., Cole T et al, pesquisadores na Universidade de Washington buscando identificar aditivos anti-desgaste de fosfatos de triarilos seguros para lubrificantes de motores a jato, informaram que isômeros de TCP presentes em óleos de motores a jato sintéticos inibem enzimas.[9]

TCP é combustível, embora menos que outros compostos orgânicos típicos.

Referências

  1. Karl Heinz Büchel, Hans-Heinrich Moretto, Dietmar Werner, Industrial Inorganic Chemistry (2008), 1.5.2.1. Neutral Phosphoric Acid Esters, Triaryl Phosphates, p.91 [em linha]
  2. a b c d Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH: Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2
  3. Marvel & other solutions to the lead problem, checked 2009-06-18.
  4. doi:10.1016/j.chroma.2007.05.087
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  5. Lack of Delayed Neurotoxic Effect after Tri-o-cresyl Phosphate Treatment in Male Fischer 344 Rats: Biochemical, Neurobehavioral and Neuropathological Studies
  6. Segalla, Spencer (2011). "The 1959 Moroccan Oil Poisoning and US Cold War Disaster Diplomacy." Journal of North African Studies. Available online at doi:10.1080/13629387.2011.610118
  7. UK Parliament: Elements of healthy cabin air
  8. Tricresyl Phosphate Environmental Health Criteria A110. International Programme On Chemical Safety (IPCS) WHO Geneva 1990
  9. Identifying safer anti-wear triaryl phosphate additives for jet engine lubricants. Chemico-Biological Interactions. Volume 203, Issue 1, 25 March 2013, Pages 257–264