Cânfora: diferenças entre revisões
| Linha 118: | Linha 118: | ||
A cânfora é um terpenoide que ocorre naturalmente na [[seiva]] e nos tecidos de diversas [[planta]]s, aparentemente como uma defesa contra o ataque por [[insecto]]s e, nalguns casos, eventualmente como [[defesas vegetais contra a herbivoria]]. |
A cânfora é um terpenoide que ocorre naturalmente na [[seiva]] e nos tecidos de diversas [[planta]]s, aparentemente como uma defesa contra o ataque por [[insecto]]s e, nalguns casos, eventualmente como [[defesas vegetais contra a herbivoria]]. |
||
O composto é abundante na madeira da canforeira, a espécie ''[[Cinnamomum camphora]]'', uma grande árvore [[perenifólia]] nativa do sueste da Ásia (particularmente de [[Samatra]] e [[Bornéu]], mas presente na [[Indochina]] e sueste da China). Embora a canforeira tenha sido historicamente a principal fonte de cânfora natural, outras espécies são igualmente ricas, ou mesmo mais ricas, neste composto. Entre as espécies historicamente usadas para produção de cânfora estão diversas espécies da família [[Lauraceae]], com destaque para ''[[Ocotea usambarensis]]'', e as pertencentes ao género ''[[Dryobalanops]]'' (árvores ''kapur''), da família [[Dipterocarpaceae]], um grupo de grandes árvores madeireiras da |
O composto é abundante na madeira da canforeira, a espécie ''[[Cinnamomum camphora]]'', uma grande árvore [[perenifólia]] nativa do sueste da Ásia (particularmente de [[Samatra]] e [[Bornéu]], mas presente na [[Indochina]] e sueste da China). Embora a canforeira tenha sido historicamente a principal fonte de cânfora natural, outras espécies são igualmente ricas, ou mesmo mais ricas, neste composto. Entre as espécies historicamente usadas para produção de cânfora estão diversas espécies da família [[Lauraceae]], com destaque para ''[[Ocotea usambarensis]]'', e as pertencentes ao género ''[[Dryobalanops]]'' (árvores ''kapur''), da família [[Dipterocarpaceae]], um grupo de grandes árvores madeireiras da [[região indo-malaia]]. |
||
O [[óleo de |
O [[óleo de alecrim]], extraído das folhas de [[alecrim]] (a espécie ''[[Rosmarinus officinalis]]''), da família [[Lamiaceae]], contém 10 a 20% de cânfora,<ref>{{cite web|title=Rosemary|url=https://www.drugs.com/npp/rosemary.html|publisher=Drugs.com|accessdate=23 July 2016}}</ref> enquanto os óleos essenciais extraídos das folhas de espécies do género ''[[Heterotheca]]'' ([[Asteraceae]]) apenas contém 2 a 5% de cânfora.<ref>Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, ''Heterotheca subaxillaris''. Phytochemistry 23(4):933-934</ref> Outro grupo de plantas ricas em cânfora, embora em teores mais baixos que as anteriores, é constituído pelas espécies do género ''[[Ocimum]]'', a que pertence o [[manjericão]], especialmente as espécies ''[[Ocimum kilimanscharicum]] (africana, mas cultivada na Ásia) e algumas variedades asiáticas de ''[[Ocimum basilicum]]''.<ref>[https://books.google.pt/books?id=7_KPgxEglHAC&pg=PA349&lpg=PA349&dq=asian+camphor+basil&source=bl&ots=nVL8F8TLbH&sig=meTHC5OU5-UhkpB80nqor1gBmmI&hl=pt-PT&sa=X&ved=0ahUKEwiT_e-n8ajTAhULQBQKHU7cBPAQ6AEIWjAM#v=onepage&q=asian%20camphor%20basil&f=false Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker, ''The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and Fragrance''. Timber Press, 2009].</ref> |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
==Descrição== |
==Descrição== |
||
A cânfora é uma substância é cerosa, branca ou transparente, com um odor forte e aromático,<ref>{{cite book |author=Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB |title=Natural products: their chemistry and biological significance |publisher=Longman Scientific & Technical |location=Harlow, Essex, England |year=1994 |pages=309–11 |isbn=0-582-06009-5 }}</ref> presente em diversas plantas, com destaque para as pertencentes à ordem [[Laurales]]. A sua fonte inicial foi a madeira da canforeira, ''[[Cinnamomum camphora]]'', uma árvore [[perenifólia|perene]] originária do [[Sueste Asiático]]. O composto é industrialmente sintetizado a partir do óleo de [[terebintina]] e é usado como [[bálsamo]] e com outros propósitos medicinais. It is used for its scent, as an ingredient in cooking (mainly in [[India]]), as an [[embalming fluid]], for medicinal purposes, and in religious ceremonies. |
A cânfora é uma substância é cerosa, branca ou transparente, com um odor forte e aromático,<ref>{{cite book |author=Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB |title=Natural products: their chemistry and biological significance |publisher=Longman Scientific & Technical |location=Harlow, Essex, England |year=1994 |pages=309–11 |isbn=0-582-06009-5 }}</ref> presente em diversas plantas, com destaque para as pertencentes à ordem [[Laurales]]. A sua fonte inicial foi a madeira da canforeira, ''[[Cinnamomum camphora]]'', uma árvore [[perenifólia|perene]] originária do [[Sueste Asiático]]. O composto é industrialmente sintetizado a partir do óleo de [[terebintina]] e é usado como [[bálsamo]] e com outros propósitos medicinais. It is used for its scent, as an ingredient in cooking (mainly in [[India]]), as an [[embalming fluid]], for medicinal purposes, and in religious ceremonies. |
||
Revisão das 11h46min de 16 de abril de 2017
| Cânfora Alerta sobre risco à saúde[1][2] | |
|---|---|
| |
| |
| Nome IUPAC | 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one |
| Nome sistemático | 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one |
| Outros nomes | 2-Bornanone; Bornan-2-one; 2-Camphanone; Formosa |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| DrugBank | DB01744 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | EX1225000 |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
|
| Referência Beilstein | 1907611 |
| Referência Gmelin | 83275 |
| 3DMet | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H16O |
| Massa molar | 152.23 g mol-1 |
| Aparência | Branco, com cristais translucentes |
| Odor | fragrante e penetrante |
| Densidade | 0.992 g cm−3 |
| Ponto de fusão |
175-177 °C, 271 K, -112 °F |
| Ponto de ebulição |
209 °C, 482 K, 408 °F |
| Solubilidade em água | 1.2 g dm−3 |
| Solubilidade em acetona | ~2500 g dm−3 |
| Solubilidade em ácido acético | ~2000 g dm−3 |
| Solubilidade em dietil éter | ~2000 g dm−3 |
| Solubilidade em clorofórmio | ~1000 g dm−3 |
| Solubilidade em etanol | ~1000 g dm−3 |
| log P | 2.089 |
| Pressão de vapor | 4 mmHg (a 70 °C) |
| Rotação quiral [α]D | +44.1° |
| Susceptibilidade magnética | -103·10−6 cm3/mol |
| Farmacologia | |
| Código ATC | C01 |
| Riscos associados | |
| Classificação UE |  F  Xn
|
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| Frases R | R11 R22 R36/37/38 |
| Frases S | S16 S26 |
| Limites de explosividade | 0.6%-3.5%[3] |
| EUA Limite de exposição permissível (PEL) |
TWA 2 mg/m3[3] |
| LD50 | 1310 mg/kg (oral, rato)[4] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Cânfora é uma substância cerosa, semi-sólida ou parcialmente cristalina, branca ou translúcida, inflamável, com um forte e penetrante odor acre.[5][3] É um terpenoide com a fórmula química C10H16O, historicamente extraído da árvore Cinnamomum camphora (a canforeira), mas presentemente maioritariamente obtido por síntese química. A molécula é quiral, com dois possíveis enantiómeros, como mostrado nos diagramas estruturais no quadro anexo. A estrutura à esquerda é o estereoisómero que ocorre naturalmente (forma R), enquanto o oposto é mostrada à direita (forma S). Norcânfora (ou norcamphor) é um derivado sintético da cânfora com os três grupos metilo substituídos por hidrogénio.
Origem
A cânfora é um terpenoide que ocorre naturalmente na seiva e nos tecidos de diversas plantas, aparentemente como uma defesa contra o ataque por insectos e, nalguns casos, eventualmente como defesas vegetais contra a herbivoria.
O composto é abundante na madeira da canforeira, a espécie Cinnamomum camphora, uma grande árvore perenifólia nativa do sueste da Ásia (particularmente de Samatra e Bornéu, mas presente na Indochina e sueste da China). Embora a canforeira tenha sido historicamente a principal fonte de cânfora natural, outras espécies são igualmente ricas, ou mesmo mais ricas, neste composto. Entre as espécies historicamente usadas para produção de cânfora estão diversas espécies da família Lauraceae, com destaque para Ocotea usambarensis, e as pertencentes ao género Dryobalanops (árvores kapur), da família Dipterocarpaceae, um grupo de grandes árvores madeireiras da região indo-malaia.
O óleo de alecrim, extraído das folhas de alecrim (a espécie Rosmarinus officinalis), da família Lamiaceae, contém 10 a 20% de cânfora,[6] enquanto os óleos essenciais extraídos das folhas de espécies do género Heterotheca (Asteraceae) apenas contém 2 a 5% de cânfora.[7] Outro grupo de plantas ricas em cânfora, embora em teores mais baixos que as anteriores, é constituído pelas espécies do género Ocimum, a que pertence o manjericão, especialmente as espécies Ocimum kilimanscharicum (africana, mas cultivada na Ásia) e algumas variedades asiáticas de Ocimum basilicum.[8]
A cânfora pode ser sinteticamente produzida a partir do óleo de terebintina, um líquido obtido por destilação da resina de coníferas.
Descrição
A cânfora é uma substância é cerosa, branca ou transparente, com um odor forte e aromático,[9] presente em diversas plantas, com destaque para as pertencentes à ordem Laurales. A sua fonte inicial foi a madeira da canforeira, Cinnamomum camphora, uma árvore perene originária do Sueste Asiático. O composto é industrialmente sintetizado a partir do óleo de terebintina e é usado como bálsamo e com outros propósitos medicinais. It is used for its scent, as an ingredient in cooking (mainly in India), as an embalming fluid, for medicinal purposes, and in religious ceremonies.
História
O vocábulo «cânfora» provavelmente deriva da latinização da palavra árabe al-kafur, que por sua vez deriva do malaio kapur Barus que significa "giz de Barus". Naquele tempo era aos comerciantes malaios que os comerciantes indianos compravam a cânfora, os quais a designavam por kapur, "giz", devido à sua coloração esbranquiçada. Barus era um porto situado na costa oeste da ilha de Samatra, de donde os comerciantes o traziam. Em sânscrito a palavra karpūram é usada para designar a cânfora.
O moderno estudo químico da cânfora foi iniciado por Nicolas-Théodore de Saussure, continuado posteriormente por Justus von Liebig, Jean-Baptiste Dumas e Théophile-Jules Pelouze. Foi Pelouze quem obteve pela primeira vez a cânfora sintética, obtida em 1840 oxidando a cânfora do Bornéu. Marcellin Berthelot conseguiu a síntese pela oxidação do canfeno em 1859, determinando a sua composição química.
A primeira síntese integral da cânfora, a partir de compostos simples, foi conseguida por Gustav Komppa em 1903. Previamente alguns compostos orgânicos (como a ureia) tinham sido sintetizados em laboratório como prova conceptual, mas a cânfora era um produto natural escasso e com uma grande procura em todo o mundo, pelo que Komppa iniciou a sua produção industrial em Tainionkoski (Finlândia) em 1907, sendo a primeira síntese totalmente industrial de um produto vegetal.
O produto conhecido por noralcanfor é um derivado da cânfora por substituição dos três grupos metilo por hidrogénio.
Usos
Os usos modernos da cânfora são múltiplos: para além dos usos farmacológicos, é utilizada como plastificante do nitrato de celulose, como repelente de traças, como substância antimicrobiana, como bálsamo e em pirotecnia. Os cristais de cânfora são usados para prevenir os danos provocado por insectos nas colecções de insectos e em herbários. Uma forma de gel anti-comichão comum utiliza cânfora como princípio activo.
A cânfora é rapidamente absorvida pela pele, produzindo uma sensação de resfriamento similar à do mentol e actua como um anestésico local leve e como antimicrobiano. Pode ser administrado em pequenas quantidades (50 mg) para sintomas de fatiga e sintomas cardíacos menores.
É usado como saborizante de doces na Índia e na Europa.
No ritual pūja de origem hindu, é utilizada para acender o fogo que finaliza a cerimónia.
É utilizado em forma de pastilhas ou geles como repelente de animais, geralmente domésticos, como cães e gatos, que costumam marcar o seu território, já que cânfora nas zonas de marcação do território, se favorece o seu afastamento da zona.
A cânfora possui acção rubefaciente, antipruriginosa, antisséptica e ligeiramente analgésica. O produto é em geram empregue sob a forma de linimentos, soluções alcoólicas (sob o nome de álcool canforado) e unguentos e pomadas, como revulsivo em dores articulares, musculares, neuralgias e outras afecções similares.
Administrado por via sistémica apresenta propriedades irritantes e carminativas, utilizando-se como um expectorante suave. A cânfora é muito utilizada em fórmulas para descongestão nasal, ainda que a sua eficácia seja duvidosa.
O uso de óleos canforados está desaconselhado, por ser potencialmente tóxico (aumenta a absorção da cânfora). Foi também utilizado como estimulante e como sedante, por via interna. Segundo o Comité para la Revisión de Medicamentos (Espanha), a cânfora não deve ser incluída na composição de preparados destinados ao tratamento de transtornos hepáticos e biliares, cálculos biliares, cólicas, alterações renais, infecções do tracto urinário ou cálculos uretrais. O seu emprego por via parenteral ou em irrigação não é aconselhável, devido aos efeitos adversos.[10]
Referências
- ↑ The Merck Index, 7th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, USA, 1960
- ↑ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, USA
- ↑ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0096". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ «Camphor (synthetic)». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Consultado em 19 de Fevereiro de 2015 Verifique data em:
|data=(ajuda) - ↑ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. pp. 309–11. ISBN 0-582-06009-5
- ↑ «Rosemary». Drugs.com. Consultado em 23 July 2016 Verifique data em:
|acessodata=(ajuda) - ↑ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934
- ↑ Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker, The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and Fragrance. Timber Press, 2009.
- ↑ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. pp. 309–11. ISBN 0-582-06009-5
- ↑ Ficha Técnica: Alcanfor - Cristal Sintético.
