Tocotrienol

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Estrutura geral dos Tocotrienóis

Tocotrienóis são membros da família da vitamina E.[1] Um nutriente essencial para o corpo, a vitamina E é composta por quatro tocoferóis (alfa, beta, gama, delta) e quatro tocotrienóis (alfa, beta, gama, delta).[2]

A pequena diferença entre tocotrienóis e tocoferóis encontra-se na cadeia lateral insaturada tendo três duplas ligações em sua cauda isoprenóide farnesil.[3] [4] Tocotrienols são compostos naturais encontrados em óleos vegetais: gérmen de trigo, cevada, Palmeira anã, e certos tipos de nozes e grãos. Esta variante da vitamina E normalmente só ocorre em níveis muito baixos na natureza.[5]

Quimicamente, a vitamina E, em todas as suas formas, tem funções antioxidantes.[6] Todos os isômeros tocotrienol e tocoferol têm esta atividade antioxidante devido à capacidade de doar um átomo de hidrogênio (um próton mais elétron) do grupo hidroxila do anel, para um dos radicais livres no corpo. Este processo inativa ("mata"), o radical livre com eficácia, doando um único elétron não emparelhado (que vem com o átomo de hidrogênio) ao radical. A vitamina E têm diferentes distribuições e destinos metabólicos. Especificamente, os sintomas causados ​​pela deficiência de alfa-tocoferol pode ser aliviado por tocotrienóis. Assim, tocotrienóis podem ser vistas como sendo membros da família natural da vitamina E não só estruturalmente, mas também funcionalmente. Assim, um modelo para a função da vitamina E no corpo é que ele protege as membranas celulares, sítios de enzimas ativas e DNA dos danos dos radicais livres. Embora a maioria das pesquisas sobre a vitamina E tem se concentrado em alfa-tocoferol, estudos em conta tocotrienóis por menos de 1% de toda a pesquisa em vitamina E.[7] Mais recentemente, tocotrienóis ter atingido uma nova medida de reconhecimento científico, com quase 30 % de Tocotrienóis extraídos de fontes naturais são d-tocotrienóis.

Tocotrienóis tem apenas um centro único quirais, o que existe no carbono 2 do anel, no ponto onde a cauda isoprenóide junta-se o anel, os outros dois centros correspondentes na cauda phytyl dos tocoferóis correspondente, não existem devido à insaturação tocotrienol é nesses locais. Em teoria, estereoisômeros tocotrienol pode, assim, existem na forma d-tocotrienol natural, ou como o isômero natural 'l-tocotrienóis ", que tem um 2S (ao invés de 2R) de configuração no centro das moléculas' single quiral. Na prática, porém, tocotrienóis são extraídos de fontes naturais e sintéticos e d l, l formas não são comercializados como suplementos.

Referências

  1. Whittle KJ, Dunphy PJ, Pennock JF. (Julho 1966). "The isolation and properties of delta-tocotrienol from Hevea latex". The Biochemical Journal 100 p. 138–45. PMID 5965249.
  2. Brigelius-Flohé R, Traber MG. (Julho 1999). "Vitamin E: function and metabolism". The FASEB Journal 13 p. 1145–55. PMID 10385606.
  3. Kamal-Eldin A, Appelqvist LA. (Julho 1996). "The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols". Lipids 31 p. 671–701. DOI:10.1007/BF02522884. PMID 8827691.
  4. Clarke MW, Burnett JR, Croft KD. (2008). "Vitamin E in human health and disease". Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences 45. DOI:10.1080/10408360802118625. PMID 18712629.
  5. Vitamin E in health and disease. [S.l.: s.n.], 1993. p. 3. ISBN 978-0-8247-8692-2.
  6. Cerecetto H, López GV. (Março 2007). "Antioxidants derived from vitamin E: an overview". Mini Reviews in Medicinal Chemistry 7 p. 315–38. DOI:10.2174/138955707780059871. PMID 17346221.
  7. Sen CK, Khanna S, Roy S. (2007). "Tocotrienols in health and disease: the other half of the natural vitamin E family". Molecular Aspects of Medicine 28 p. 692–728. DOI:10.1016/j.mam.2007.03.001. PMID 17507086.