Ácido ascórbico

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Ácido ascórbico
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 3-oxo-L-gulofuranolactona
(5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona
Outros nomes Vitamina C
Ácido L-xiloascórbico
Identificadores
Número CAS 50-81-7
PubChem 5785
Número EINECS 200-066-2
SMILES
InChI InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4
(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-
11H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química C6H8O6
Massa molar 176.09 g mol-1
Aparência Sólido branco ou amarelo claro[1]
Densidade 1.65 g/cm³[1]
Ponto de fusão

190 - 192 ℃ (dec)[1]

Solubilidade em água 330 g/l[1]
400 g/l (45 °C)
800 g/l (100 °C)
Acidez (pKa) 4.17 (first), 11.6 (second) [carece de fontes?]
Farmacologia
Meia-vida biológica 13 - 40 dias (humanos)
3 dias (porquinho da Índia)[2]
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Frases S S24/25
LD50 3367 mg/kg (camundongo, per os)
518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa)
10000 mg/kg (rato, sub-cutânea)
643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal)[3]
11900 mg/kg (rato, per os)[4]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido de-hidroxi-ascórbico
Ascorbato de sódio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reacções bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300.

Características físico-químicas[editar | editar código-fonte]

Fórmula estrutural.

O ácido ascórbico(Vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.

Atividade biológica[editar | editar código-fonte]

Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.

Uma das actividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é na desidratação de resíduos de prolina no colagénio. O colagénio, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidroxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correcta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém directamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe3+ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessário o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).[5]

Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogénio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.

Na dieta humana[editar | editar código-fonte]

Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:

  • Favorece a formação dos dentes e ossos;
  • Ajuda a resistir às doenças no coração
  • Previne gripes, fraqueza muscular e infecções. Este ponto é discutível, havendo estudos que não mostram qualquer efeito de doses aumentadas.[5] Contudo, seus efeitos parecem ser mais evidentes em doentes já com escorbuto.
  • Ajuda o sistema imunológico e a respiração celular, estimula as glândulas supra-renais e protege os vasos sanguíneos.
  • A vitamina C é importante para o funcionamento adequado das células brancas do sangue. É eficaz contra doenças infecciosas e um importante suplemento no caso de câncer.


A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.

É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm-se início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo, temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas, deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.

Fontes alimentares[editar | editar código-fonte]

Acerola 1 copo (250 ml) = 3.872 mg Mamão (ou papaia)100 gramas = 62 mg Laranja 1 copo (250ml) = 124 mg
Limão (fresco) 100 ml = 46 mg Melão Brócolis
Morangos 100 gramas = 57 mg Manga Kiwi 100 gramas= 98 mg[6]
Cantalupo 100 gramas= 26 mg Toranja (pomelo) Pimentão (vermelho ou verde)
Couve Ervilha Caju
Camu-camu 100 gramas = 6.000 mg Goiaba 100 gramas = 183 mg Tomate

Suplementação[editar | editar código-fonte]

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Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos, o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.[7]

Referências

  1. a b c d ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Volker Kuellmer. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4ª ed. : Ascorbic acid. [S.l.]: John Wiley & Sons., 1991. vol. 25.
  3. (en) « Ascorbic acid » em ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
  4. Safety (MSDS) data for ascorbic acid Oxford University (2005-10-09). Visitado em 2007-02-21.
  5. a b David L. Nelson, Michael M. Cox, "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0716743392
  6. Philippi, Sonia Tucunduva. Tabela de Composição de Alimentos: suporte para decisão nutricional. Brasília: ANVISA, FINATE/NUT.2001
  7. Vitamin C. Harvard School of Public Health. 2008.. Vitamin C Nutrition Source Hsph.harvard.edu.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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