Ácido ascórbico
| Ácido ascórbico Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 3-oxo-L-gulofuranolactona (5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona |
| Outros nomes | Vitamina C Ácido L-xiloascórbico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
C=1([C@H](OC(=O)C1O)[C@H](CO)O)O
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| InChI | InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4 (10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10- 11H,1H2/t2-,5+/m0/s1 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H8O6 |
| Massa molar | 176.09 g mol-1 |
| Aparência | Sólido branco ou amarelo claro[1] |
| Densidade | 1.65 g/cm³[1] |
| Ponto de fusão |
190 - 192 ℃ (dec)[1] |
| Solubilidade em água | 330 g/l[1] 400 g/l (45 °C) 800 g/l (100 °C) |
| Acidez (pKa) | 4.17 (first), 11.6 (second) [carece de fontes] |
| Farmacologia | |
| Meia-vida biológica | 13 - 40 dias (humanos) 3 dias (porquinho da Índia)[2] |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| Frases S | S24/25 |
| LD50 | 3367 mg/kg (camundongo, per os) 518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa) 10000 mg/kg (rato, sub-cutânea) 643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal)[3] 11900 mg/kg (rato, per os)[4] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ácido de-hidroxi-ascórbico Ascorbato de sódio |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reacções bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300.
Índice |
[editar] Características físico-químicas
O ácido ascórbico(Vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Também, sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.
[editar] Atividade biológica
Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.
Uma das actividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é na desidratação de resíduos de prolina no colagénio. O colagénio, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidroxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correcta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém directamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe3+ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessário o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).[5]
Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogénio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.
[editar] Na dieta humana
Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:
- Favorece a formação dos dentes e ossos;
- Ajuda a resistir às doenças.
- Previne gripes, fraqueza muscular e infecções. Este ponto é disputado, havendo estudos que não mostram qualquer efeito de doses aumentadas.[5] Contudo ajuda, sem dúvida, em doentes já com escorbuto.
- Ajuda o sistema imunológico e a respiração celular, estimula as glândulas supra-renais e protege os vasos sanguíneos.
- A vitamina C é importante para o funcionamento adequado das células brancas do sangue.É eficaz contra doenças infecciosas e um importante suplemento no caso de câncer.
A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.
É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm-se início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo, temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas, deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.
[editar] Fontes alimentares
| Acerola 1 copo (250 ml) = 3.872 mg | Mamão (ou papaia)100 gramas = 62 mg | Laranja 1 copo (250ml) = 124 mg |
| Limão (fresco) 100 ml = 46 mg | Melão | Brócolis |
| Morangos 100 gramas = 57 mg | Manga | Kiwi 100 gramas= 98 mg[6] |
| Cantalupo 100 gramas= 26 mg | Toranja (pomelo) | Pimentão (vermelho ou verde) |
| Couve | Ervilha | Caju |
| Camu-camu 100 gramas = 6.000 mg | Goiaba 100 gramas = 183 mg | Tomate |
[editar] Suplementação
Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos, o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.[7]
Referências
- ↑ a b c d ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Volker Kuellmer (de de 1991). "Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Ascorbic acid". John Wiley & Sons..
- ↑ (en) « Ascorbic acid » em ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
- ↑ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University (2005-10-09). Página visitada em 2007-02-21.
- ↑ a b David L. Nelson, Michael M. Cox , "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0716743392
- ↑ Philippi, Sonia Tucunduva. Tabela de Composição de Alimentos: suporte para decisão nutricional. Brasília: ANVISA, FINATE/NUT.2001
- ↑ Vitamin C. Harvard School of Public Health. 2008. Vitamin C Nutrition Source
[editar] Ligações externas
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