Nimetazepam

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Nimetazepam
Alerta sobre risco à saúde
Nimetazepam.svg
Nimetazepam ball-and-stick model.png
Nome IUPAC 1-methyl-7-nitro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
Identificadores
Número CAS 2011-67-8
PubChem 4496
ChemSpider 4340
ChEBI 31912
SMILES
Farmacologia
Biodisponibilidade ~95%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 14–30 horas
Excreção ​​Renal
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O nimetazepam (comercializado sob a marca Erimin e Lavol) é um hipnótico de ação intermediária derivado da benzodiazepina. Foi sintetizado pela primeira vez por uma equipe da Hoffmann-La Roche em 1962.[1] Possui propriedades hipnóticas, ansiolíticas, sedativas e relaxantes musculoesqueléticas. O nimetazepam também é um anticonvulsivante.[2] É vendido em comprimidos de 5mg sob os nomes comerciais Erimin e Lavol. Geralmente é prescrito para o tratamento de curto prazo de insônia grave em pacientes que têm dificuldade em adormecer ou manter o sono. O único fabricante global de Nimetazepam (Sumitomo) parou de fabricar Erimin desde o início de novembro de 2015. Os pacientes que recebem prescrição de Erimin estão sendo transferidos para Lavol e outros hipnóticos, por exemplo, estazolam, nitrazepam, flunitrazepam, etc.

Farmacocinética[editar | editar código-fonte]

Tomado por via oral, o Nimetazepam tem uma biodisponibilidade de quase 100%. É um dos benzodiazepínicos orais de absorção mais rápida e ação mais rápida, e os efeitos hipnóticos são geralmente sentidos dentro de 15-30 minutos após a ingestão oral. É o análogo N-metilado do nitrazepam. nitrazepam tem meia-vida de eliminação longa, portanto, os efeitos da dosagem repetida tendem a ser cumulativos.

Uso recreativo[editar | editar código-fonte]

Há risco de uso indevido e dependência tanto em pacientes quanto em usuários não médicos de nimetazepam. As propriedades farmacológicas do nimetazepam, tais como ligação de alta afinidade, alta potência, sendo de ação curta a intermediária e tendo um rápido início de ação, aumentam o potencial de abuso do fármaco. A dependência física e a síndrome de abstinência do nimetazepam também aumentam sua natureza viciante.

O nimetazepam tem uma reputação no Sudeste Asiático de uso recreativo e é particularmente popular entre pessoas viciadas em anfetaminas ou opioides.[3][4] Os viciados em estimulantes não apresentam mecanismos de enfrentamento saudáveis devido à natureza do vício, causando insônia, depressão e exaustão. Além disso, o Nimetazepam tem um efeito antidepressivo e relaxante muscular.[5] O nimetazepam também tem efeito de supressão de abstinência e menor procura de drogas em relação ao nitrazepam em macacos rhesus (Macaca Mulatta),[6] o que pode ajudar viciados em estimulantes a superar os sintomas de abstinência.

Uso indevid[editar | editar código-fonte]

O nimetazepam tem a reputação de ser particularmente sujeito a abusos (conhecido como 'Happy 5', e vendido como um substituto do ecstasy). Embora ainda seja uma droga de abuso significativa em alguns países asiáticos, como Japão e Malásia, o nimetazepam está sujeito a restrições legais e, devido à sua escassez, muitos comprimidos vendidos no mercado negro são na verdade falsificações contendo outros benzodiazepínicos, como o diazepam ou nitrazepam.[7][8][9]

Status legal[editar | editar código-fonte]

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Em um estudo com ratos, o nimetazepam mostrou maior dano ao feto, assim como o nitrazepam, quando comparado a outros benzodiazepínicos, todos na dosagem de 100mg/kg. O diazepam, entretanto, mostrou toxicidades fetais relativamente baixas.[10] A mesma fetotoxicidade do nitrazepam não pôde ser observada em camundongos e é provavelmente devido ao metabolismo específico da droga nesses animais.[11][12]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. US patent 3109843, Reeder E, Sternbach LH 
  2. Fukinaga M, Ishizawa K, Kamei C. «Anticonvulsant properties of 1,4-benzodiazepine derivatives in amygdaloid-kindled seizures and their chemical structure-related anticonvulsant action». Pharmacology. 57: 233–41. PMID 9742288. doi:10.1159/000028247 
  3. Chong YK, Kaprawi MM, Chan KB (2004). «The Quantitation of Nimetazepam in Erimin-5 Tablets and Powders by Reverse-Phase HPLC». Microgram Journal. 2: 27–33 
  4. «Situational analysis of illicit drug issues and responses in the Asia-Pacific region» (pdf). ANCD Research Paper 12. Canberra: Australian National Council on Drugs. 2005 
  5. Sakai S, Kitagawa S, Yamamoto H. «Pharmacological studies on 1-methyl-7-nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (S-1530)». Arzneimittel-Forschung. 22: 534–9. PMID 5067925 
  6. Yanagita T, Takahashi S, Oinuma N. «Drug Dependence Liability of nimetazepam evaluated in the Rhesus Monkey» 
  7. Abdullah AF, Abraham AA, Sulaiman M, Kunalan V (2012). «Forensic Drug Profiling of Erimin-5 Using TLC and GC-MS». Malaysian Journal of Forensic Sciences. 3: 12–15 
  8. «Profiling of Illicit Erimin 5 Tablet Seized in Malaysia». A Research Project Report Submitted to the Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Malaya 
  9. «Erimin 5 Tablets In Singapore». The Centre for Forensic Science, HSA, Singapore. 2006 
  10. Saito H, Kobayashi H, Takeno S, Sakai T. «Fetal toxicity of benzodiazepines in rats». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 46: 437–47. PMID 6151222 
  11. Takeno S, Hirano Y, Kitamura A, Sakai T. «Comparative developmental toxicity and metabolism of nitrazepam in rats and mice». Toxicology and Applied Pharmacology. 121: 233–8. PMID 8346540. doi:10.1006/taap.1993.1150 
  12. Yamamoto T, Kato T, Wada H, Kerata Y (1972). «Chronic Toxicity of 1-Methyl-7-Nitro-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (Nimetazepam)in Rats». Chronic Toxicity 
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