Adinazolam

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Adinazolam
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)- N,N-dimetilmetanamina
Identificadores
Número CAS 37115-32-5
PubChem 37632
ChemSpider 34519
ChEBI 328250
Código ATC N05BA07
SMILES
Propriedades
Fórmula química C19H18ClN5
Massa molar 351.83 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica ~3 horas
Excreção Renal
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Adinazolam[1] (comercializado sob a marca Deracyn) é um derivado da benzodiazepina e, mais especificamente, uma triazolobenzodiazepina (TBZD). Possui propriedades ansiolíticas,[2] anticonvulsivantes, sedativas e antidepressivas[3][4]. O adinazolam foi desenvolvido pelo Dr. Jackson B. Hester, que buscava aumentar as propriedades antidepressivas do alprazolam, que ele também desenvolveu.[5] Adinazolam nunca foi aprovado pela FDA e nunca foi disponibilizado no mercado. No entanto, ele foi vendido como uma droga recreativa.[6]

Efeitos colaterais[editar | editar código-fonte]

A sobredosagem pode incluir fraqueza muscular, ataxia, disartria e, particularmente em crianças, excitação paradoxal. Reflexos diminuídos, confusão e coma podem ocorrer em casos mais graves.[7]

Um estudo humano comparando os efeitos subjetivos e o potencial de abuso do adinazolam (30mg e 50mg) com diazepam, lorazepam e um placebo mostraram que o adinazolam causa a maior "sedação mental e física".[8]

Farmacodinâmica e farmacocinética[editar | editar código-fonte]

O adinazolam liga-se aos receptores de benzodiazepina do tipo periférico que interagem alostericamente com os receptores GABA como um agonista para produzir efeitos inibitórios.

Metabolismo[editar | editar código-fonte]

O adinazolam foi relatado como tendo metabólitos ativos na edição de agosto de 1984 do The Journal of Pharmacy and Pharmacology.[9] O principal metabólito é o N-desmetiladinazolam.[10] O NDMAD tem uma afinidade aproximadamente 25 vezes elevada para os receptores de benzodiazepínicos em comparação com o fármaco original, sendo responsável pelos efeitos semelhantes aos das benzodiazepinas após administração oral.[1] Múltiplas N -desalquilações levam à remoção da cadeia lateral do dimetilaminometil, levando à diferença em sua potência. Os outros dois metabólitos são o alfa-hidroxialprazolam e o estazolam.[11]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b FR Patent 2248050
  2. «Kinetic Characterization and Identification of the Enzymes Responsible for the Hepatic Biotransformation of Adinazolam and N-Desmethyladinazolam in Man». Journal of Pharmacy and Pharmacology. 50: 265–274. PMID 9600717. doi:10.1111/j.2042-7158.1998.tb06859.x 
  3. Dunner D, Myers J, Khan A, Avery D, Ishiki D, Pyke R. «Adinazolam-A New Antidepressant: Findings of a Placebo-Controlled, Double-Blind Study in Outpatients with Major Depression.». Journal of Clinical Psychopharmacology. 7: 170–172. PMID 3298327. doi:10.1097/00004714-198706000-00010 
  4. Lahti. «Pharmacological profile of the antidepressant adinazolam, a triazolobenzodiazepine.». Neuropharmacology. 22: 1277–82. PMID 6320036. doi:10.1016/0028-3908(83)90200-9 
  5. «Discovers Award 2004» (PDF). Special Publications. Pharmaceutical Research and Manufacturers of America. 1 de abril de 2004. 39 páginas. Consultado em 18 de agosto de 2006. Cópia arquivada (PDF) em 24 de agosto de 2006 
  6. «Characterization and in vitro phase I microsomal metabolism of designer benzodiazepines – an update comprising adinazolam, cloniprazepam, fonazepam, 3-hydroxyphenazepam, metizolam, and nitrazolam». Journal of Mass Spectrometry. 51: 1080–1089. ISSN 1096-9888. PMID 27535017. doi:10.1002/jms.3840 
  7. «Adinazolam». DrugBank 
  8. M. Bird; D. Katz; M. Orzack; L. Friedman; E. Dessain; B. Beake; J. McEachern; J. Cole (1987). «The Abuse Potential of Adinazolam: A Comparison with Diazepam, Lorazepam and Placebo» (PDF). NIDA Research Monograph No. 81. Consultado em 17 de dezembro de 2015. Cópia arquivada (PDF) em 22 de dezembro de 2016 
  9. Sethy. «Determination of biological activity of adinazolam and its metabolites.». Journal of Pharmacy and Pharmacology. 36: 546–8. PMID 6148400. doi:10.1111/j.2042-7158.1984.tb04449.x 
  10. Peng. «Assay of adinazolam in plasma by liquid chromatography». Journal of Pharmaceutical Sciences. 73: 1173–5. PMID 6491930. doi:10.1002/jps.2600730840 
  11. Fraser. «Urinary screening for adinazolam and its major metabolites by the Emit d.a.u. and FPIA benzodiazepine assays with confirmation by HPLC». Journal of Analytical Toxicology. 17: 427–31. PMID 8309217. doi:10.1093/jat/17.7.427 
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