Azitromicina

Azitromicina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside
Identificadores
Número CAS	83905-01-5
PubChem	55185
DrugBank	APRD00397
ChemSpider	10482163
Código ATC	J01FA10
SMILES	CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
Propriedades
Fórmula química	C38H72N2O12
Massa molar	748.92 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	38% for 250 mg capsules
Via(s) de administração	Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic
Metabolismo	Hepatic
Meia-vida biológica	68 hours
Excreção	Biliary, renal (4.5%)
Riscos na gravidez e lactação	B1(AU) B (EUA)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A azitromicina é um antibiótico da mesma família da claritromicina e da eritromicina. É considerada o primeiro antibiótico da classe dos “azalídeos”, cujos membros são derivados da classe dos macrolídeos, através da inserção de um átomo de nitrogênio no anel lactônico da eritromicina. Molecularmente, a azitromicina diferencia-se da eritromicina em dois aspectos: sua lactona é constituída por 15 membros e contém um átomo de nitrogênio, ao passo que a lactona da eritromicina é de 14 membros, não possuindo o átomo de nitrogênio. Essas diferenças são responsáveis pelas melhores características farmacológicas e microbiológicas da azitromicina: seu espectro de ação é mais amplo frente aos microorganismos Gram-positivos, sua difusão tecidual é mais rápida e mais elevada e sua meia-vida biológica é mais prolongada do que a de outros macrolídeos. É muito mais estável em meio ácido do que a eritromicina. Tem como mecanismo de ação a inibição da síntese proteica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal SOB, impedindo assim a translocação dos peptídeos. Seu espectro de ação é semelhante ao da eritromicina.

Interações com outros medicamentos

• Antiácidos: Podem reduzir os picos de concentração plasmática da azitromicina, contudo sem alterar sua biodisponibilidade.
• Digoxina: Deve ser considerada a possibilidade de um aumento nos níveis de digoxina no sangue.
• Ciclosporina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de ciclosporina no sangue deve ser monitorada e a dose deve ser ajustada adequadamente.
• Carbamazepina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de carbamazepina no sangue deve cuidadosamente ser monitorada.
• Varfarina: Podem ser usados em conjunto, mas a monitoração do tempo de protrombina deverá ser realizada.

Indicações

Este medicamento é indicado no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis à azitromicina; em infecções do trato respiratório inferior (brônquios e pulmões) e superior (nariz, faringe, laringe e traqueia), incluindo sinusite (infecção nos seios da face), faringite (inflamação da faringe) ou amigdalite (inflamação das amígdalas); infecções da pele e tecidos moles (músculos, tendões, gordura); em otite média (infecção do ouvido médio) aguda e nas doenças sexualmente transmissíveis não complicadas nos genitais de homens e mulheres, causadas pelas bactérias Chlamydia trachomatis e Neisseria gonorrhoeae. É também indicado no tratamento de cancro (lesão de pele) devido a Haemophilus ducreyi (espécie de bactéria). Infecções que ocorrem junto com sífilis (doença sexualmente transmissível) devem ser excluídas.

Modo de ação

A azitromicina tem como mecanismo de ação, a inibição da síntese protéica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal 50S impedindo assim a translocação de peptídeos.

Espectro de ação

Bactérias aeróbicas Gram-positivas: Staphylococcus aureus, streptococcus pneumoniae, outros estreptococos e Corynecbacterium diphtheriae. Bactérias aeróbicas Gram-negativas: Haemophilus influenzae, Haemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinobacter sp, Yersinia sp, Legionella pneumophila, Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Shigella sp, Pasteurella sp, Vibrio cholerae e parahaemolyticus, Escherichia coli ainda em teste de suscetibilidade, Salmonella enteritidis, Salmonella typhi e outras. Bactérias Anaeróbicas: Microorganismos de doenças sexualmente transmissíveis Outros microorganismos:

Efeitos secundários

• Náusea
• Vômito
• Azia
• Diarreia
• Dores de cabeça
• Constipação

Contra-Indicações e Precauções

• Os antiácidos podem interferir com a absorção da Azitromicina
• Deve ser evitada na gravidez e amamentação
• Contraindicado para pacientes que possuem doenças hepáticas, renais, miastenia grave e alterações do sistema cardiovascular
• Não deve ser tomado por pacientes alérgicos a antibióticos

Nomes comerciais

• Azitromicina (EMS)
• Astro (Eurofarma)
• Azi (Sigma Pharma)
• Azimed (Grupo Cimed)
• Azitromed (Medquímica)
• Azimix (Ativus)
• Azitrolab (Multilab)
• Azitron (Mabra)
• Clindal (Merck)
• Selimax Pulso (Libbs)
• Tromizir (Belfar)
• Zidimax (Laboris)
• Zimicina (Sandoz)
• Zithromax (Pfizer)
• Zitroneo (Neo Química)

Ligações externas

• Bula do medicamento