Azitromicina
| Azitromicina Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-?-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-?-L-ribo-hexopyranoside |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00397 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | J01 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C38H72N2O12 |
| Massa molar | 748.92 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 38% for 250 mg capsules |
| Via(s) de administração | Oral (capsule or suspension), intravenous, ophthalmic |
| Metabolismo | Hepatic |
| Meia-vida biológica | 68 hours |
| Excreção | Biliary, renal (4.5%) |
| Riscos na gravidez e lactação |
B1(AU) B (EUA) |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A azitromicina é um antibiótico semelhante estruturalmente à eritromicina. É considerada o primeiro antibiótico da classe dos “azalídeos”, cujos membros são derivados da classe dos Macrolídeos, através da inserção de um átomo de nitrogênio no anel lactônico da eritromicina.[1] Azitromicina diferencia-se da eritromicina em dois aspectos: sua lactona é constituída por 15 membros e contém um átomo de nitrogênio, ao passo que a lactona da eritromicina é de 14 membros, não possuindo o átomo de nitrogênio. Essas diferenças são responsáveis pelas melhores características farmacológicas e microbiológicas da azitromicina: seu espectro de ação é mais amplo frente aos microorganismos Gram-positivos, sua difusão tecidual é mais rápida e mais elevada e sua meia-vida biológica é mais prolongada do que a de outros macrolídeos. É muito mais estável em meio ácido do que a eritromicina. Tem como mecanismo de ação a inibição da síntese proteica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal SOB, impedindo assim a translocação dos peptídeos. Seu espectro de ação é semelhante ao da eritromicina.
Índice
Interações com outros medicamentos[editar | editar código-fonte]
- Antiácidos: Podem reduzir os picos de concentração plasmática da azitromicina, contudo sem alterar sua biodisponibilidade.
- Digoxina: Deve ser considerada a possibilidade de um aumento nos níveis de digoxina no sangue.
- Ciclosporina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de ciclosporina no sangue deve ser monitorada e a dose deve ser ajustada adequadamente.
- Carbamazepina: Se for necessário que sejam usados em conjunto, a quantidade de carbamazepina no sangue deve cuidadosamente ser monitorada.
- Varfarina: Podem ser usados em conjunto, mas a monitoração do tempo de protrombina deverá ser realizada.
Modo de ação[editar | editar código-fonte]
A azitromicina tem como mecanismo de ação, a inibição da síntese protéica bacteriana através da sua ligação com a subunidade ribossomal 50S impedindo assim a translocação de peptídeos.
Espectro de ação[editar | editar código-fonte]
Bactérias aeróbicas Gram-positivas: Staphylococcus aureus, streptococcus pneumoniae, outros estreptococos e Corynecbacterium diphtheriae. Bactérias aeróbicas Gram-negativas: Haemophilus influenzae, Haemophilus parainfluenzae, Moraxella catarrhalis, Acinobacter sp, Yersinia sp, Legionella pneumophila, Bordetella pertussis, Bordetella parapertussis, Shigella sp, Pasteurella sp, Vibrio cholerae e parahaemolyticus, Escherichia coli ainda em teste de suscetibilidade, Salmonella enteritidis, Salmonella typhi e outras. Bactérias Anaeróbicas: Microorganismos de doenças sexualmente transmissíveis Outros microorganismos:
Efeitos secundários[editar | editar código-fonte]
Contra-Indicações e Precauções[editar | editar código-fonte]
- Os anti-ácidos podem interferir com a absorção da Azitromicina
- Deve ser evitada na gravidez e amamentação
Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]
- Azitromicina (EMS)
- Astro (Eurofarma)
- Azi (Sigma Pharma)
- Azimed (Grupo Cimed)
- Azimix (Ativus)
- Azitrolab (Multilab)
- Azitron (Mabra)
- Clindal (Merck)
- Selimax Pulso (Libbs)
- Tromizir (Belfar)
- Zidimax (Laboris)
- Zimicina (Sandoz)
- Zithromax (Pfizer)
- Zitroneo (Neo Química)
Referências
- ↑ «Azythromycin: A world best-selling antibiotic - Pliva». World Intellectual Property Organization (WIPO) (em inglês). Case Studies. Consultado em 07 de julho de 2013.
