Um anúncio no jornal. Foi assim que começou a história do Sheffield Wednesday. Quando o então presidente do clube de críquete da cidade resolveu fundar o clube de futebol para manter as atividades durante o inverno. E foi assim que no dia 4 de setembro de 1867, uma quarta-feira, originando o nome do time, surgiu o Sheffield Wednesday Football Club. No mês seguinte, o time realizou seu primeiro jogo, contra o time dos mecânicos de Norfolk Park, vencendo por 3 a 0.
Em 1868, participa de seu primeiro campeonato, a Copa Cromwell, na qual acabou sagrando-se campeão pela primeira vez ao derrotar o Garrick Club por 1 a 0 na prorrogação, compra do próprio estádio sinaliza o crescimento da equipe. Para inaugurar o Olive Grove, as corujas convidam o Blackburn para o jogo inaugural que após estarem perdendo por 4 a 1, empatam por 4 a 4.
A tentativa frustrada de ingressar na Football League em 1889, alimentada pela criação de outro clube na cidade, o Sheffield United, fez com que o presidente do clube criasse um campeonato alternativo com 12 times, entre eles, o Newton Heath (atual Manchester United), o Small Heath (atual Birmingham) e o Nottingham Forest. Mas nenhum desses conseguiu impedir que as corujas conquistassem o título da Alliance Champions. No mesmo ano chegou a final da Copa da Inglaterra e novamente perdeu para o Blackburn, dessa vez por 6 a 1.
O ingresso na Football League foi finalmente aceito em 1892. Na sua primeira temporada o time foi mal, lutou contra o rebaixamento e somente uma vitória contra o Notts County o salvou. Em 1995, a primeira grande glória. O título da Copa da Inglaterra ao derrotar o Crystal Palace. Mesmo após boas campanhas nos anos seguintes ao título da FA Cup, o Wednesday acabou rebaixado, perdendo 18 de seus 34 jogos. O crescimento da cidade e das linhas férreas fez com que o Sheffield abandonasse o Olive Grove e partisse em rumo a uma nova casa. E essa casa seria no limite da cidade. Foi lá que se ergueu o tradiconal estádio de Hillsborough. A injeção de dinheiro que o clube teve após cair, ajudou a reerguer a equipe que voltou no ano seguinte e na temporada 1902/03 e 1903/04 se consagrou ao ser bicampeão inglês. Para completar a Década de Ouro, ainda ganhou mais uma Copa da Inglaterra e uma Community Shield. Assim como tantos outros clubes, o Sheffield suspendeu as atividades no período da Primeira Guerra Mundial.
Um período sem muita inspiração, fez com que as corujas, quase caíssem novamente para a segunda divisão na temporada 1927/28. Já no ano seguinte, se recuperaram e voltaram a ganhar o Campeonato Inglês. Durante a Segunda Guerra, toda a Europa parou, retornando próximo da década de 50. E essa é uma década péssima na historia do Sheffield Wednesday, já que viveram entre primeira e segunda divisão. O retorno à elite se deu apenas no início da década de 60. O que parecia ser a recuperação das corujas, ficou manchado devido a um escândalo envolvendo três jogadores do Sheffield com a manipulação de jogos de seu próprio time. Daí pra frente, os problemas aumentaram. Na década de 70, o clube viveu seu pior momento ao cair para a terceira divisão, sendo quase rebaixado para a quarta divisão em 1976. Sob o comando de Jack Charlton, irmão de Bobby Charlton, o clube se reergueu e retornou à elite em 1983. após o acesso, Jack Chalton renunciou ao cargo e foi para o Newcastle. Mas se engana aqueles que acharam que a tempestade tinha passado. Apesar de ter ganho a Copa da Liga na temporada 1990/91, o primeiro título em 50 anos e ter permanecido os próximos anos entre os grandes times do futebol inglês no início da década de 90, as corujas pouco investiram no time, o que fez com que o time flertasse com a segunda divisão nas temporadas seguintes, até o momento que não agüentou e caiu na temporada 1999/2000 para a segunda divisão. As falhas de planejamento e o fraco time fizeram com o time não se agüentasse nem na segunda divisão, caindo para a League One (terceira divisão) na temporada 2002/03. Em 2005, um alento. A conquista de uma vaga ao acesso à segunda divisão, porém, de lá para cá, o máximo que as corujas conseguiram fazer é se manter na segunda divisão, mas permanece viva a esperança de que dias melhores cheguem para o time azul e branco.
O Estádio Hillsborough, foi fundado em 1899, com capacidade para 39.814 pessoas. Este estádio se chamava anteriormente Owlerton Stadium. Em 1914 se trocou o nome para o atual.
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