Biotina

Biotin Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
Outros nomes	Vitamin B7; Vitamin H; Coenzyme R; Biopeiderm
Identificadores
Número CAS	58-85-5
PubChem	171548
ChemSpider	149962
SMILES	O=C1N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]2N1
InChI	1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula química	C10H16N2O3S
Massa molar	244.29 g mol-1
Aparência	White crystalline needles
Ponto de fusão	232-233 °C
Solubilidade em água	22 mg/100 mL
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura da biotina. A porção linear da estrutura é responsável pela ligação da biotina à cadeia polipeptídica da piruvato carboxilase.

A biotina, também conhecida como vitamina H, vitamina B₇ ou vitamina B₈, é uma molécula da classe das vitaminas que funciona como uma coenzima. Funciona no metabolismo das proteínas e dos carboidratos. Ela age diretamente na formação da pele e indiretamente na utilização dos hidratos de carbono (açúcares e amido) e das proteínas. Tem como principal função neutralizar o colesterol. É uma vitamina hidrossolúvel. A biotina tem a fórmula química C₁₀H₁₆O₃N₂S.

A biotina pode ser encontrada através de levedura, arroz integral, frutas, nozes, ovos, carnes, leite. Também é produzida por bactérias do intestino.

A carência de biotina causa furunculose, seborréia do couro cabeludo e eczema.

Atividade biológica

A biotina é o cofator da enzima piruvato carboxilase por ser uma molécula especializada no transporte de dióxido de carbono (CO₂). Na reação catalisada pela piruvato carboxilase, a biotina capta uma molécula de CO₂ e transfere-a para uma molécula de piruvato, formando oxaloacetato, no processo de gluconeogênese. Esta transferência é possível graças à flexibilidade da porção linear da estrutura da biotina, que permite o movimento da parte da molécula envolvida no transporte do CO₂.

A proteína avidina, presente numa forma ativa em ovos crus, inibe a ação da biotina ao ligar-se a esta, evitando a sua absorção normal no intestino. Uma dieta rica em ovos crus pode levar, por isso, a uma deficiência em biotina. Esta propriedade é, no entanto, explorada a nível laboratorial: é possível adicionar moléculas de biotina a determinadas proteínas (um processo denominado biotinilação); proteínas marcadas deste modo podem ser facilmente purificadas através de cromatografia de afinidade, usando uma matriz contendo avidina covalentemente ligada, que por sua vez capta os grupos biotina (e consequentemente as proteínas a si ligadas). A proteína marcada pode então ser eluída (separada da matriz) usando um excesso molar de biotina livre, que compete com a biotina ligada à proteína e força-a a desligar da matriz cromatográfica.

• Previne a calvície;
• Função de calmante: age diretamente no sistema nervoso.

Fontes na alimentação

O organismo humano é incapaz de sintetizar biotina, pelo que tem de ser suplementada através da alimentação. Alimentos ricos em biotina incluem:

• pólen de flores;
• gérmen de trigo;
• levedo;
• laranjas;
• alfafa germinada;
• nozes (oleaginosas - possuem maior quantidade de óleo)
• melão;
• iogurte.

Referências

• David L. Nelson, Michael M. Cox , "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0-7167-4339-2