Calcitriol

Calcitriol
Propriedades
Fórmula química	C27H44O3
Massa molar	416.62 g mol-1

Calcitriol
Identificadores
Número CAS	32222-06-3
PubChem	134070
DrugBank	APRD00246
ChemSpider	4941667
Código ATC	A11CC04
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3;
InChI	InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-; 16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 Key:GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ;

Calcitriol
Nomes
Nome IUPAC	(1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]- ; 7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- inden-4-ylidene]ethylidene]-; 4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
Calcitriol
Identificadores
Número CAS	32222-06-3
PubChem	134070
DrugBank	APRD00246
ChemSpider	4941667
Código ATC	A11CC04
SMILES	O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3;
InChI	InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-; 16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1 Key:GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ;
Calcitriol
Propriedades
Fórmula química	C27H44O3
Massa molar	416.62 g mol-1
Calcitriol
Farmacologia
Via(s) de administração	Oral, intravenoso, topical
Metabolismo	Renal
Meia-vida biológica	5–8 horas
Excreção	Renal
Classificação legal	Prescription Only (S4) (AU) ; POM (UK)
Riscos na gravidez; e lactação	B3 (Au), C (U.S.)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Calcitriol ou 1,25-dihidroxicholecalciferol é um hormônio e a forma ativa da vitamina D, normalmente produzida nos rins.^[1]^[2]^[3] Ele se liga e ativa o receptor de vitamina D no núcleo da célula, o que aumenta a expressão de muitos genes.^[4] O calcitriol eleva o cálcio no sangue principalmente ao aumentar a absorção de cálcio pelos intestinos.^[5]

O calcitriol pode ser administrado como medicamento para o tratamento de osteoporose, osteomalácia, hipofosfatemia familiar, baixa concentração de cálcio no sangue devido ao hipoparatireoidismo, e baixa concentração de cálcio no sangue e hiperparatireoidismo decorrentes de doença renal.^[5]^[6] Pode ser tomado por via oral ou por injeção na veia.^[5] Quantidades excessivas ou ingestão exagerada podem resultar em fraqueza, dor de cabeça, náusea, constipação, infecções do trato urinário e dor abdominal.^[5]^[6] Efeitos colaterais graves podem incluir níveis elevados de cálcio no sangue e anafilaxia.^[5]

O calcitriol foi identificado como a forma ativa da vitamina D em 1971, e o medicamento foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1978.^[5] Está disponível como medicamento genérico.^[6] Em 2023, foi o 249º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 1 milhão de prescrições.^[7]^[8] Ele consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.^[9]

Referências

↑ Plum, Lori A.; DeLuca, Hector F. (dezembro de 2010). «Vitamin D, disease and therapeutic opportunities». Nature Reviews Drug Discovery (em inglês) (12): 941–955. ISSN 1474-1784. doi:10.1038/nrd3318. Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ Encyclopedia of Endocrine Diseases. Academic Press. 2018. p. 344. ISBN 978-0-12-812200-6
↑ «Office of Dietary Supplements - Vitamin D». ods.od.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ Norman, Anthony W (1 de agosto de 2008). «From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health1». The American Journal of Clinical Nutrition (2): 491S–499S. ISSN 0002-9165. doi:10.1093/ajcn/88.2.491S. Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f «Calcitriol Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ ^a ^b ^c British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. pp. 1050–1051. ISBN 978-0-85711-338-2.
↑ «The Top 300 of 2023». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ «Calcitriol - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025
↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.

[1] Plum, Lori A.; DeLuca, Hector F. (dezembro de 2010). «Vitamin D, disease and therapeutic opportunities». Nature Reviews Drug Discovery (em inglês) (12): 941–955. ISSN 1474-1784. doi:10.1038/nrd3318. Consultado em 27 de dezembro de 2025

[2] Encyclopedia of Endocrine Diseases. Academic Press. 2018. p. 344. ISBN 978-0-12-812200-6

[3] «Office of Dietary Supplements - Vitamin D». ods.od.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025

[4] Norman, Anthony W (1 de agosto de 2008). «From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health1». The American Journal of Clinical Nutrition (2): 491S–499S. ISSN 0002-9165. doi:10.1093/ajcn/88.2.491S. Consultado em 27 de dezembro de 2025

[:0-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f «Calcitriol Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025

[:1-6] British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. pp. 1050–1051. ISBN 978-0-85711-338-2.

[7] «The Top 300 of 2023». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025

[8] «Calcitriol - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025

[9] World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.

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