Glifosato

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Glifosato
Alerta sobre risco à saúde
Glyphosate.svg
Glyphosate-3D-balls.png
Nome IUPAC N-(fosfonometil)glicina
Outros nomes 2-[(fosfonometil)amino]ácido acetico
Identificadores
Número CAS 1071-83-6,
38641-94-0 (sal de isopropilamônio)
70393-85-0 (sal de sesquisódio)
81591-81-3 (sal de trimetilsulfônio)
PubChem 3496
ChemSpider 3376
Número RTECS MC1075000
SMILES
InChI 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9​)
Propriedades
Fórmula química C3H8NO5P
Massa molar 169.05 g mol-1
Aparência Pó branco cristalino
Densidade 1.704 (20 °C)
Ponto de fusão

184.5 °C

Ponto de ebulição

decomp. a 187 °C

Solubilidade em água 1.01 g/100 ml (20 °C)
log P −2.8
Acidez (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Riscos associados
MSDS InChem MSDS
Classificação UE Irritante (Xi)
Perigoso para o ambiente (N)
Índice UE 607-315-00-8
Frases R R41, R51/53
Frases S S2, S26, S39, S61
Ponto de fulgor não inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ciliatina (ácido (2-aminoetil)-fosfônico)
Glicina (ácido 2-amino-acético)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O glifosato (N-(fosfonometil) glicina, C3H8NO5P) é um herbicida sistêmico não seletivo (mata qualquer tipo de planta) desenvolvido para matar ervas, principalmente perenes.

É o ingrediente principal do Roundup, herbicida da Monsanto. Muitas plantas culturais geneticamente modificadas são simplesmente modificações genéticas para resistir ao glifosato. A Monsanto vende sementes dessas plantas com a marca RR (Roundup Ready).

O herbicida é absorvido pelas folhas das plantas (não por suas raízes).

Química[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um aminofosfonato análogo ao aminoácido natural glicina, que portanto ocupa o lugar desta na síntese proteica. Seu nome é uma contração de glicina + fosfato.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

O glifosato mata as plantas por inibir a enzima 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS), que sintetiza os aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e triptofano. A EPSPS catalisa a reação do shikimato-3-fosfato (S3P) e do fosfoenolpurivato para formar EPSP e fosfato. Os aminoácidos aromáticos são usados também para produzir metabólitos secundários como folatos, ubiquinonas e naftoquinas. A via do shikimato [1] não está presente em animais.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

O glifosato é o ingrediente ativo da fórmula de alguns herbicidas. Porém essas formulações comerciais contêm, além de sais de glifosato, certos aditivos, tais como surfactantes de diferentes tipos e em concentrações variáveis. Toxicologistas têm estudado os efeitos do glifosato isoladamente, dos aditivos isoladamente e das formulações. Análises toxicológicas sugerem que outros ingredientes em combinação com o glifosato podem ter maior toxicidade do que o glifosato isoladamente.[2] A OMS considera que a substância tem um potencial cancerígeno.[3]

Meio ambiente[editar | editar código-fonte]

Segundo a Monsanto, os glifosatos liga-se fortemente ao solo, portanto não vai para os aquíferos. No solo, é rapidamente metabolizado por desfosforilação.

Na Argentina, o uso massivo do glifosato provocou a aparição de resistência, levando a um aumento progressivo das doses usadas, e assim a uma desvitalização e perda de fertilidade do solo. O herbicida elimina também as bactérias indispensáveis à regeneração do solo.[4]

O glifosato é geralmente menos persistente na água do que no solo. Foi observada uma persistência 12 a 60 dias nas águas das lagoas canadenses; no entanto, no norte dos Estados Unidos, foi observada uma persistência superior a um ano em sedimentos lacustres analisados em Michigan e Oregon.[5] Glifosato, em baixas concentrações, também tem sido encontrado em muitos córregos e rios dos Estados Unidos e da Europa .[6]

Segundo um estudo de 2003, abrangendo várias formulações de glifosato, "as avaliações de risco baseadas em concentrações estimadas e observadas de glifosato, resultantes da sua utilização contra plantas indesejáveis, em pântanos ou áreas encharcadas, mostraram que o risco para os organismos aquáticos é insignificante ou pequeno, se as taxas de aplicação forem inferiores a 4 kg / ha, e ligeiramente maior, se as taxas de aplicação forem de 8 kg / ha".[7]

Uma meta-análise de 2013 também analisou os dados disponíveis relacionados com potenciais impactos dos herbicidas à base de glifosato sobre os anfíbios. De acordo com os autores, a utilização de pesticidas à base de glifosato não pode ser considerada como a principal causa do declínio dos anfíbios, já que a maior parte desse declínio ocorreu antes do uso generalizado de glifosato ou até em áreas tropicais intactas, com exposição mínima ao glifosato. Os autores recomendam maiores estudos sobre as espécies e o estágio de desenvolvimento da toxicidade crônica, bem como dos níveis de glifosato ambientais, com monitoramento contínuo dos dados, para que se possa determinar se o glifosato tem algum papel no declínio dos anfíbios em todo o mundo - e qual seria esse papel. Sugerem também incluir os anfíbios em baterias de testes padronizados.[8]

Segundo um outro estudo, as formulações contendo glifosato são muito mais tóxicas para anfíbios e peixes do que o glifosato isoladamente.[9] >

As formulações de glifosato podem conter certos componentes ditos "inertes" ou coadjuvantes, que muitas vezes não são informados, já que a legislação de diversos países não exige que esses ingredientes sejam revelados..[6] Segundo um estudo publicado em 2010, o glifosato comercial causou falhas neurais e malformações craniofaciais em rãs-de-unhas-africanas (Xenopus laevis). Nos experimentos foram usados embriões de rã que foram incubados em uma solução comercial de glifosato com diluição de 1:5000. Os embriões sofreram redução do tamanho do corpo, alterações na morfologia do cérebro, redução dos olhos, alterações dos arcos branquiais e da placa neural, entre outras anomalias do sistema nervoso. Os autores sugerem que o próprio glifosato tenha sido responsável pelos resultados observados pois a injeção de glicosato puro produziu resultados similares em embriões de galinha.[10]

A Monsanto e outras empresas oferecem produtos de glifosato com diferentes tipos de surfactantes especificamente formulados para uso aquático. A Monsanto produz o "Biactive" e o "AquaMaster".[11] [12] Em 2001, os efeitos do Vision®, da Monsanto, foram estudados em áreas pantanosas do Canadá. Verificou-se mortalidade significativa quando as concentrações foram superiores aos limites estabelecidos pelas autoridades canadenses. Além disso foi constatado que fatores locais, tais como pH e a presença de sedimentos em suspensão, afetavam substancialmente a toxicidade nas larvas de anfíbios testadas . Mas, em geral, "os resultados sugerem que o uso silvicultural do herbicida Vision®, quando feito de acordo com o rótulo do produto e com as normas ambientais canadenses, tenha efeitos adversos desprezíveis sobre as fases de vida larval de anfíbios nativos."[13]

Efeitos sobre a saúde humana[editar | editar código-fonte]

Há indícios de que o glifosato do produto Roundup tenha efeitos nocivos sobre a saúde, como o aumento da incidência de certos tipos de câncer e alterações do feto por via placentária. Além disso pode causar danos aos sistemas cardiovascular, gastrointestinal, renal, nervoso e respiratório.[14] [15] [16] Também é uma substância bacteriogênica que impede a reprodução da flora intestinal.[17] A substância também estimula o surgimento do autismo.[18] [19] [20] [21] [22]

Disruptor endócrino[editar | editar código-fonte]

Estudos in vitro [23] demonstraram que o glifosato reduz a produção de progesterona em células de mamíferos, e afeta a mortalidade de células placentárias.[24] Debate-se se estes estudos permitem classificar o glifosato como disruptor endócrino.[25]

Resistência ao glifosato[editar | editar código-fonte]

Alguns microrganismos possuem uma forma de 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS) resistente ao glifosato. A versão usada nas culturas geneticamente modificadas foi isolada da cepa C4 da Agrobacterium que era resistente ao glifosato. O gene CP4 EPSPS foi clonado e inserido na soja.

O gene CP4 EPSPS foi manipulado para expressão em plantas pela fusão de sua parte terminal com um peptídeo de cloroplasto obtido de outra planta, no caso a petúnia. Este peptídeo demonstrara anteriormente a habilidade EPSPS bacterial para os cloroplastos de outras plantas. O plasmídeo utilizado para transportar o gene para dentro da soja foi o PV-GMGTO4. Ele possui três genes de bactérias: dois genes PC4 EPSPS, e um gene marcador, de Escherichia coli, que codifica a beta-glucuronidase (GUS).

Foi usado o método de aceleração de partículas para injetar o gene no cultivar A54O3 da soja. A expressão do gene GUS foi testada por um método de coloração, e as plantas que apresentaram o gene GUS foram pulverizadas com glifosato para testar sua tolerância.

Culturas geneticamente modificadas[editar | editar código-fonte]

Em 1991 começou a ser vendida a soja geneticamente modificada. Em 2004 o glifosato era usado em 80% das plantações de soja dos EUA para eliminar ervas.

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

Inicialmente produzido pela Monsanto com o nome de Roundup, o produto não está mais sob patente e agora é vendido sob vários nomes, como TOP UP48 na Tailândia ou Mata-Mato, no Brasil.

Outros usos[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um dos vários herbicidas oficialmente usados pelo governo dos EUA no Plano Colômbia[26] para a pulverização de campos de marijuana e coca.[27] Seus efeitos sobre a saúde, sobre plantações legais e florestas tropicais, e sua eficiência na guerra às drogas têm sido fortemente contestados.

Há mais de vinte anos as plantações colombianas têm sido pulverizadas por iniciativa do governo deste país, enquanto outros países andinos produtores de coca optaram pela erradicação manual. Em 2005 o governo colombiano manifestou a intenção de pulverizar com glifosato as reservas florestais (a Colômbia é o terceiro país do mundo em biodiversidade), como a Floresta de Putumayo. Os protestos e denúncias da população, porém, detiveram este ato. Também o governo do Equador protestou, afirmando que o glifosato afeta os camponeses equatorianos. As comunidades indígenas são as mais afetadas pelo herbicida.

Referências

  1. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway – synthesis of chorismate.
  2. Bradberry SM, Proudfoot AT, Vale JA. (2004). "Glyphosate poisoning". Toxicol Rev 23 (3): 159–67. DOI:10.2165/00139709-200423030-00003. PMID 15862083.
  3. Monsanto: Deutsche Unternehmen stoppen Glyphosat-Verkauf
  4. Giesy JP, Dobson S, Solomon KR. (2000). "Ecotoxicological Risk Assessment for Roundup® Herbicide". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 167: 35–120. DOI:10.1007/978-1-4612-1156-3_2.
  5. Registration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) (PDF) R.E.D. FACTS United States Environmental Protection Agency (1993).
  6. a b Pesticide Action Network Asia & the Pacific (PANAP) Glyphosate 2009
  7. Solomon KR, Thompson DG. (2003). "Ecological risk assessment for aquatic organisms from over-water uses of glyphosate". J Toxicol Environ Health B Crit Rev 6 (3): 289–324. DOI:10.1080/10937400306468. PMID 12746143.
  8. (Aug 2013) "Questions concerning the potential impact of glyphosate-based herbicides on amphibians". Environ Toxicol Chem. 32 (8): 1688–700. DOI:10.1002/etc.2268. PMID 23637092.
  9. Gary L. Diamond and Patrick R. Durkin (sob contrato do Departamento de Agricultura dos Estados Unidos). 6 de fevereiro de1997 Effects of Surfactants on the Toxicitiy of Glyphosate, with Specific Reference to RODEO
  10. Paganelli A, Gnazzo V, Acosta H, López SL, Carrasco AE. (October 2010). "Glyphosate-based herbicides produce teratogenic effects on vertebrates by impairing retinoic acid signaling". Chem. Res. Toxicol. 23 (10): 1586–95. DOI:10.1021/tx1001749. PMID 20695457.
  11. Response to "The impact of insecticides and herbicides on the biodiversity and productivity of aquatic communities" (PDF) Backgrounder Monsanto Company (2005-04-01).
  12. Aquatic Use of Glyphosate Herbicides in Australia (PDF) Backgrounder Monsanto Company (2003-05-01).
  13. Wojtaszek BF, Staznik B, Chartrand DT, Stephenson GR, Thompson DG. (April 2004). "Effects of Vision® herbicide on mortality, avoidance response, and growth of amphibian larvae in two forest wetlands". Environ. Toxicol. Chem. 23 (4): 832–42. DOI:10.1897/02-281. PMID 15095877.
  14. June Russell's Health Facts Pesticides - 2,4-D and Roundup (Gglyphosate) Two of the (Supposedly) Safer Pesticides
  15. Roundup, An Herbicide, Could Be Linked To Parkinson's, Cancer And Other Health Issues, Study Shows
  16. Glyphosate, Hard Water and Nephrotoxic Metals: Are They the Culprits Behind the Epidemic of Chronic Kidney Disease of Unknown Etiology in Sri Lanka?
  17. Influence of glyphosate in planktonic and biofilm growth of Pseudomonas aeruginosa Brazilian Journal of Microbiology
  18. MIT Scientist Exposes Consequence of Monsanto’s Glyphosate & Aluminum Cocktail
  19. Is Roundup the Toxic Chemical That’s Making Us All Sick?
  20. MIT Researcher’s New Warning: At Today’s Rate, Half Of All U.S. Children Will Be Autistic By 2025
  21. Autism-Pesticide Link Found in Calif. Study
  22. Autism-Pesticide Link Found in Calif. Study
  23. L. P. Walsh, C. McCormick, C. Martin; D. M. Stocco Roundup inhibits steroidogenesis by disrupting steroidogenic acute regulatory (StAR) protein expression. Environ Health Perspect. Agosto de 2000 ; 108(8): 769–776.
  24. Richard, Sophie; Moslemi, Safa; Sipahutar, Herbert; Benachour, Nora ; Seralini, Gilles-Eric : Differential Effects of Glyphosate and Roundup on Human Placental Cells and Aromatase. Environmental Health Perspectives (2005) 113-N6: 716-720
  25. Monsanto: 25 doenças que podem ser causadas pelo agrotóxico glifosato. Carta Maior, 17 de fevereiro de 2015
  26. US weighs costs of Plan Colombia
  27. Cesar Barbosa, Guillermo Rodríguez, Alfonso Avellaneda: Estudios ambientales en la Sierra Nevada de Santa Marta afectada por cultivos de marihuana y fumigación con glifosato, 1986.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]