Glifosato

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Glifosato
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC N-(fosfonometil)glicina
Outros nomes 2-[(fosfonometil)amino]ácido acetico
Identificadores
Número CAS 1071-83-6,
38641-94-0 (sal de isopropilamônio)
70393-85-0 (sal de sesquisódio)
81591-81-3 (sal de trimetilsulfônio)
PubChem 3496
ChemSpider 3376
Número RTECS MC1075000
SMILES
InChI
1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9​)
Propriedades
Fórmula química C3H8NO5P
Massa molar 169.05 g mol-1
Aparência Pó branco cristalino
Densidade 1.704 (20 °C)
Ponto de fusão

184.5 °C

Ponto de ebulição

decomp. a 187 °C

Solubilidade em água 1.01 g/100 ml (20 °C)
log P −2.8
Acidez (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Riscos associados
MSDS InChem MSDS
Classificação UE Irritante (Xi)
Perigoso para o ambiente (N)
Índice UE 607-315-00-8
Frases R R41, R51/53
Frases S S2, S26, S39, S61
Ponto de fulgor não inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ciliatina (ácido (2-aminoetil)-fosfônico)
Glicina (ácido 2-amino-acético)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O glifosato (N-(fosfonometil)glicina) é um herbicida sistêmico de amplo espectro e dessecante de culturas. É um composto organofosforado, especificamente um fosfonato. É usado para matar ervas daninhas, especialmente as folhosas perenes e gramíneas que competem com as culturas. Suas propriedades herbicidas foram descobertas por volta de 1970, pelo químico John E. Franz, da Monsanto.[1] A Monsanto lançou o glifosato no mercado em 1974, sob o nome comercial Roundup, também conhecido no Brasil como Mata-Mato. A patente do glifosato expirou em 2000, e atualmente o produto é vendido por vários fabricantes. Nos EUA, mais de 750 produtos contêm a substância, que é o agrotóxico mais usado no mundo - especialmente, no Brasil.[2]

Agricultores rapidamente adotaram o glifosato, especialmente depois de a Monsanto introduzir culturas resistentes ao glifosato - as culturas Roundup Ready -, permitindo aos agricultores matar as ervas daninhas sem matar as suas culturas. Em 2007, o glifosato foi o herbicida mais utilizado no setor agrícola dos Estados Unidos e o segundo mais usado em casa e jardim, pelo governo e indústria, e no comércio.[3] Em 2016 houve um aumento de 100 vezes, desde a década de 1970, na frequência e no volume de aplicações de herbicidas à base de glifosato (HBGs), o que foi, em parte, responsável pelo surgimento e propagação global, como nunca visto antes, de ervas daninhas resistentes ao glifosato(vide agente laranja).[4]

O glifosato é absorvido através das folhas, e minimamente através de raízes,[5][6][7] e transportado para pontos de crescimento. Ele inibe uma enzima vegetal envolvida na síntese de três aminoácidos aromáticos: fenilalanina, triptofano e tirosina. Portanto, é eficaz somente em plantas em crescimento ativo e não é eficaz como um herbicida de pré-emergência. Um número crescente de culturas foram geneticamente modificadas para serem tolerantes ao glifosato (por exemplo, a soja Roundup Ready, a primeira cultura Roundup Ready, também criada pela Monsanto), que permite que os agricultores usem o glifosato como um herbicida pós-emergente contra ervas daninhas. O desenvolvimento de resistência ao glifosato em espécies de ervas daninhas está tornando-se um problema caro. Apesar de o glifosato e suas formulações, tais como Roundup, terem sido aprovados pelas entidades reguladoras em todo o mundo, persistem preocupações sobre seus efeitos no ser humano e no meio ambiente.[4][8]

Muitas avaliações acadêmicas e de entidades reguladoras atestaram a toxicidade relativa do glifosato como um herbicida. Uma avaliação toxicológica, feita pelo Instituto Federal Alemão para Avaliação de Riscos, em 2013, descobriu que "os dados disponíveis são contraditórios e longe de serem convincentes” no que diz respeito às correlações entre a exposição às formulações de glifosato e o risco de vários cânceres, incluindo linfoma não-Hodgkin (LNH).[9] Uma meta-análise publicada em 2014 identificou um risco aumentado de LNH em trabalhadores expostos a formulações de glifosato.[10]

Em março de 2015, a Agência Internacional de Pesquisas em Câncer (IARC), da Organização Mundial da Saúde, classificou o glifosato como "provavelmente cancerígeno em humanos" (Categoria 2A) com base em estudos epidemiológicos, estudos em animais e estudos in vitro.[11][12][8]

Mas, alguns meses depois, em novembro de 2015, a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (AESA ou EFSA) reavaliou as conclusões da IARC e publicou um outro relatório acerca da carcinogenicidade potencial do glifosato ou de herbicidas contendo glifosato. A conclusão foi de que dificilmente o glifosato representaria risco de câncer para os seres humanos e que não havia evidências nesse sentido.[13] Segundo a EFSA, embora formulações contendo glifosato sejam provavelmente cancerígenas, estudos que consideram exclusivamente a substância ativa glifosato não mostram este efeito.[14][15] O relatório da AESA acrescenta que há várias razões que explicam as divergências em relação ao relatório da IARC. Uma delas é que o IARC não avaliou somente o glifosato, isoladamente, mas também as formulações à base de glifosato, enquanto a revisão interpares da AESA considerou apenas a substância ativa pura. A AESA reconheceu que a questão da toxicidade das formulações contendo glifosato deve ser considerada mais aprofundadamente, uma vez que alguns estudos de genotoxicidade publicados (não de acordo com o Genetic Literacy Project ou com as directrizes da OCDE) sobre tais formulações apresentaram resultados positivos in vitro e in vivo. Em especial, considerou-se que o potencial genotóxico dessas formulações deve ser abordado. Além disso, a AESA salientou que outros parâmetros devem ser esclarecidos, como a toxicidade e a carcinogenicidade a longo prazo, a toxicidade na reprodução e no desenvolvimento e o potencial de desregulação endócrina das formulações contendo glifosato.[13]

Em maio de 2016, o Encontro sobre Resíduo de Pesticidas, promovido pela Organização das Nações Unidas para Alimentação e Agricultura (FAO) e pela Organização Mundial da Saúde, concluiu ser pouco provável que o glifosato constitua um risco cancerígeno para os seres humanos em exposição através da dieta", mesmo em doses tão altas quanto 2.000 mg/kg de massa corporal por via oral.[16]

Em novembro de 2017, os países da União Europeia votaram pela renovação da licença do glifosato, apesar das campanhas contra a substância.[2]

Química[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um aminofosfonato análogo ao aminoácido natural glicina, que portanto ocupa o lugar desta na síntese proteica. Seu nome é uma contração de glicina + fosfato.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

O glifosato mata as plantas por inibir a enzima 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS), que sintetiza os aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e triptofano. A EPSPS catalisa a reação do shikimato-3-fosfato (S3P) e do fosfoenolpurivato para formar EPSP e fosfato. Os aminoácidos aromáticos são usados também para produzir metabólitos secundários como folatos, ubiquinonas e naftoquinas. A via do shikimato [17] não está presente em animais.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

O glifosato é o ingrediente ativo da fórmula de alguns herbicidas. Porém essas formulações comerciais contêm, além de sais de glifosato, certos aditivos, tais como surfactantes de diferentes tipos e em concentrações variáveis. Toxicologistas têm estudado os efeitos do glifosato isoladamente, dos aditivos isoladamente e das formulações. Análises toxicológicas sugerem que outros ingredientes em combinação com o glifosato podem ter maior toxicidade do que o glifosato isoladamente.[18] A OMS considera que a substância tem um potencial cancerígeno.[19]

Meio ambiente[editar | editar código-fonte]

Segundo a Monsanto, os glifosatos liga-se fortemente ao solo, portanto não vai para os aquíferos. No solo, é rapidamente metabolizado por desfosforilação.

Na Argentina, o uso massivo do glifosato provocou a aparição de resistência, levando a um aumento progressivo das doses usadas, e assim a uma desvitalização e perda de fertilidade do solo. O herbicida elimina também as bactérias indispensáveis à regeneração do solo.[20]

O glifosato é geralmente menos persistente na água do que no solo. Foi observada uma persistência 12 a 60 dias nas águas das lagoas canadenses; no entanto, no norte dos Estados Unidos, foi observada uma persistência superior a um ano em sedimentos lacustres analisados em Michigan e Oregon.[21] Glifosato, em baixas concentrações, também tem sido encontrado em muitos córregos e rios dos Estados Unidos e da Europa .[22]

Segundo um estudo de 2003, abrangendo várias formulações de glifosato, "as avaliações de risco baseadas em concentrações estimadas e observadas de glifosato, resultantes da sua utilização contra plantas indesejáveis, em pântanos ou áreas encharcadas, mostraram que o risco para os organismos aquáticos é insignificante ou pequeno, se as taxas de aplicação forem inferiores a 4 kg / ha, e ligeiramente maior, se as taxas de aplicação forem de 8 kg / ha".[23]

Uma meta-análise de 2013 também analisou os dados disponíveis relacionados com potenciais impactos dos herbicidas à base de glifosato sobre os anfíbios. De acordo com os autores, a utilização de pesticidas à base de glifosato não pode ser considerada como a principal causa do declínio dos anfíbios, já que a maior parte desse declínio ocorreu antes do uso generalizado de glifosato ou até em áreas tropicais intactas, com exposição mínima ao glifosato. Os autores recomendam maiores estudos sobre as espécies e o estágio de desenvolvimento da toxicidade crônica, bem como dos níveis de glifosato ambientais, com monitoramento contínuo dos dados, para que se possa determinar se o glifosato tem algum papel no declínio dos anfíbios em todo o mundo - e qual seria esse papel. Sugerem também incluir os anfíbios em baterias de testes padronizados.[24]

Segundo um outro estudo, as formulações contendo glifosato são muito mais tóxicas para anfíbios e peixes do que o glifosato isoladamente.[25]>

As formulações de glifosato podem conter certos componentes ditos "inertes" ou coadjuvantes, que muitas vezes não são informados, já que a legislação de diversos países não exige que esses ingredientes sejam revelados..[22] Segundo um estudo publicado em 2010, o glifosato comercial causou falhas neurais e malformações craniofaciais em rãs-de-unhas-africanas (Xenopus laevis). Nos experimentos foram usados embriões de rã que foram incubados em uma solução comercial de glifosato com diluição de 1:5000. Os embriões sofreram redução do tamanho do corpo, alterações na morfologia do cérebro, redução dos olhos, alterações dos arcos branquiais e da placa neural, entre outras anomalias do sistema nervoso. Os autores sugerem que o próprio glifosato tenha sido responsável pelos resultados observados pois a injeção de glicosato puro produziu resultados similares em embriões de galinha.[26]

A Monsanto e outras empresas oferecem produtos de glifosato com diferentes tipos de surfactantes especificamente formulados para uso aquático. A Monsanto produz o "Biactive" e o "AquaMaster".[27][28] Em 2001, os efeitos do Vision®, da Monsanto, foram estudados em áreas pantanosas do Canadá. Verificou-se mortalidade significativa quando as concentrações foram superiores aos limites estabelecidos pelas autoridades canadenses. Além disso foi constatado que fatores locais, tais como pH e a presença de sedimentos em suspensão, afetavam substancialmente a toxicidade nas larvas de anfíbios testadas . Mas, em geral, "os resultados sugerem que o uso silvicultural do herbicida Vision®, quando feito de acordo com o rótulo do produto e com as normas ambientais canadenses, tenha efeitos adversos desprezíveis sobre as fases de vida larval de anfíbios nativos."[29]

Efeitos sobre a saúde humana[editar | editar código-fonte]

Há indícios de que o glifosato do produto Roundup tenha efeitos nocivos sobre a saúde, como o aumento da incidência de certos tipos de câncer e alterações do feto por via placentária, gerando microcefalia.[30] Além disso pode causar danos aos sistemas cardiovascular, gastrointestinal, renal, nervoso e respiratório.[31][32][33] Também é uma substância bacteriogênica que impede a reprodução da flora intestinal.[34] A substância também estimula o surgimento do autismo.[35][36][37][38][39]

Disruptor endócrino[editar | editar código-fonte]

Estudos in vitro [40]demonstraram que o glifosato reduz a produção de progesterona em células de mamíferos, e afeta a mortalidade de células placentárias.[41] Debate-se se estes estudos permitem classificar o glifosato como disruptor endócrino.[42]

Resistência ao glifosato[editar | editar código-fonte]

Alguns microrganismos possuem uma forma de 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS) resistente ao glifosato. A versão usada nas culturas geneticamente modificadas foi isolada da cepa C4 da Agrobacterium que era resistente ao glifosato. O gene CP4 EPSPS foi clonado e inserido na soja.

O gene CP4 EPSPS foi manipulado para expressão em plantas pela fusão de sua parte terminal com um peptídeo de cloroplasto obtido de outra planta, no caso a petúnia. Este peptídeo demonstrara anteriormente a habilidade EPSPS bacterial para os cloroplastos de outras plantas. O plasmídeo utilizado para transportar o gene para dentro da soja foi o PV-GMGTO4. Ele possui três genes de bactérias: dois genes PC4 EPSPS, e um gene marcador, de Escherichia coli, que codifica a beta-glucuronidase (GUS).

Foi usado o método de aceleração de partículas para injetar o gene no cultivar A54O3 da soja. A expressão do gene GUS foi testada por um método de coloração, e as plantas que apresentaram o gene GUS foram pulverizadas com glifosato para testar sua tolerância.

Culturas geneticamente modificadas[editar | editar código-fonte]

Em 1991 começou a ser vendida a soja geneticamente modificada. Em 2004 o glifosato era usado em 80% das plantações de soja dos EUA para eliminar ervas.

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

Inicialmente produzido pela Monsanto com o nome de Roundup, o produto não está mais sob patente e agora é vendido sob vários nomes, como TOP UP48 na Tailândia ou Mata-Mato, no Brasil.

Outros usos[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um dos vários herbicidas oficialmente usados pelo governo dos EUA no Plano Colômbia[43] para a pulverização de campos de marijuana e coca.[44] Seus efeitos sobre a saúde, sobre plantações legais e florestas tropicais, e sua eficiência na guerra às drogas têm sido fortemente contestados.

Há mais de vinte anos as plantações colombianas têm sido pulverizadas por iniciativa do governo deste país, enquanto outros países andinos produtores de coca optaram pela erradicação manual. Em 2005 o governo colombiano manifestou a intenção de pulverizar com glifosato as reservas florestais (a Colômbia é o terceiro país do mundo em biodiversidade), como a Floresta de Putumayo. Os protestos e denúncias da população, porém, detiveram este ato. Também o governo do Equador protestou, afirmando que o glifosato afeta os camponeses equatorianos. As comunidades indígenas são as mais afetadas pelo herbicida.

História[editar | editar código-fonte]

O glifosato foi inventado pela primeira vez na Suíça, em 1950, pelo químico Henry Martin, mas não se conhecia a sua função herbicida, e a substância foi esquecida. Em 1969, John E. Franz, a serviço da Monsanto, fez experiências com compostos que tinham alguma atividade herbicida até chegar ao glifosato. A substância infiltra-se nas folhas das plantas e bloqueia a ação de uma enzima importante na produção de moléculas orgânicas, acabando por matar os vegetais.

Em 1974, o herbicida Roundup, a marca da Monsanto para o glifosato, estava no mercado. Desde então, muitas variações do produto foram sendo produzidas. Em 2000, a patente da Monsanto expirou e outras empresas apostaram neste químico. Só na Europa, 300 herbicidas à base de glifosato de 40 empresas diferentes são comercializados. Ao mesmo tempo, o desenvolvimento desde a década de 1990 de culturas transgênicas, como a soja, o milho e o algodão, resistentes ao glifosato, fez disparar as vendas deste herbicida. Além da agricultura, o herbicida também é usado nos jardins das cidades.[45]

Condenações judiciais[editar | editar código-fonte]

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Em agosto de 2018, a Monsanto (que naquele mesmo ano havia sido comprada pela Bayer) foi condenada pela Justiça dos Estados Unidos, em primeira instância, a pagar US$ 289 milhões a um homem portador de câncer. Ele alegou que a doença havia sido causada por herbicidas fabricados pela Monsanto, como o Roundup. [2]

Em março de 2019, um júri de San Francisco, Califórnia, decidiu, por unanimidade, que o Roundup foi um "fator importante" no desenvolvimento do câncer (linfoma não Hodgkin, que tem origem nas células do sistema linfático) de Edwin Hardeman, um agricutor de 70 anos, morador da California. Hardeman usou o herbicida regularmente, de 1980 a 2012, em sua propriedade, na Califórnia. Na segunda fase do julgamento, os advogados da acusação devem apresentar evidências de que a Bayer tentou influenciar cientistas, agências reguladoras e a opinião pública, para que opinassem favoravelmente acerca da segurança dos seus produtos. Um outro julgamento envolvendo o Roundup está marcado para começar no dia 28 de março no tribunal estadual de Oakland (Califórnia): nesse caso, trata-se de um casal com linfoma não Hodgkin, Os dois alegam que a doença foi causada pelo pesticida.[2]

Referências

  1. US patent 3799758, Franz JE, "N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions", registrado em 26-03-1974, atribuído à Monsanto Company
  2. a b c d Glifosato: decisão da justiça americana associa agrotóxico liberado no Brasil a câncer. BBC News Brasil, 20 de março de 2019,
  3. United States EPA 2007 Pesticide Market Estimates AgricultureHome and Garden
  4. a b Myers JP, Antoniou MN, Blumberg B, Carroll L, Colborn T, Everett LG, Hansen M, Landrigan PJ, Lanphear BP, Mesnage R, Vandenberg LN, vom Saal FS, Welshons WV, Benbroo CM (February 17, 2016). "Concerns over use of glyphosate-based herbicides and risks associated with exposures: a consensus statement"Environmental Health15 (19): 13. doi:10.1186/s12940-016-0117-0
  5. Sprankle P, Meggitt WF, Penner D (1975). "Rapid inactivation of glyphosate in the soil". Weed Science: 224–228
  6. "Glyphosate technical fact sheet (revised June 2015)". National Pesticide Information Center. 2010. Retrieved September 1, 2015
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  11. Guyton KZ, Loomis D, Grosse Y, El Ghissassi F, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Scoccianti C, Mattock H, Straif K (May 2015). "Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate"The Lancet. Oncology16 (5): 490–1. doi:10.1016/S1470-2045(15)70134-8PMID 25801782.
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  14. European Food Safety Authority. "EFSA explains risk assessment. Glyphosate report" (PDF). EFSA.
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Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]