Glifosato

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Glyphosate
Alerta sobre risco à saúde
Glyphosate.svg
Glyphosate-3D-balls.png
Nome IUPAC N-(phosphonomethyl)glycine
Outros nomes 2-[(phosphonomethyl)amino]acetic acid
Identificadores
Número CAS 1071-83-6,
38641-94-0 (isopropylammmonium salt)
70393-85-0 (sesquisodium salt)
81591-81-3 (trimethylsulfonium salt)
PubChem 3496
ChemSpider 3376
Número RTECS MC1075000
SMILES
InChI InChI=1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9​)
Propriedades
Fórmula química C3H8NO5P
Massa molar 169.05 g mol-1
Aparência white crystalline powder
Densidade 1.704 (20 °C)
Ponto de fusão

184.5 °C

Ponto de ebulição

decomp. at 187 °C

Solubilidade em água 1.01 g/100 ml (20 °C)
log P −2.8
Acidez (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Riscos associados
MSDS InChem MSDS
Classificação UE Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
Índice UE 607-315-00-8
Frases R R41, R51/53
Frases S S2, S26, S39, S61
Ponto de fulgor non-flammable
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ciliatina (ácido (2-aminoetil)-fosfônico)
Glicina (ácido 2-amino-acético)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O glifosato (N-(fosfonometil) glicina, C3H8NO5P) é um herbicida sistêmico não seletivo (mata qualquer tipo de planta) desenvolvido para matar ervas, principalmente perenes.

É o ingrediente principal do Roundup, herbicida da Monsanto. Muitas plantas culturais geneticamente modificadas são simplesmente modificações genéticas para resistir ao glifosato. A Monsanto vende sementes dessas plantas com o marca RR (Roundup Ready).

O herbicida é absorvido pelas folhas das plantas, não por suas raízes.

Química[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um aminofosfonato análogo ao aminoácido natural glicina, que portanto ocupa o lugar desta na síntese protéica. Seu nome é uma contração de glicina + fosfato.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

O glifosato mata as plantas por inibir a enzima 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS), que sintetiza os aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e triptofano. A EPSPS cataliza a reação do shikimato-3-fosfato (S3P) e do fosfoenolpurivato para formar EPSP e fosfato. Os aminoácidos aromáticos são usados também para produzir metabólitos secundários como folatos, ubiquinonas e naftoquinas. A via do shikimato não está presente em animais.

Meio ambiente[editar | editar código-fonte]

Segundo a Monsanto, o glifosato liga-se fortemente ao solo, portanto não vai para os aqüíferos. No solo, é rapidamente metabolizado por desfosforilação.

Na Argentina, o uso massivo do glifosato provocou a aparição de resistância, levando a um aumento progressivo das doses usadas, e assim a uma desvitalização e perda de fertilidade do solo. O herbicida elimina também as bactérias indispensáveis à regeneração do solo.

Efeitos sobre a saúde humana[editar | editar código-fonte]

Há indícios de que o glifosato do produto Roundup tenha efeitos nocivos sobre a saúde, como o aumento da incidência de certos tipos de câncer e alterações do feto por via placentária.

Disruptor endócrino[editar | editar código-fonte]

Estudos in vitro (Walsh et al. 2000) demonstraram que o glifosato reduz a produção de progesterona em células de mamíferos, e afeta a mortalidade de células placentárias (Richard et al. 2005). Debate-se se estes estudos permitem classificar o glifosato como disruptor endócrino.

Resistência ao glifosato[editar | editar código-fonte]

Alguns microrganismos possuem uma forma de 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS) resistente ao glifosato. A versão usada nas culturas geneticamente modificadas foi isolada da cepa C4 da Agrobacterium que era resistente ao glifosato. O gene CP4 EPSPS foi clonado e inserido na soja.

O gene CP4 EPSPS foi manipulado para expressão em plantas pela fusão de sua parte terminal com um peptídeo de cloroplasto obtido de outra planta, no caso a petúnia. Este peptídeo demonstrara anteriormente a habilidade EPSPS bacterial para os cloroplastos de outras plantas. O plasmídeo utilizado para transportar o gene para dentro da soja foi o PV-GMGTO4. Ele possui três genes de bactérias: dois genes PC4 EPSPS, e um gene marcador, de Escherichia coli, que codifica a beta-glucuronidase (GUS).

Foi usado o método de aceleração de partículas para injetar o gene no cultivar A54O3 da soja. A expressão do gene GUS foi testada por um método de coloração, e as plantas que apresentaram o gene GUS foram pulverizadas com glifosato para testar sua tolerância.

Culturas geneticamente modificadas[editar | editar código-fonte]

Em 1991 começou a ser vendida a soja geneticamente modificada. Em 2004 o glifosato era usado em 80% das plantações de soja dos EUA para eliminar ervas.

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

Inicialmente produzido pela Monsanto como Roundup, não está mais sob patente, e agora é vendido sob vários nomes, como TOP UP48 na Tailândia.

Outros usos[editar | editar código-fonte]

O glifosato é um dos vários herbicidas usados pelo governo dos EUA no Plano Colômbia na pulverização oficialmente de campos de coca. Seus efeitos sobre a saúde, sobre plantações legais e florestas tropicais, e sua eficiência na guerra às drogas têm sido fortemente contestados.

Há mais de vinte anos as plantações colombianas têm sido pulverizadas por iniciativa do governo deste país, enquanto outros países andinos produtores de coca optaram pela erradicação manual. Em 2005 o governo colombiano manifestou a intenção de pulverizar com glifosato as reservas florestais (a Colômbia é o terceiro país do mundo em biodiversidade), como a Floresta de Putumayo. Os protestos e denúncias da população, porém, detiveram este ato. Também o governo do Equador protestou, afirmando que o glifosato afeta os camponeses equatorianos. As comunidades indígenas são as mais afetadas pelo herbicida.

Referências[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]