Amoxicilina

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Amoxicilina
Alerta sobre risco à saúde
Amoxicillin2.svg
Amoxicillin-3D-balls.png
Nome IUPAC (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 26787-78-0
PubChem 33613
DrugBank DB01060
ChemSpider 31006
Código ATC J01CA04,QG51AX01
Propriedades
Fórmula química C16H19N3O5S
Massa molar 365.38 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 95% oral
Via(s) de administração oral, IV
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 61,3 min.
Excreção renal
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
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Amoxicilina é um antibiótico β-lactâmico de espectro moderado utilizado no tratamento de infeções bacterianas causadas por microorganismos susceptíveis. Melhor absorvida por via oral do que a ampicilina. Actua por inibição da parede bacteriana.[1]

Índice

[editar] Fórmula molecular

  • Amoxicilina anidra:
C16H19N3O5S
  • Amoxicilina sódica:
C16H18N3NaO5S
  • Amoxicilina triidratada:
C16H19N3O5S*3H2O

[editar] Classificação

  • ATC - J01CA04
  • CAS
    • Amoxicilina anidra - 26787-78-0
    • Amoxicilina sódica - 34642-77-8
    • Amoxicilina trihidrato - 61336-70-7
  • MSRM

[editar] Propriedades

É pó cristalino, branco, de massa molecular 419,45, levemente solúvel em água, álcool metílico e álcool etílico; praticamente insolúvel em tetracloreto de carbono, clorofórmio, éter e óleos fixos. Dissolve-se em soluções diluídas, ácidas e alcalinas (na forma de hidróxidos). Antibiótico bactericida, semi-sintético, tem em sua estrutura química o grupo amino ionizável, apresentando a vantagem de começar a agir no trato gastrintestinal. Por ser um antibiótico beta-lactâmico, atua destruindo a parede das células bacterianas, pois se une a uma grande variedade de proteínas responsáveis pela síntese de enzimas que alimentam bactérias infecciosas, deixando-as sem ação.

[editar] Efeitos

As reações mais comuns são diarreia, náusea, vômito, sono e enjoo. Também podem ocorrer erupções ou rash cutâneo, podendo ser urticariforme ou macropapular, aparecendo, em geral, após cerca de uma semana após o uso. Reações alérgicas podem ocorrer principalmente em pessoas sensíveis às penicilinas e/ou naquelas com histórico de asma, eczema e febre do feno. Colite pseudomembranosa tem sido relatada em poucos casos. Também pode ocorrer febre, porém mais raramente. Alguns casos de neutropenia já foram descritos. Como as demais penicilinas, pode ocorrer nefrite intersticial, porém com baixa frequência. Alguns casos raros de convulsões em pacientes com nível sérico muito elevado foram relatados. Raramente, podem ocorrer dor e escurecimento da língua. Podem ser verificadas superinfecções por germes resistentes quando a amoxicilina for utilizada por um longo tempo.

[editar] Indicações

A amoxicilina costuma ser indicada para uso em antibioticoterapia em humanos. Variam, naturalmente, para as duas aplicações, pois que distintas as doses e os critérios a serem aplicados.


É indicada para tratamento de [2]:

- amigdalite;

- gonorreia;

- infecções de pele e tecidos moles;

- infecção odontogênica;

- infecção do trato respiratório baixo;

- infecção urinária;

- otite média;

- sinusite;

- infecção por Chlamydia (em gestantes);

- doença de Lyme;

- gastrite e úlcera péptica por Helicobacter pylori

- prevenção de endocardite bacteriana

[editar] Nomes comerciais

É apresentada comercialmente no Brasil sob duas formas: as fabricadas pelos grandes laboratórios, como a Pfizer, e os genéricos, criado pela Lei nº 9.787, de 1999, fabricada pelo laboratório EMS. Apresenta-se sob marcas e nomes diversos nos vários países.

[editar] Para uso humano

[editar] Para uso veterinário

Notas e referências

  1. ↑ BulasMed
  2. ↑

[editar] Ver também

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