Cefalexina

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Cefalexina
Alerta sobre risco à saúde
Cefalexin.svg
Nome IUPAC ácido (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]-oct-2-eno-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 15686-71-2
PubChem 2666
DrugBank APRD00250
ChemSpider 25541
Código ATC J01DB01,QJ51DA01
DCB n° 01826
Propriedades
Fórmula química C16H17N3O4S
Massa molar 347.37 g mol-1
Aparência pó cristalino branco ou quase branco,[1] de sabor amargo.[2]
Ponto de fusão

326,8 °C [3]

Solubilidade em água 1,79 mg·l-1 [3]
Solubilidade praticamente insolúvel no álcool e no éter.[1]
Acidez (pKa) 4,5 [3]
Farmacologia
Via(s) de administração oral
Meia-vida biológica 0,9 horas
Excreção renal (90% sem alterações)[4]
Riscos associados
Frases R R42/43
Frases S S22, S36/37, S45
LD50 5 000 mg/kg em ratos[4]
1495 mg·kg-1 (Camundongo, per os) [5]
Compostos relacionados
Cefalosporínicos relacionados Cefadroxil (mais uma hidroxila, posição para no fenil)
Cefradina (em vez do fenil, um 1-cicloexa-1,4-dienil)
Cefaclor (em vez do metil no anel hexagonal com S e N, um cloro)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cefalexina é fármaco antibiótico β-lactâmico, cefalosporínico de primeira geração, utilizado como medicamento.[6]

Quimicamente é o ácido (6R,7R)-7-[(2R)-2-amino-2-fenilacetamido]-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]-oct-2-eno-2-carboxílico,[1] sendo utilizado quer na forma de ácido, quer como cloridrato.

Uso Clínico[editar | editar código-fonte]

Indicações[editar | editar código-fonte]

A cefalexina é utilizada nas infecções provocadas por microrganismos gram + e gram - susceptíveis, como por exemplo infecções urinárias, faringites, sinusites, infecções respiratórias, infecções da pele, otites, infecções dentárias e tecidos moles e amigdalites, obviamente todas infecções de origem bacteriana, pois o medicamento não possui qualquer ação contra vírus.[4] [7] [8]

Nota: esta cefalosporina tem pouca actividade sobre a Haemophilus influenzae e Pseudomonas aeruginosa.

Seu principal uso é como antibioticoprofilaxia em cirurgia, sendo eficaz na redução da ocorrência de infecção de ferida operatória, se administrado até 48h antes da operação. Tem atuação contra Staphylococcus aureus produtores de penicilinase, mas não contra os oxacilina-resistentes.

Não podem ser usada no tratamento de meningites pois não atravessam a barreira hematoencefálica.

Farmacocinética[editar | editar código-fonte]

A cefalexina é absorvida de forma rápida no trato gastro-intestinal. Atravessa a barreira placentária e aparece em pequenas doses no leite materno. Pode ser eliminada através de hemodiálise em caso de superdose.

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

Lise da parede bacteriana.[6] Ela interrompe a síntese do peptidoglicano, ou seja, inibe a ação da enzima envolvida na transpeptidação, responsável pela ligação entre as cadeias de tetrapeptídeos do peptidoglicano;. com isso, não se formam as ligações entre tais cadeias, e ocorre a lise na parede celular da bactéria.[carece de fontes?]

Reacções adversas[editar | editar código-fonte]

Os efeitos adversos do medicamento são raros,[7] embora possa ocorrer:

Nota: Cerca de 10% dos doentes com hipersensibilidade às penicilinas desenvolvem também reacções de hipersensibilidade às cefalosporinas.

  • Hemorragias - as cefalosporinas que na sua fórmula molecular contêm o grupo químico tetrazoltiometil aumentam o risco de desenvolvimento de efeitos hemorrágicos (hipoprotrombinemia) e reações tipo dissulfiram.

Contra indicações e precauções[editar | editar código-fonte]

  • em doentes com história de hipersensibilidade às penicilinas ou cefalosporinas[4] [6]
  • em doentes com insuficiência renal, deve ser reduzida a posologia a critério médico.[4] [8]
  • em doentes com porfiria.[4]
  • Mulheres que amamentam.[4]
  • pode ainda interferir em alguns exames laboratoriais com a Prova de Coombs, glicose na urina e tempo de protrombina.[9]

Interações[editar | editar código-fonte]

  • Não pode ser administrada concomitantemente com aminoglicosídeos.[6]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com anticoagulantes, heparina e agentes trombolíticos pela interferência na síntese de vitamina K.[9]
  • Não pode ser administrada concomitantemente com probenecida, pois prolonga as concentraçõe séricas de cefalexina.
  • Pode reduzir a acção de alguns anticoncepcionais.[4]

Nomes comerciais[editar | editar código-fonte]

Nome do medicamento Países em que é comercializado
Acacin México
Alexin Índia
Anxer Hong Kong, Tailândia
Apo-Cephalex Canadá
Beliam Argentina
Betacef Brasil
Biocef Estados Unidos da América
Bioscefal Espanha
Cefaben Brasil
Cefacet França
Cefacin-M Hong Kong
Cefacure Hong Kong
Cefagel Brasil
Cefagran Brasil
Cefalexan Brasil
Cefalexgobens Espanha
Cefalexi Argentina
Cefalin Israel
Cefalver México
Cefanal Brasil
Cefanex Estados Unidos da América
Cefapoten Argentina
Cefasporina Argentina
Cefax Malásia
Cefaxon Brasil
Cefexin Tailândia
Ceflax Portugal
Ceflexin Brasil
Ceforal Israel
Cefosporen Argentina
Cefovit Israel
Cefxin Tailândia
Celen Brasil
Celex Tailândia
Celexin Brasil, Malásia, Singapura, Tailândia
Cepexin Áustria
Cephalobene Áustria
Ceporex Portugal
Ceporex Forte Portugal
Ceporexin Alemanha, Argentina, Brasil
Cepexin Áustria
Cephalen Singapura
Cephalex Alemanha
Cephalexyl Tailândia
Cephalobene Brasil
Cephanmycin Singapura
Cephaxin Índia
Cephin Tailândia
Ceporex Bélgica, Hong Kong, Inglaterra, Irlanda, Itália, Malásia, México, Portugal, Singapura, Tailândia
Ceporexine França
Cilex Austrália
Defaxina Espanha
Facelit México
Farmalex Tailândia
Felexin Hong Kong, Itália, Singapura, Tailândia
Fexin África do Sul
Ibilex Austrália, Tailândia
Kefalex Finlândia
Kefalexin Brasil
Kefexin Finlândia, Índia, Malásia
Keflaxina Brasil
Keflex África do Sul, Austrália, Áustria, Bélgica, Dinamarca, Estados Unidos da América, Hong Kong, Hungria, Índia, Inglaterra, Israel, México, Noruega, nova Zelândia, Portugal, Suécia, Tailândia, Brasil
Keforal Argentina, Bélgica, França, Itália, Países Baixos
Kefloridina Espanha
Keftab Estados Unidos da América
Lafarin Israel
Lars Argentina
Lenocef África do Sul
Lexin Argentina, Brasil
Lexincef Espanha
Medolexin Hong Kong, Malásia
Nafacil México
Neo Ceflex Brasil
Novalexin Argentina
Novo-Lexin Canadá
Nu-Cephalex Canadá
Nufex Índia
Oracef Alemanha
Orakef Finlândia
Ospexin Áustria, Hong Kong, Malásia, Singapura
Paferxin México
Pectorina Argentina
Phexin Índia
Pondnacef Tailândia
Pyassan Hungria
Quimosporina México
Ranceph África do Sul
Refex Malásia
Rofex Índia
Sanaxin Áustria
Sefasin Tailândia
Sepexin Índia
Sporidex Índia, Malásia, Singapura, Tailândia
Septilisin Argentina
Servicef México
Servispor Hungria
Sialexin Tailândia
Sofilex Hong Kong, Malásia, Singapura
Solulexin Hong Kong
Sporahexal Austrália
Sporicef Tailândia
Sulquipen Espanha
Toflex Tailândia
Torlasporin Espanha
Uphalexin Malásia
Valflex Brasil
Velexina Argentina
Zeplex Tailândia

Notas e referências

  1. a b c Farmacopéia Portuguesa VII
  2. DEF Título não preenchido, favor adicionar.
  3. a b c Predefinição:DrugBank.
  4. a b c d e f g h FURP-CEFALEXINA 125 mg/5 mL Pó Para Suspensão Oral. Bula. Página visitada em 13/05/2010.
  5. Sicherheitsdatenblatt für Cefalexin – Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2010. Título não preenchido, favor adicionar].
  6. a b c d P.R. Vade-mécum. Cefalexina. Página visitada em 13/05/2010.
  7. a b MedlinePlus. Cefalexina. Página visitada em 13/05/2010.
  8. a b AEMPS. KEFLORIDINA FORTE. Página visitada em 13/05/2010.
  9. a b Diccionário de Especialidades Médicas. 20° ed. Peru, 2008

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]