Di-hidroxiacetona
| Di-hidroxiacetona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,3-diidroxipropano-2-ona |
| Outros nomes | glicerona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H6O3 |
| Massa molar | 90.078 g/mol |
| Ponto de fusão |
75–80 °C (mistura dos monômeros e dímeros)[1] |
| Solubilidade em água | 930 g·l-1 a 20 °C[1] |
| Compostos relacionados | |
| Monossacarídeos relacionados | Gliceraldeído (aldotriose) Eritrulose (cetotetrose) |
| Compostos relacionados | Glicolaldeído (2-hidroxiacetaldeído, não é considerado uma aldose) Glicerol (propano-1,2,3-triol) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A di-hidroxiacetona (DHA), também conhecida como glicerona, é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C3H6O3. É um produto fisiológico do organismo, geralmente derivada de vegetais, como a cana-de-açúcar e a beterraba-sacarina, ou da fermentação do glicerol pela bactéria Gluconobacter oxydans. É formada e utilizada durante a glicólise.
Usos[editar | editar código-fonte]
A di-hidroxiacetona é utilizada na indústria para a fabricação de bronzeadores artificiais. Aplicada na pele sob a forma de cremes ou loções ou através do bronzeamento a jato causando o desenvolvimento progressivo da coloração marrom característica da pele bronzeada, sem a necessidade de exposição ao sol. Essa coloração é conferida devido à reação de Maillard que ocorre entre o grupo amino da queratina da epiderme e o grupamento hidroxila da di-hidroxiacetona,[2] produzindo um pigmento amarelado denominado melanoidina. A cor não é permanente, sendo perdida à medida que o estrato córneo descama.[3]
A di-hidroxiacetona também é usada em vinícolas e na preservação do sangue em soluções fora do organismo.
Referências
- ↑ a b Catálogo da Merck Di-hidroxiacetona acessado em 14. März 2010 .
- ↑ http://www.mapric.com.br/anexos/boletim113_24082007_164531.pdf Arquivado em 3 de março de 2016, no Wayback Machine. Dihidroxiacetona] Mapric, acessado em 1º de dezembro de 2010
- ↑ O que são os Cremes de autobronzeamento Dra. Shirley de Campos, acessado em 1º de dezembro de 2010
