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Escopolamina

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Escopolamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
Identificadores
Número CAS 51-34-3
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
ChemSpider 10194106
Código ATC A04AD01,N05CM05, FA02{{{2}}}
DCB n° 03514
Primeiro nome comercial ou de referência Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química C17H21NO4
Massa molar 303.33 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 10 - 50% [1]
Via(s) de administração transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular
Meia-vida biológica 4,5 h
Compostos relacionados
Alcaloides tropânicos relacionados Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica e delirante. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família solanaceae sendo um dos seus metabólitos secundários. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos para o sistema nervoso central pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.

Etimologia

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O nome "escopolamina" provém do gênero Scopolia. O nome "hioscina" provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).

Farmacologia

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A escopolamina é classificada como um fármaco antagonista competitivo no receptor muscarínico. Por isso também pode ser chamada de droga anticolinérgica ou anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear o receptor M2 no coração (M2 acoplado a proteína G inibitória (Gi) que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (receptores M1 e M2 ativados por IP3).

Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui muito pequena lipossolubilidade), comercializada como Buscopan o fármaco, depois de ingerido, praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica, impedindo seus efeitos delirantes típicos.[2][3] Ao ser fumado, contudo, o fármaco chega ao cérebro sem precisar atravessar a barreira, de forma que pode causar os efeitos típicos e mesmo overdose.[3]

Uso médico

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A escopolamina é utilizada na medicina para o tratamento dos seguintes sintomas:[4][5]

  • Náusea e vômitos pós-operatórios e enjoo em alto mar, sendo utilizada então por mergulhadores.[6][7]
  • Enjoos de movimento
  • Espasmos gastrointestinais
  • Espasmos renais ou biliares
  • Auxilio para endoscopia e radiologia gastrointestinais
  • Síndrome do intestino irritável
  • Sialorréia induzida por clozapina
  • Cólicas intestinais
  • Inflamações da conjuntiva e para exames oftálmicos[8]

É utilizada ocasionalmente como uma medicação pré-cirúrgica, especialmente com o intuito de reduzir as secreções do trato respiratório. Mais comumente de forma intravenosa.

Uso cultural

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Duboisia myoporoides

Os efeitos delirantes da escopolamina, provocados por seu antagonismo muscarínico, são por vezes aproveitados para fins recreativos através de preparações de chás de plantas dos gêneros Datura e Brugmansia, especialmente por jovens. Os perigos associados ao uso, contudo, tanto de sequelas físicas quanto de viagens ruins, com alucinações e delírios agressivos com febre e confusão mental, diminuem a popularidade do uso.[9][10][11] No Brasil, o consumo de escopolamina ocorre através de um preparado de Brugmansia suaveolens, conhecido como "chá de trombeta".[11]

Também há registros de uso enteogênico, incluindo, possivelmente, o óleo do sábado usado na bruxaria europeia.[12]

Efeitos colaterais

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A escopolamina é classificada como uma substância anticolinérgica, possui efeitos alucinógenos fortes, seu uso inadequado pode causar efeitos colaterais como: boca seca, pupilas dilatadas, garganta seca, cessação da produção de saliva, mucosas nasais e suor, tornando a pele quente, seca e ruborizada, tontura, náuseas, vômitos, alucinações e delírios.

O uso excessivo tanto da escopolamina quanto de qualquer outra substância anticolinérgica pode causar um quadro clínico conhecido como síndrome anticolinérgica.


Ver também

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Referências

  1. ↑ Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG (1989). «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharm. Res. 6 (6): 481–5. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156 
  2. ↑ Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina
  3. ↑ a b Strano-Rossi, Sabina; Mestria, Serena; Bolino, Giorgio; Polacco, Matteo; Grassi, Simone; Oliva, Antonio (2021). «Scopolamine fatal outcome in an inmate after buscopan® smoking». International Journal of Legal Medicine. 135: 1455-60 
  4. ↑ Association., British Medical; Britain., Royal Pharmaceutical Society of Great. BNF 65 : British national formulary : March 2013-September 2013. [S.l.: s.n.] ISBN 9780857110848. OCLC 841751825 
  5. ↑ Australia., Pharmaceutical Society of (2013). Australian medicines handbook. Adelaide, S. Aust.: Australian Medicines Handbook. ISBN 9780980579093. OCLC 826673635 
  6. ↑ Bitterman, N.; Eilender, E.; Melamed, Y. (maio de 1991). «Hyperbaric oxygen and scopolamine». Undersea Biomedical Research. 18 (3): 167–174. ISSN 0093-5387. PMID 1853467 
  7. ↑ Williams, T. H.; Wilkinson, A. R.; Davis, F. M.; Frampton, C. M. (março de 1988). «Effects of transcutaneous scopolamine and depth on diver performance». Undersea Biomedical Research. 15 (2): 89–98. ISSN 0093-5387. PMID 3363755 
  8. ↑ «SCOPOLAMINE SOLUTION - OPHTHALMIC (Isopto Hyoscine) side effects, medical uses, and drug interactions.». MedicineNet (em inglês) 
  9. ↑ Preissel, U.; Preissel, H.-G. (2002). Brugmansia and Datura: Angel's Trumpets and Thorn Apples. Buffalo: Firefly Books. pp. 106–129. ISBN 1-55209-598-3 
  10. ↑ Freye, E. (2010). «Toxicity of Datura Stramonium». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Holanda: Springer. pp. 217–218. ISBN 978-90-481-2447-3. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_34 
  11. ↑ a b Martins e Silva, E. de S.; Ono, B. H. V. S.; Monteiro, B. M. M.; Menezes Neto, J. B. de; Souza, J. C. (2021). «Consumo de Brugmansia suaveolens (Trombeta de Anjo) e perturbação psíquica». Research, Society and Development. 10 (1). doi:10.33448/rsd-v10i1.11366 
  12. ↑ Hansen, Harold A. (1978). The Witch's Garden. [S.l.]: Unity Press. ISBN 978-0913300473 

Ligações externas

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