Ibuprofeno

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Ibuprofeno
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
PubChem 3672
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544
Código ATC M01AE01
Propriedades
Fórmula química C13H18O2
Massa molar 206.27 g mol-1
Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade 1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

76 °C (mistura racêmica) [3]
54 °C (enantiômero) [3]

Ponto de ebulição

154–157 °C (5 hPa)[4]

Solubilidade em água praticamente insolúvel na água:[1][5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5]
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor 1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo hepático
Excreção renal
Classificação legal

? (BR)



Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36
LD50 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7]
740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno)
Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico)
Para-isobutil-isopropil-benzeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ibuprofeno, nome que deriva das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (isobutilfenilpropanóico), é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) utilizado para o tratamento da dor, febre e inflamação.[8] Pode ser utilizado para o alívio sintomático de enxaquecas, moléstias da menstruação, dor dentária, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites, artrite reumatóide e artrite gotosa.[8] Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE.[9] O fármaco pode também ser utilizado para fechar um ducto arterioso persistente num bebê prematuro. Pode ser tomado por via oral ou por via intravenosa. Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.[8]

Os efeitos colaterais comuns incluem aziaerupção cutânea.[8] Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, como hemorragia gastrointestinal.[9] O fármaco aumenta o risco de insuficiência cardíaca, insuficiência renal e insuficiência hepática.[8] Em doses baixas, parece não aumentar o risco de enfarte do miocárdio; no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar a asma.[9] Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início da gravidez,[8] a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada.[10] Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento da prostaglandina, ao diminuir a actividade da enzima ciclo-oxigenase.[8] O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.[9]

O ibuprofeno foi descoberto em 1961 por Stewart Adams e comercializado como Brufen.[11] Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindo Advil, Motrin e Nurofen.[8][12] Foi comercializado pela primeira vez em 1969 no Reino Unido e nos Estados Unidos em 1974.[8][11] Consta na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde, os medicamentos mais importantes necessários num sistema básico de saúde.[13] Encontra-se disponível como medicamento genérico.[8] O custo grossista no mundo em desenvolvimento varia entre 0,01 e 0,04 dólares por dose.[14] Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.[8]

Administração[editar | editar código-fonte]

Para adultos, tomar um comprimido de 200 ou 400 mg a cada 4 a 6 h ou um de 600 mg a cada 6 a 8 h até o máximo de 2400 mg/dia. Crianças maiores de 6 meses devem tomar 5 mg/kg em caso de dor moderada e febre menor que 39,5oC ou 10mg/kg em caso de febre de 40oC. Mais que isso pode causar problemas renais e alto risco de gastrite e úlceras gástricas. Não é recomendada nos dois primeiros trimestres de gravidez (categoria B) e é contraindicado no último trimestre (categoria D) pois aumenta o risco de hipertensão e diminui as contrações uterinas. Também não é recomendado durante a lactação.[15]

Indicações[editar | editar código-fonte]

As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem[16]:

Efeitos secundários[editar | editar código-fonte]

Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago, constipação ou diarreia, gases, tontura, irritabilidade, tinido ou vômitos. Pode produzir gastrite, úlcera do estômago e úlcera no duodeno, e diminuir a função renal e hepática, mas com menor frequência que os derivados salicílicos (como o ácido acetilsalicílico).[17]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O ibuprofeno atua inibindo não seletivamente as ciclooxigenases 1 e 2 evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pela cascata do ácido araquidónico. Ao inibir a produção de prostaglandinas, deixa a mucosa gástrica menos protegida contra acidez.

Interações medicamentosas[editar | editar código-fonte]

Aumenta as concentrações plasmáticas de lítio, digoxina e metotrexato. Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.[18]

O uso com glucocorticoides, outros anti-inflamatórios não-esteroides (AINEs) ou com álcool aumenta o risco de úlcera gástrica. Com AINEs ou heparina aumenta sua atividade antitrombótica. Em exames, pode causar diminuição dos níveis de hemoglobina, hematócrito e glicemia.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Síntese em 6 passos.
Síntese em 3 passos, ganhadora do Presidential Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways de 1997.













Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Farmacopeia Portuguesa VII
  2. Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.
  3. a b Romero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen“, in: J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, S. 258–262.
  4. Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
  5. a b (en) « Ibuprofeno » em ChemIDplus.
  6. Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.: J. Pharm. Sci., 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.
  7. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  8. a b c d e f g h i j k «Ibuprofen». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em Jan 2016. 
  9. a b c d Bnf : march 2014-september 2014. 2014 ed. (London: British Medical Assn). 2014. pp. 686–688. ISBN 0857110861. 
  10. «Ibuprofen Pregnancy and Breastfeeding Warnings». Drugs.com. Consultado em 22 de Maio 2016. 
  11. a b Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP (2012). «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams.». Platelets [S.l.: s.n.] 23 (6): 415–22. doi:10.3109/09537104.2011.632032. PMID 22098129. 
  12. «Chemistry in your cupboard | Nurofen». 
  13. WHO Model List of Essential Medicines (PDF) 16ª ed. World Health Organization [S.l.] March 2009. Consultado em 28 de Março de 2011. 
  14. «Ibuprofen». Consultado em 12 de Janeiro de 2016. 
  15. http://www.vademecum.es/principios-activos-ibuprofeno-m01ae01
  16. http://www.drugs.com/ibuprofen.html
  17. http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a682159.html
  18. «Derivados do ácido propiónico». Infarmed. Consultado em 10/06/2011. 

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
  • Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
  • Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de Junio).