Ibuprofeno

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Ibuprofeno
Alerta sobre risco à saúde
Ibuprofen2DCSD.svg
Ibuprofen3DanJ.gif
Ibuprofen-Enantiomere Strukturformeln.png
Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanóico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
PubChem 3672
DrugBank DB01050
ChemSpider 3544
Código ATC M01AE01
Propriedades
Fórmula química C13H18O2
Massa molar 206.27 g mol-1
Aparência Pó cristalino branco ou cristais incolores[1]
Densidade 1,175 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

76 °C (mistura racêmica) [3]
54 °C (enantiômero) [3]

Ponto de ebulição

154–157 °C (5 hPa)[4]

Solubilidade em água praticamente insolúvel na água:[1] [5] 21 mg·l-1 (25 °C)[5]
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.[1]
Pressão de vapor 1,2 mPa (25 °C)[6]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo hepático
Excreção renal
Classificação legal

? (BR)



Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36
LD50 636 mg·kg-1 (rato, per os)[7]
740 mg·kg-1 (camundongo, per os)[7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno)
Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico)
Para-isobutil-isopropil-benzeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE) sendo também analgésico e antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça (cefaleia), dor dentária, dor muscular (mialgia), moléstias da menstruação (dismenorreia), febre e dor pós-cirúrgica. Também é usado para tratar quadros inflamatórios, como os que apresentam-se em artrites, artrite reumatóide (AR) e artrite gotosa.

O seu nome vem das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (na verdade, isobutilfenilpropanóico). Nomes comerciais: Alivium, Advil, Artril, Benotrim, Buscofem, Doretrim, Ibupril, Ibuprofan, Motrim, Paratrim, Stopen.[8]

Administração[editar | editar código-fonte]

Para adultos, tomar um comprimido de 200 ou 400 mg a cada 4 a 6 h ou um de 600 mg a cada 6 a 8 h até o máximo de 2400 mg/dia. Crianças maiores de 6 meses devem tomar 5 mg/kg em caso de dor moderada e febre menor que 39,5oC ou 10mg/kg em caso de febre de 40oC. Mais que isso pode causar problemas renais e alto risco de gastrite e úlceras gástricas. Não é recomendada nos dois primeiros trimestres de gravidez (categoria B) e é contraindicado no último trimestre (categoria D) pois aumenta o risco de hipertensão e diminui as contrações uterinas. Também não é recomendado durante a lactação.[9]

Indicações[editar | editar código-fonte]

As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem[10] :

Efeitos secundários[editar | editar código-fonte]

Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago, constipação ou diarreia, gases, tontura, irritabilidade, tinido ou vômitos. Pode produzir gastrite, úlcera do estômago e úlcera no duodeno, e diminuir a função renal e hepática, mas com menor frequência que os derivados salicílicos (como o ácido acetilsalicílico).[11]

Mecanismo de ação[editar | editar código-fonte]

O ibuprofeno atua inibindo não seletivamente as ciclooxigenases 1 e 2 evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pela cascata do ácido araquidónico. Ao inibir a produção de prostaglandinas, deixa a mucosa gástrica menos protegida contra acidez.

Interações medicamentosas[editar | editar código-fonte]

Aumenta as concentrações plasmáticas de lítio, digoxina e metotrexato. Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.[12]

O uso com glucocorticoides, outros anti-inflamatórios não-esteroides (AINEs) ou com álcool aumenta o risco de úlcera gástrica. Com AINEs ou heparina aumenta sua atividade anti-trombótica. Em exames pode causar diminuição dos níveis de hemoglobina, hematócrito e glicemia.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Síntese em 6 passos.
Síntese em 3 passos, ganhadora do Presidential Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways de 1997.













Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Farmacopeia Portuguesa VII
  2. Shankland, N.; Wilson, C.C.; Florence, A.J.; Cox, P.J.: Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, 53, S. 951–954; doi:10.1107/S0108270197003193.
  3. a b Romero, A.J.; Rhodes, T.C.: „Stereochemical Aspects of the Molecular Pharmaceutics of Ibuprofen“, in: J. Pharm. Pharmacol., 1993, 45, S. 258–262.
  4. Kanebo K.K.; JP 52100438; 1977.
  5. a b (en) « Ibuprofeno » em ChemIDplus.
  6. Ertel, K. D.; Heasley, R. A.; Koegel, C.; Chakrabarti, A.; Carstensen, J. T.: J. Pharm. Sci., 1990, 79, S. 552; doi:10.1002/jps.2600790620.
  7. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  8. http://www.carraretto.med.br/manual/meduso/ibuprofeno.htm
  9. http://www.vademecum.es/principios-activos-ibuprofeno-m01ae01
  10. http://www.drugs.com/ibuprofen.html
  11. http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a682159.html
  12. Derivados do ácido propiónico Infarmed. Visitado em 10/06/2011.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
  • Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
  • Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de Junio).