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Shawn Michaels
Informações pessoais
Nascimento	22 de julho de 1965 (58 anos)  Estados Unidos Chandler, Arizona
Residência	San Antonio, Texas
Carreira na luta livre profissional
Nome(s) de ringue	Shawn Michaels Sean Michaels
Altura anunciada	1,85 m
Peso anunciado	102 kg
Treinado por	Jose Lothario
Estreia	16 de outubro de 1984
Aposentadoria	29 de Março de 2010

Michael Shawn Hickenbottom (Chandler, Arizona, 22 de julho de 1965), é um ex-wrestler profissional norte-americano e ator, mais conhecido pelo seu ring name Shawn Michaels, que trabalhava como lutador para a World Wrestling Entertainment, no programa RAW. Atualmente possui um contrato com a WWE exercendo uma função de embaixador da empresa. Também é conhecido pelo nickname de The Heartbreak Kid (HBK).

Michaels já foi quatro vezes campeão mundial da WWE. Foi três vezes WWF Champion e uma vez World Heavyweight Champion. Michaels também foi Triple Crown Champion e foi o primeiro Grand Slam Champion. Ele também venceu o Royal Rumble por duas vezes seguidas: 1995 e 1996. E também possui o recorde de Slammy Awards, 11 no total.

Antes do Wrestling

Shawn Michaels nasceu em 22 de Julho de 1965 na Williams Air Force Base, em Chandler, Arizona. O último do quatro filhos – Randy, Scott e Shari, seus irmãos mais velhos – ele foi criado em uma família militar, por isso se mudavam muito. Shawn passou parte dos seus primeiros anos em Reading, Berkshire, Inglaterra, mas cresceu em San Antonio, Texas. Quando era criança não gostava do nome "Michael", então seus familiares só o chamavam de "Shawn", desde então, ele gosta de ser chamado assim.

O desejo de se tornar um lutador profissional surgiu quando Shawn tinha apenas doze anos de idade. Com seis anos de idade, Michaels já era um atleta, pois foi quando ele começou a jogar futebol na escola. Ele era um linebacker stand-out na Randolph High School, e fez mais, se tornando, também, o capitão da equipe.

Após se formar, Shawn participou da Texas State University em San Marcos, mas logo percebeu que a vida universitária não era o que ele realmente queria. Então decidiu seguir seu sonho de se tornar um lutador profissional. Então ele foi ser treinado por Jose Lothario, para poder ingressar no mundo do wrestling.

Carreira

Início da Carreira (1984-1988)

Shawn começou a treinar para se tornar lutador com o wrestler mexicano Jose Lothario. Durante o treinamento, Hickenbottom adotou o ring name, Shawn Michaels. Após concluir o treinamento com Lothario, Shawn estreou, em outubro de 1984, nas promoções: Mid-South Wrestling e Texas All-Star Wrestling (TASW), sob o ring name Sean Michaels, com apenas 19 anos de idade. Durante o tempo que passou na TASW, Michaels substituiu Nick Kiniski na tag team American Breed, fazendo parceria com Paul Diamond. Chavo Guerrero, Sr. presenteou Michaels e Diamond com o TASW Tag Team Championship. Mais tarde eles mudaram o nome da equipe para American Force. Shawn também trabalhou para a Central States Wrestling, e foi lá que ele conheceu seu primeiro grande parceiro de tag team, Marty Jannetty. Eles derrotaram a dupla The Batten Twins para conquistarem o Central States Tag Team Championship. Porém eles perderam o título para os mesmos The Batten Twins. Michaels também fez várias aparições na World Class Championship Wrestling, em Dallas, Texas, durante todo o ano de 1985.

Michaels fez sua estréia a nível nacional com apenas 20 anos de idade, na American Wrestling Association (AWA), fazendo novamente tag team com Marty Jannetty. A dupla foi nomeada como "The Midnight Rockers" e logo já venceram o AWA World Tag Team Championship, derrotando Doug Somers e Buddy Rose. Em 1987, os Midnight Rockers assinaram contrato com a empresa concorrente à AWA, a World Wrestling Federation (WWF). Mas o novo emprego não durou muito, pois apenas duas semanas após serem contratados, eles foram demitidos da WWF, por uma briga de bar (de acordo com a autobiografia de Shawn, foi tudo um grande mal-entendido). Após esse incidente, retornaram para a AWA, lutando lá por mais um ano, até serem recontratados pela WWF.

World Wrestling Federation (1988-2001)

The Rockers (1988-1991)

Ver artigo principal: The Rockers

Shawn Michaels e Marty Jannetty reestrearam em um evento ao vivo da WWF em 07 de julho de 1988, e para que tivessem um ring name exclusivo da WWF, foram renomeados como, simplesmente, "The Rockers". A nova dupla cresceu em popularidade muito rapidamente, principalmente em meio ao público feminino e infantil, pois eram vistos como galãs e tinham um estilo de luta que as crianças adoravam. Os "Rockers" foram conquistando o grande público, pois faziam lutas rápidas, com movimentos sincronizados e geralmente enfrentavam oponentes maiores e mais fortes que eles, oferecendo um entretenimento maior. Shawn e Marty são um dos responsáveis por inovar o estilo de luta tag team, pois efetuavam muitos movimentos que eram realizados em dupla, incluindo o finisher dos dois que era igual, o Superkick. A dupla subiu rapidamente para o mid-card e permaneceu lá durante dois anos.

A dupla lutou em seu primeiro pay-per-view no dia 24 de Novembro de 1988, no Survivor Series. Lutaram no combate 10-Man Tag Team Surivor Series. A equipe dos Rockers era composta ainda por, The Powers of Pain, Young Stallions, British Bulldogs, & Hart Foundation. Eles venceram a equipe formada por, Demolition, The Rogeau Brothers, Brainbusters, Bolsheviks, & Los Conquistadores. Entretanto, tanto Michaels quanto Marty foram eliminados no decorrer do combate.

Em 1989, os "Rockers" já haviam se tornado uma das grandes equipes da WWF. Eles enfrentaram quase todas as grandes duplas da empresa no decorrer do ano. No dia 15 de Janeiro, partiparam do Royal Rumble, estreando na Royal Rumble Match, mas ambos foram eliminados. Em 11 de Março, no Saturday Night’s Main Event (SNME), lutaram contra os Brainbusters, mas a luta terminou em double-countout. Até que em 2 de Abril, tiveram seu primeiro grande momento. Os Rockers lutaram na WrestleMania V, contra a dupla Twin Towers, e perderam, mas mesmo assim continuaram sendo uma das grandes duplas da empresa. Em 2 de Agosto eles perderam, de forma controversa, no SummerSlam, junto com Tito Santana, para The Rogeaus Brothers e Rick Martel. Em 23 de Novembro, perderam uma 4-Man Tag Team Survivor Series Match, no Survivor Series. E para fechar o ano, no dia 25 de novembro , eles venceram os Brainbuster em uma Best of 3 Falls Match no Saturday Night's Main Event.

No ano de 1990, os "Rockers" lutaram de novo no Royal Rumble, mas novamente não tiveram sucesso. Na WrestleMania VI lutaram contra o Orient Express, mas perderam de novo, dessa vez por countout. Após a derrota, o Rockers entraram em uma feud tripla, que envolvia também a Hart Foundation (Bret Hart e Jim Neidhart) e os Demolition (Ax e Smash). Em 28 de Abril, no SNME, eles lutaram até um double-DQ com a "Hart Foundation", e em 28 de Julho, e em outro SNME, eles perderam para os Tag Team Champions, os "Demolition". Em 27 de Agosto, no SummerSlam, eles perderam para os Power & Glory (Paul Roma e Hercules). E no Survivor Series, em 22 de Novembro, eles perderam de novo para Power & Glory, Rick Martel e The Warlord, fazendo equipe com Jake “Snake” Roberts e Jimmy “Superfly” Snuka.

Em 1991, eles lutaram no Royal Rumble, em 19 de Janeiro, vencendo o Orient Express. Então chegou a WrestleMania VII, onde aconteceu a maior vitória da carreira deles até o momento. Eles venceram The Barbarian e Haku, após um Flying Crossbody de Michaels em Haku. No Survivor Series, Os "Rockers", junto com The Bushwhackers (Luke Williams e Butch Miller), foram derrotados pelos Nasty Boys (Brian Knobbs e Jerry Sags) e pelos Beverly Brothers (Beau e Blake) em uma 4-man Tag Team Survivor Series Match.

Controvérsia sobre o Tag Team Championship (1990)

Em outubro de 1990, o "Rockers" estavam programados para ganhar o WWF Tag Team Championship, pois Jim Neidhart, um dos campeões junto com Bret Hart, estava em negociação para deixar a WWF. Realmente, a luta aconteceu em um Saturday Night's Main Event, não-televisionado, com os The Rockers tendo vencido o título. Porém, Neidhart logo entrou em um acordo com a WWF e em uma semana foi recontratado. Então o título foi devolvido para a Hart Foundation. Então a notícia se espalhou e a WWF arranjou uma maneira de disfarçar a história, dizendo que o resultado da luta foi anulado, pois um dos turnbuckles havia se partido durante a luta. Realmente uma fivela do turnbuckle se partiu, mas foi algo imperceptível e que não atrapalhou o andamento do combate. Então o reinado dos "Rockers" foi retirado da história da WWE, mesmo eles tendo defendido o título uma vez.

O fim dos "Rockers" (1991)

Desde que se uniram, em 1985, os "Rockers" nunca haviam tido qualquer problema, porém os desentendimentos começariam a aparecer no final de 1991. Após diversos problemas nos bastidores, como a idéia de Jannety de ir para outra promoção, os problemas passaram para os ringues. Durante um combate entre Michaels e Ric Flair, Jannety empurrou Michaels para o ringue, mesmo sem condições de continuar a luta, para receber o pin de Flair, lhe custando o combate. Se já não bastasse isso, no Survivor Series, Jannetty causou a eliminação de Michaels ao lançar um dos Nasty Boys sobre ele.

Em um extra do DVD "Heartbreak and Triumph", intitulado como "The Rockers Fight", é revelado, por Jannety, que ele e Michaels brigaram de verdade, numa data desconhecida, e que a polícia foi chamada. Marty estava sendo levado preso, porém Randy Savage entrou em cena e salvou Marty, ao dizer que tudo era apenas parte de uma storyline. Michaels quase desistiu da carreira na WWF após o incidente e Jannety acredita que esse foi o fator principal para a separação dos "Rockers".

O fim da dupla ocorreu definitivamente no Brutus Beefcake's "Barbershop" (gravado em 2 de dezembro de 1991 e exibido em 12 de janeiro de 1992), onde Brutus entrevistou os "Rockers" sobre seus recentes problemas. Após, aparentemente, terem deixado de lado seus problemas, e inclusive terem apertado as mãos, Michaels atingiu Jannetty com um Superkick e o lançou através de uma janela de vidro da barbearia. Após isso, Michaels ainda rasgou uma foto da dupla pela metade, mostrando que os "Rockers" haviam acabado. Esse segmento ainda serviu para fazer Michaels se tornar heel e deu início à sua carreira solo.

O início do "Heartbreak Kid" (1992-1994)

Após a separação dos "Rockers", Shawn Michaels adotou uma nova gimmick, chamada "Heartbreak Kid", ou HBK, por sugestão de "Mr. Perfect" Curt Hennig. Nese novo personagem, Michaels era um heel arrogante e vaidoso. Michaels passou a ser acompanhado ao ringue por Sensational Sherri, que se tornou sua valet, e era quem cantava a primeira versão de sua música de entrada, "Sexy Boy". Durante esse período, Michaels lutou em mais da metade dos eventos ao vivo da WWF, e toda vez que saía de uma luta era anunciado com as palavras, "Shawn Michaels has left the building", em alusão à frase, "Elvis has left the building". Shawn também deu nome ao Superkick, passando a chamá-lo de Sweet Chin Music.

Michaels estreiou em um PPV como "Heartbreak Kid" em 1992, no Royal Rumble. Ele lutou na Royal Rumble Match e ficou 16 minutos no ringue, até eliminar e ser eliminado por Tito Santana. No dia 5 de Abril, Michaels lutou sua primeira luta individual, na WrestleMania VIII, e venceu Tito Santana, numa revanche por ter sido eliminado por ele no Royal Rumble. Em Julho de 1992, Michaels fez seu primeiro feito histórico. Ele e Bret Hart lutaram na primeira Ladder Match da história da WWF, com Hart saindo com a vitória e o título de Intercontinental Champion. No SummerSlam em Agosto, Michaels enfrentou Rick Martel pelo amor de Sensational Sherri, resultando em um empate por countout. Michaels continuou a subir na empresa passando a lutar cada vez mais pelo Intercontinental Championship. No Saturday Night's Main Event, em 27 de Outubro, Michaels finalmente venceu seu primeiro título pela WWF, ao derrotar British Bulldog para conquistar o Intercontinental Championship. Com confiança por grande parte dos bookers e dirigentes, Michaels ganhou outra grande oportunidade. Dessa vez ele iria enfrentar Bret Hart pelo WWF Championship, no Survivor Series. Michaels lutou em seu primeiro main event em um pay-per-view, porém acabou derrotado pelo Hitman.

Em 1993, Michaels recebeu uma surpresa desagradável. Seu antigo parceiro Marty Jannetty retornou para a WWF e tentou atacar Michaels com um espelho, mas acabou por atingir Sherri, já que Michaels usou a valet como "escudo". Após o incidente, Sherri deixou de ser acompanhante de Shawn. Os "Rockers" estavam reunidos de novo, porém agora não eram mais parceiros e o duelo entre os dois culminou com uma luta no Royal Rumble. HBK venceu Jannetty com um Sweet Chin Music, após ser ajudado, acidentalmente, por Sherri, que atingiu Jannetty com um sapato. Marty desistiu de perseguir Michaels, porém Sherri continuou a atormentá-lo. E na WrestleMania IX, ela acompanhou Tatanka, que venceu Michaels, com Luna Vachon, por countout. Resultado que mantinha Shawn Michaels como Intercontinental Champion. Tudo estava indo bem e Shawn havia até arranjado um novo guarda-costas, Diesel. Até que Jannetty voltou a rivalizar com Shawn, e até venceu o Intercontinental Championship em um RAW, no dia 17 de Maio. Numa luta que venceu o prêmio Match of the Year, o primeiro da carreira de Shawn. Porém Michaels recuperou o título no verão de 1993. No dia 13 de Junho, no King of the Ring, Michaels venceu Crush e manteve-se campeão. No SummerSlam, Shawn, acompanhado por Diesel, enfrentou e derrotou Mr. Perfect, retendo seu título novamente.

Em setembro de 1993, Michaels foi suspenso da companhia por não ter defendido seu título de modo justo. Ele sempre retia o título ao se desqualificar. Porém isso era apenas storyline, pois na verdade ele foi suspenso por uso de esteróides - acusação que Michaels nega ter realmente acontecido. A WCW fez oferta para Shawn ir para a promoção, porém ele recusou. Shawn retornou no Survivor Series 1993 substituindo Jerry Lawler, que estava lidando com questões jurídicas. A luta foi uma 4 Man Tag Team Survivor Series Match, contra a Hart Family (Bret Hart, Owen Hart, Bruce Hart e Keith Hart), acompanhados por Stu Hart, enquanto Michaels foi acompanhado por três "knights", eram eles, Red Knight (Barry Horowitz), Blue Knight (Greg Valentine) e Black Knight (Jeff Gaylord). Michaels eliminou Owen, mas abandonou a luta após ver que seus três companheiros haviam sido eliminados.

Em 1994, Shawn participou do Royal Rumble e obteve seu melhor desempenho. Ficou 30 minutos no ringue, eliminou três competidores, entre eles, seu ex-parceiro, Marty Jannetty e seu guarda-costas, Diesel. "HBK" foi o 28º eliminado, ou seja, o último, já que Bret Hart e Lex Luger foram os co-vencedores da Royal Rumble Match. Antes da luta, Michaels ainda interferiu no combate pelo Intercontinental Championship, atacando o campeão Razor Ramon. Esse ataque ocorreu, pois o título havia sido retirado de Michaels em meados de 1993, e Ramon o ganhou em uma Battle Royal. Porém quando Michaels retornou, ele trouxe uma outra versão do cinturão, afirmando que ele ainda era o campeão e que Ramon deveria derrotá-lo para ter o título. A disputa entre os dois então foi aumentando e teve seu ápice no Maior Palco de Todos, na WrestleMania X. O combate foi uma Ladder Match, a primeira na história dos pay-per-views, pelo Intercontinental Championship. Nessa noite, Michaels revolucionou as Ladder Matches, tendo uma atuação impecável, fazendo manobras arriscadas usando a escada e conduzindo o combate brilhantemente. No fim das contas ele perdeu a luta e o título, pois caiu da escada e prendeu uma das pernas nas cordas, deixando o caminho livre para Razor pegar as duas versões do cinturão penduradas. A luta rendeu dois títulos à Michaels: Match of the Year, sua segunda consecutiva, e 5-Star Match, a primeira da carreira. Após essa luta, Shawn passou a cuidar de suas lesões e estreou um talk show, intitulado Heartbreak Hotel. Por conta dessas lesões, Michaels passou a ser o manager de Diesel. Ele aproveitou isso para se vingar de Razor Ramon, ao ajudar Diesel a vencer o Intercontinental Championship dele no dia 13 de Abril.

Michaels só retornou à ação em agosto, quando no dia 28, ele e Diesel venceram os Headshrinkers(Samu e Fatu) para se tornarem os WWF Tag Team Champions. Tudo estava caminhando bem para a dupla, porém a felicidade durou apenas mais um dia. No SummerSlam, dia 29 de Agosto, Diesel perdeu o Intercontinental Championship para Razor Ramon após Michaels tê-lo atingido com um Superkick, acidentalmente. Até novembro, Michaels acabou por atingir Diesel diversas vezes com o Superkick, o que causou uma grande tensão entre os dois. A dupla finalmente se dividiu no dia 23 de Novembro, no Survivor Series. Na Survivor Series Match, Michaels atingiu Diesel novamente com o Superkick, deixando Diesel nervoso. Ele começou a atacar Michaels do lado de fora do ringue, causando a eliminação deles e de todo o time, que tentou salvar Shawn, dando a vitória para Razor Ramon. Após o incidente, eles se separaram e deixaram o título de Tag Team Champions vago. Dias depois, Diesel se tornou WWF Champion ao vencer Bob Backlund numa luta de 8 segundos.

Royal Rumble, Feud e Tag Team com Diesel (1995-1996)

Após Diesel conseguir o WWF Champion no final de 1994, Michaels entrou em uma feud com ele pelo título, porém para ter essa chance, Shawn teria que vencer o Royal Rumble. Ele se classificou, porém suas chances ficaram longe quando ele tirou o número um, ou seja, seria o primeiro a entrar. Então no dia 22 de Janeiro, Shawn Michaels fez história ao ser o primeiro a entrar e o último a sair do ringue em um Royal Rumble. Ele eliminou sete oponentes, sendo que o último foi Brittish Bulldog, curiosamente, o segundo a entrar na Royal Rumble Match. O jeito como Shawn venceu também foi algo inédito, pois ele foi lançado sobre a terceira corda, mas se pendurou e tocou apenas um pé no chão, o que não ocasiona uma eliminação, e retornou fazendo um skin the cat. Bulldog que estava a comemorar no corner, nem viu HBK chegar e empurrá-lo para fora do ringue para vencer o Royal Rumble. Michaels finalmente havia conseguido sua chance de enfrentar Diesel pelo título. A disputa entre os dois foi aumentando e o último duelo seria na WrestleMania XI. Antes da luta, Michaels ainda arranjou um novo guarda-costas, Sycho Sid. Na luta, ele e Diesel foram levados ao ringue por duas estrelas, Jenny McCarthy e Pamela Anderson, respectivamente. No fim da luta, Michaels foi atrapalhado por Sid, que distraiu o árbitro, não contando o pin de Michaels em Diesel após um Superkick. Após isso Michaels foi derrotado por Diesel e perdeu mais uma chance de ganhar o WWF Champion. Mesmo com a derrota, Shawn conquistou seu terceiro título de Match of the Year consecutivo. Uma noite após a WrestleMania, no Raw, Michaels culpou Sid pela derrota e decidiu lhe dar "a noite de folga". Porém Sycho não aceitou bem as críticas e começou a atacá-lo, lhe desferindo três powerbombs. Surpreendentemente, Diesel veio ao ringue e salvou Michaels do ataque de Sid. Após isso, HBK parou por seis semanas, pois Vince McMahon queria que ele se tornasse um babyface.

Shawn Michaels retornou aos ringues em maio, agora como face. E em junho lutou no King of the Ring, em um empate com Kama. Em 23 de Julho, Michaels lutou no In Your House 2 contra o Intercontinental Champion Jeff Jarrett e venceu o título após um Sweet Chin Music. Nessa mesma noite, Michaels ainda se vingou de Sycho Sid, pois ele era um dos lumberjacks, na luta de Diesel e Sid pelo WWF Championship. Ele atacou Sid com um diving double axe-handle, ajudando Diesel a manter-se campeão. Shawn defendeu seu título um mês depois, no SummerSlam. A luta foi uma recapitulação da WrestleMania X, uma Ladder Match contra Razor Ramon, pelo Intercontinental Championship. Dessa vez, HBK não deixou escapar a vitória e, com mais uma exibição fantástica, manteve-se campeão após derrubar Ramon, ao atingir um Superkick na escada onde ele estava em cima. No In Your House 3, Michaels fez dupla com Diesel numa luta contra Yokozuna e Brittish Bulldog. A esta altura, Shawn era Intercontinental Champion, Diesel era WWF Champion e Yokozuna e Owen Hart eram os WWF Tag Team Champions, porém Bulldog substituiu Owen nessa luta, pois sua esposa estava no hospital para dar a luz ao seu segundo filho. No fim da luta, Owen apareceu, porém ele recebeu o "pin" por Diesel, após um Jacknife Powerbomb. Michaels e Diesel se tornaram WWF Tag Team Champions. Porém um dia depois, os títulos foram retirados deles, com o argumento de que Owen Hart não poderia receber o pin, pois ele não estava participando do combate.

Em Outubro de 1995, Michaels foi atacado, de verdade, em um bar em Syracuse, New York. Esse ataque lhe causou uma lesão e também a perda do seu título, pois no In Your House 4, a WWF lhe declarou inapto a competir, e deu a vitória por W.O e o título à Dean Douglas. Michaels retornou no Survivor Series com uma vitória. Seu time, formado por ele, Sycho Sid, Brittish Bulldog e Ahmed Johnson derrotou o time de Razor Ramon, formado por ele, Yokozuna, Owen Hart e Dean Douglas. Michaels eliminou Dean Douglas e ajudou na eliminação de seu "companheiro" Sycho Sid, após dar um Superkick nele para que Razor Ramon o eliminasse. Porém a lesão sofrida pelo ataque no bar, seria agravada um mês depois em um Raw. Lutando contra Owen Hart, Michaels recebeu um enzuigiri mal-feito, que acertou em cheio sua nuca. Shawn ficou desacordado no chão e foi levado pelos médicos para fora da arena. Essa storyline foi feita para que ele se retirasse e a sua lesão pudesse ser tratada.

"The Kliq" (1995)

Ver artigo principal: Kliq

Em meados de 1995, Michaels formou um grupo nos bastidores chamado de Kliq. O grupo contava também com Kevin Nash, Scott Hall, Triple H e Sean Waltman. Eles eram acusados de manter controle sobre os bookers da WWF e até de influenciarem o presidente Vince McMahon. Eles usavam essa influência para se negar a fazer jobs a wrestlers que não eram do grupo. O grupo era duramente criticado dentro da WWF, mas os poderes deles foram crescendo com o tempo e durante todo o ano de 1995 eles dominaram o booking da empresa. O grupo continuou até maio de 1996, quando fizeram uma quebra de personagem, em um house show no Madison Square Garden.

Iron Man e Reinado como WWF Champion (1996-1997)

Shawn Michaels retornou em 1996, no Royal Rumble. Ele teria que defender seu "título" de vencedor da Royal Rumble Match. Michaels entrou como 18º participante e eliminou sete oponentes. No final, sobraram ele, Diesel e Kama. Diesel eliminou Kama, então Michaels aproveitou e o atingiu com o Sweet Chin Music, lhe lançando sobre a terceira corda. Michaels venceu o Royal Rumble pela segunda vez seguida e iria novamente para o main event da WrestleMania. No dia 18 de Fevereiro, no In Your House 6, Michaels venceu Owen Hart com um Superkick. A luta valia a vaga de Shawn na WrestleMania. Algumas semanas após isso, a WWF passou a exibir vídeos de Shawn treinando com seu primeiro professor, Jose Lothario, como se estivesse se preparando para a WrestleMania. Após isso, Lothario se tornou seu manager.

Após a luta contra Owen, Michaels passou a rivalizar com seu irmão Bret Hart. A essa altura, Hart era o WWF Champion e Michaels o vencedor do Royal Rumble, situação essa que só poderia terminar em uma luta deles na WrestleMania XII pelo WWF Championship de Hart. A luta foi marcada e estipulada como uma Iron Man Match de 60 minutos. Antes mesmo da luta começar, um grande show já havia se formado e Michaels fez uma entrada especial, descendo do teto da arena até o ringue em uma tirolesa. Na hora da ação, ambos fizeram uma luta extremamente técnica e boa. Embora tivessem várias chances de pin, nenhum dos dois conseguiu marcar pontos. Nos minutos finais, Shawn conseguiu fazer um asai moonsault conectando um pin, porém Hart escapou. Michaels tentou saltar sobre Hart denovo, porém ele foi pego, no ar, em um excruciante Sharpshooter. Durante 30 segundos, Michaels ficou preso ao Sharpshooter de Hart, porém ele se recusou a desistir. O tempo de 60 minutos acabou com um resultado de 0-0. Hart já ia deixando a arena com o título, porém o presidente da WWF, Gorilla Monsoon ordenou que a luta reiniciasse, pois era o main event da WrestleMania e deveria haver um vencedor. Bret retornou ao ringue furioso e começou a atacar Michaels, principalmente nas costas. Porém do nada, Michaels conseguiu fazer um corner leapfrog e atingiu Hart com um Sweet Chin Music. Shawn não teve forças para dar o pin em Hart e se apoiou em um dos corners. Ele esperou Bret se levantar e lhe deu outro Sweet Chin Music, logo depois caiu sobre ele para o pin. Após o 3-count, Shawn se ajoelhou no centro do ringue e começou a chorar, pois seu sonho de criança, de se tornar WWF Champion, havia se tornado realidade. Graças à conquista do título, Michaels se tornou o quarto Triple Crown Championship da história do wrestling. Essa luta foi considerada em um especial, em 2004, como a melhor luta da história da WrestleMania. Ela ainda rendeu à Michaels o seu quarto prêmio Match of the Year consecutivo.

Depois de vencer o main event da WrestleMania e o WWF Championship, Shawn se tornou o principal lutador da companhia. A primeira grande defesa do título foi quase um mês depois, no In Your House 7. Michaels venceu seu antigo parceiro e rival Diesel em uma No Holds Barred, após executar o Sweet Chin Music.

MSG Incident e perda do WWF Championship (1996)

Ver artigo principal: MSG Incident

Tudo estava indo bem no reinado de Shawn como WWF Champion, porém, no dia 19 de Maio, o grupo Kliq causou uma quebra de personagem no famoso Madison Square Garden. O ato, que ficou conhecido como MSG Incident, ocorreu após uma Steel Cage entre Shawn e Kevin Nash, como Diesel, pelo WWF Championship. Após o término da luta, e, mais uma vitória de Michaels, Scott Hall, como Razor Ramon, veio ao ringue e abraçou Shawn. Até então era uma coisa normal, visto que ambos eram babyfaces. Porém a quebra de protocolo começou quando Triple H também veio ao ringue e juntou-se aos dois. Sendo que, nessa mesma noite, Triple H, como heel havia lutado contra Ramon. E para piorar, Diesel também se uniu aos três em um abraço que chocou os presentes no estádio. Tudo isso ocorreu pois era a última noite de Nash e Hall na WWF, já que estavam de saída para a rival WCW.

Uma semana após o incidente, no dia 26 de Maio, no pay-per-view In Your House 8, Michaels defendeu seu título novamente, contra Brittish Bulldog. O resultado foi um no-contest, com duas contagens de pinfall, uma para cada. Insatisfeito por ter perdido a chance de se tornar WWF Champion, Bulldog desafiou Michaels para outro confronto, dessa vez no King of the Ring. Novamente, HBK saiu vencedor, após um Sweet Chin Music. Após essa luta, Michaels foi atacado por Bulldog, Owen Hart e Vader, enquanto Ahmed Johnson e Ultimate Warrior o ajudaram.

No In Your House 9, foi marcado um combate em decorrência desse ataque sofrido por Michaels. A equipa de HBK contava com seu antigo parceiro e rival Sycho Sid e com Ahmed Johnson, enquanto Bulldog, Owen e Vader formavam o outro trio, exatamente o que atacou Shawn. A luta foi bem equilibrada, mas Vader derrotou Michaels após um Vader Bomb. Na semanas seguintes, uma feud foi se formando entre eles dois e tudo isso culminou em um combate no SummerSlam, pelo título de Michaels. Por duas vezes, Shawn perdeu a luta, embora fosse reter o título, uma por count-out e outra por desqualificação, ambas causadas por Vader. Porém, o presidente da WWF, Gorilla Monsoon, mandou recomeçar a luta nessas duas ocasiões. Na terceira, Michaels reteu seu título após um asai moonsault seguido por um pin.

Uma semana após reter o título contra Vader, Michaels enfrentou Goldust em um house show pelo WWF Championship. O combate foi uma Ladder Match, a quarta da carreira de HBK, que venceu o combate e reteu o título. O próximo oponente de Michaels foi o perigoso Mankind. No In Your House 10, eles se enfrentaram pelo título de Michaels, que venceu após Vader interferir atacando Shawn, o que causou uma desqualificação de Mankind. Vader queria vingança por ter perdido sua chance no SummerSlam, porém ele teria que enfrentar Sycho Sid no In Your House 11 pelo #1 contendership do WWF Championship. Sid venceu a luta e se tornou o próximo oponente de Michaels pelo título. HBK lutou apenas em uma Dark Match contra Goldust, onde ele reteu o título.

No dia 17 de Novembro, no Survivor Series, Michaels, acompanhado de Jose Lothario, enfrentou Sid pelo WWF Championship. Michaels chegou a dominar no início, porém no decorrer do combate, Sid atacou Lothario. Isso desconcentrou Michaels durante toda a luta, pois ele estava preocupado com seu treinador. Por fim, Shawn foi derrotado e perdeu o título após ser atacado por Sid com uma câmera de televisão e um powerbomb. Mas isso não importava mais que a saúde de Lothario, pois ao terminar a luta, ele acompanhou seu mestre ser transportado de maca para fora do Madison Square Garden. Ainda em 1996, Michaels derrotou Mankind em uma Dark Match no In Your House 12.

Segundo Reinado, D-X e Montreal Screwjob (1997-1998)

Logo no início de 1997, Michaels conseguiu uma revanche pelo título no Royal Rumble. Ele enfrentou Sid no main event pelo WWF Championship. Durante o combate, Michaels atingiu o árbitro Earl Hebner acidentalmente. Após isso, Sid fez um Chokeslam em Michaels, mas o segundo árbitro demorou a chegar, dando tempo para HBK sair do pin. Irritado, Sid atacou o segundo árbitro. Michaels aproveitou que não tinha árbitro e se vingou atingindo-o com uma câmera e logo após um Sweet Chin Music. Hebner veio lentamente e fez o 3-count para Shawn, o tornando WWF Champion pela segunda vez na carreira.

Porém um grande problema ocorreu à carreira de Michaels. Duas semanas após recuperar o WWF Champion, ele estava o defendendo numa Triple Threat contra Sid e Bret Hart. Durante o combate, Michaels lesionou seriamente o joelho e, no dia 13 de Fevereiro, no Thursday Raw Thursday, ele fez um discurso anunciando que não só deixaria seu título vago, como também iria se retirar do wrestling. Nesse momento, Michaels e a plateia choraram. Ele alegou que pararia porque "tinha que encontrar seu sorriso de novo" e que o havia "perdido". Esse discurso foi muito controverso, pois era dito que Michaels não queria perder seu título para Bret Hart na WrestleMania 13 como estava programado, e por isso havia fingido essa lesão para não ter que perder para seu maior oponente dentro e fora dos ringues.

A cirurgia de Michaels foi feita pelo Dr.James Andrews e foi um sucesso e ele pôde retornar ao wrestling bem mais rápido do que o esperado. Ele retornou e fez tag team com Steve Austin, vencendo junto com ele o World Tag Team Championship de Owen Hart e Brittish Bulldog, no Raw de 25 de Maio de 1997.

Tudo estava indo bem com a dupla, porém as divergências começaram a aparecer e os dois se enfrentaram, mesmo sendo campeões, no King of The Ring. O resultado da luta foi um no-contest, causado por uma dupla desqualificação. Enquanto Michaels estava em feud com Steve Austin dentro dos ringues, fora deles, seu maior rival era Bret Hart. A tensão entre os dois nos bastidores era tanta que eles chegaram a brigar de verdade. Após esse acontecimento, Shawn saiu por um tempo da empresa, deixando seu título de WWF Tag Team Champion vago, no dia 14 de julho.

HBK retornou no SummerSlam. Ele foi o árbitro especial da luta pelo WWF Championship, envolvendo o campeão Bret Hart e o #1 contender Undertaker. No decorrer do combate, Michaels vinha prejudicando ambos os competidores, mas no fim da luta, uma ação dele culminou no fim do combate. Michaels estava com uma cadeira e ia atingir Bret, porém ele esquivou-se do ataque de HBK, que atingiu em cheio The Undertaker. Shawn não teve outra opção, senão fazer o 3-count para que seu desafeto, Bret, continuasse WWF Champion. Graças à esse acontecimento, Shawn entrou em uma feud com Undertaker. A primeira grande luta deles foi no Ground Zero: In Your House. No fim, houve um no-contest, pois eles acabaram por atacar os árbitros da luta.

D-Generation X (1997)

Ver artigo principal: D-Generation X

Nessa mesma época, Michaels se uniu com seu amigo Hunter Hearst Helmsley, a namorada dele, Chyna e ainda Rick Rude. Juntos, eles formaram a D-Generation X, uma stable totalmente rebelde, que não respeitava ninguém. Mesmo tendo tendência a ser uma stable heel, a D-X era face, pois o público a amava, mesmo com suas atitudes controversas. Michaels era o líder do grupo, juntamente com seu amigo Hunter Hearst Helmsley, quem Shawn rebatizou de Triple H, por ser mais fácil de pronunciar. A D-X foi um marco importantíssimo na história da WWF, pois foi ela que deu início à Attitude Era.

No dia 20 de setembro, no One Night Only, Michaels venceu The Brittish Bulldog e conquistou o WWF European Championship. A vitória de Michaels veio graças à interferência da D-X, que atacou o joelho de Bulldog várias vezes após um Figure-Four Leglock de Shawn. A stable saiu muito vaiada do ringue, pois o pay-per-view foi realizado em Birmingham, na Inglaterra, país onde Bulldog era visto como um herói nacional. Graças à esse título, Shawn se tornou o primeiro Grand Slam Champion da história do wrestling.

Os atos da D-X não pararam por aí e eles entraram em feud com a reformada Hart Foundation. Nessa altura, Bret ainda era WWF Champion e Michaels estava querendo o título. Porém, Undertaker também entrou nessa feud, pois queria vingar-se de Michaels pelo que aconteceu no SummerSlam. Foi marcado um combate entre os dois para ver que enfrentaria o campeão Bret. A princípio, uma Steel Cage Match foi cogitada para ser o palco do embate entre os dois. Mas a WWF inovou e decidiu criar a Hell in a Cell, com o principal intuito de proibir uma provável interferência da D-X.

A luta ocorreu no In Your House: Bad Blood, no dia 5 de outubro. O combate foi se tornando violento, principalmente pelo fato de ambos estarem trancados, sem saída. Em um determinado momento, um cinegrafista acabou se machucando e, quando abriram a porta para retirá-lo de lá, HBK e Undertaker foram para fora da jaula. O combate se tornou ainda mais intenso quando eles escalaram a jaula e lutaram lá em cima, tendo ainda Undertaker jogado Michaels na mesa dos comentaristas, a partir do topo da jaula, à uma altura em torno de cinco metros. Já no final, com Shawn quase inconsciente, o principal objetivo da Hell in a Cell match não foi conseguido, pois Kane fez sua estreia e conseguiu invadir o ringue, ao retirar a porta com as correntes junto. Ele fez um Tombstone Piledriver no seu irmão Undertaker e o deixou desmaiado no centro do ringue. Shawn teve apenas o trabalho de se arrastar e pôr seu braço sobre Undertaker para conseguir o pinfall, a vitória e a chance de enfrentar Bret Hart. Essa luta recebeu classificação 5-stars pelo jornalista Dave Meltzer, da Wrestling Observer Newsletter, sendo a segunda e última da carreira de Shawn.

Montreal Screwjob (1997)

Ver artigo principal: Montreal Screwjob

A rivalidade entre D-Generation X e Hart Foundation continuou crescendo e Michaels começou a desrespeitar o Canadá, país de origem da família Hart, tendo feitos gestos obscenos com a bandeira canadense, como assoar o nariz e simular atos sexuais com ela. Mais tarde, Michaels veio a afirmar que a ideia da profanação da bandeira havia sido dada por Bret. Isso tudo foi gerando uma grande tensão que viria a explodir no dia 9 de novembro, na cidade de Montreal, Canadá, no Survivor Series.

Nessa luta ocorreu a maior controvérsia da história do wrestling mundial, pois o presidente da WWF, Vince McMahon combinou, com Bret, Michaels e o árbitro Earl Hebner, que essa luta terminaria em no-contest, fazendo com que Hart continuasse campeão em sua terra natal. Porém ele mudou de idéia e fez com que o Hitman perdesse a luta, causando a ira dele e de todos o público presente.

Em termos de qualidade, o combate foi horrível, com Michaels e Hart tentando se desqualificar a todo momento para cumprir o acordo estipulado. Porém no fim, Shawn prendeu Hart em seu próprio finisher, o Sharpshooter. McMahon aproveitou a situação e ordenou que o árbitro tocasse o sino, declarando Michaels vencedor e novo WWF Champion, mesmo sem Hart ter feito o tap-out. Imediatamente, Hebner saiu correndo do Bell Centre, em direção à limusine, com medo da reação do público, enquanto Shawn ficou sentado no ringue sem entender o que havia ocorrido. Enquanto Hart ficou nervoso no ringue, chegando a cuspir em McMahon e anunciando sua saída para a WCW, Michaels foi aconselhado por Triple H e Jack Brisco à deixar a arena com o título. Ainda antes de sair, Michaels tentou ir falar com Hart nos vestiários, porém não conseguiu e seguiu para a limusine.

Após o incidente, Michaels acabou perdendo um pouco de credibilidade, mas ainda assim era campeão. E sua primeira defesa foi no pay-per-view que recebeu o nome da stable de HBK e HHH, D-Generation X: In Your House. Ele perdeu por DQ para Ken Shamrock após Triple H e Chyna atacarem ele. Por ter sido desqualificado, Shawn continuou WWF Champion.

A D-X ainda aprontou mais uma de suas piadas. Como Michaels era WWF Champion e European Champion, o comissário da WWF, Sgt. Slaughter, ordenou que Michaels e seu companheiro, Triple H, se enfrentassem pelo título europeu. Os dois fizeram uma farsa cômica, com Michaels se jogando no chão para que Triple H pudesse fazer o pin e vencer o título. Entretanto, o presidente Vince McMahon não gostou nada da piada e multou os dois.

Lesão nas Costas, Comissário e Aparições Esporádicas (1998-2002)

Em 1998, Michaels voltou a ter sua vida assombrada por Undertaker. Agora que era campeão, Shawn se tornou um alvo duplo para Undertaker, tanto para se tornar campeão, quanto para se vingar do ocorrido no SummerSlam. A luta entre os dois foi marcada para o Royal Rumble e seria uma Casket Match pelo WWF Championship. Esse combate marcaria a carreira de Shawn para sempre, pois no decorrer dele, Undertaker fez um back body drop lançando HBK para fora do ringue. Porém o movimento foi mal calculado e Michaels atingiu em cheio suas costas na quina do caixão, causando duas hérnias de disco. O duelo continuou e Michaels foi ajudado novamente por Kane, quem lançou Undertaker dentro do caixão com um Chokeslam. A D-Generation X, os New Age Outlaws e Los Boricuas também interferiram no combate à favor de Shawn.

Michaels entrou em fase de tratamento, porém ainda era o WWF Champion e a WrestleMania XIV tinha que ter um main eventer. Ele então se esforçou para que pudesse combater, pelo menos, esta noite. Shawn fez terapia e tratamento para curar as duas lesões nas costas, de janeiro à março, tudo para conseguir ficar apto para a WrestleMania. O desafiante da vez era seu antigo parceiro e rival, Stone Cold Steve Austin. A WWF, inclusive, convidou Mike Tyson para ser o árbitro especial da luta. Durante os dias antes do combate, Tyson chegou a afirmar que ajudaria a D-X e que odiava Steve Austin. Porém isso não ocorreu e, Michaels foi derrotado pelo Stone Cold Stunner e, consequentemente perdeu seu título. Durante o combate, Michaels chegou a se emocionar, pois sabia que essa poderia ser sua última luta. Após a luta, a D-X foi reclamar com Mike Tyson por ter feito o 3-count para Austin. Ele respondeu dando um violento soco em Michaels.

Michaels realmente se retirou para fazer a cirurgia nas costas. Após isso, Michaels retornou à WWF em julho, porém não como wrestler e sim como comentarista dos programas Monday Night Raw e Sunday Night Heat. No dia 23 de novembro, Shawn substituiu Sgt. Slaughter como comissário da WWF. Ele se tornou um tipo de xerife dentro da empresa, tendo poderes para decidir lutas e chegava a interferir em resultados, como por exemplo, na luta entre Rocky Maivia e XII, em que HBK atingiu XII com uma cadeira. Ainda em novembro, Shawn deixou a D-X para se unir à Vince McMahon's Corporation se tornando heel novamente. Entre o fim de 1998 e o início de 1999, HBK fez seu trabalho como comissário, aparecendo de vez em quando nos eventos televisionados, marcando lutas e definindo seus resultados algumas vezes. Não demorou muito para que Michaels deixasse de ser um fantoche da Corporation e ele traiu a família McMahon para se unir novamente à D-X, voltando a ser face. Porém seu antigo grupo não aceitou muito bem seu retorno e deixaram ele na mão quando a Corporation lhe fez um violento ataque no estacionamento da arena. Dias depois, McMahon chamou Michaels até o ringue para despedí-lo em frente a todo o público. Shawn respondeu com um Sweet Chin Music, deixando a plateia em delírio. Desde então, HBK se retirou novamente para fazer uma nova cirurgia nas costas.

Quando Michaels retornou, no verão de 1999, a D-X havia acabado e ele continuou a fazer seu papel como comissário. Ele sumiu dos eventos televisionados durante um tempo e retornou no dia 21 de maio do ano 2000, no Judgment Day. Ele foi o árbitro especial da Iron Man Match, onde Triple H venceu o WWF Championship de The Rock. Um mês depois, HBK entrou de licença médica novamente e passou o papel de comissário para Mick Foley. Durante esse tempo, Michaels acreditou que sua carreira como wrestler havia realmente acabado, então ele decidiu passar seu conhecimento para outros aspirantes a wrestlers, criando a Shawn Michaels Wrestling Academy, com o apoio de seu advogado, Skip McCormick. Lá ele ensinou lutadores que fizeram sucesso mais tarde, como Bryan Danielson, Paul London, Brian Kendrick e alguns outros. Depois de um tempo, HBK deixou a academia, deixando-a sob os cuidados de Rudy Boy Gonzalez, e se tornou comentarista esportivo de uma TV local em San Antonio, Texas.

World Wrestling Entertainment (2002-2010)

Retorno, nWo, Feud com Triple H e World Heavyweight Championship (2002-2003)

Michaels, McMahon, médicos e agentes da WWF tinham achado que a carreira do HeartBreak Kid havia terminado, porém, no Royal Rumble de 2002, na renomeada WWF, que agora se chamava WWE, ou World Wrestling Entertainment, Shawn fez seu retorno à televisão, trabalhando como apresentador do pay-per-view. Os rumores sobre seu retorno ao ringues começaram e isso realmente ocorreu. No dia 3 de junho, Michaels retornou como parte da stable, nWo, de seu amigo de longa data, Kevin Nash. Quando Nash anunciou HBK como mais novo membro da equipe, o estádio entrou em erupção. Shawn estava visivelmente mais magro, pois ele perdeu massa muscular após os quatro anos parado. Porém, a sua personalidade, carisma e irreverência estavam as mesmas, só restando saber se suas habilidades in-ring estavam intactas. Michaels retornou e pra mostrar que ainda era o mesmo de quatro anos atrás, expulsou Booker T da nWo, lhe fazendo um Sweet Chin Music na frente dos outro membros da stable. Porém, a participação de HBK na nWo foi pouca, pois o líder, Kevin Nash, rasgou o quadríceps; Scott Hall foi despedido por mau comportamento profissional e Hulk Hogan voltou a ser face, motivos que forçaram o fim da equipe.

Após o fim da nWo, Michaels teve a ideia de refazer a D-Generation X. Em julho, ele conseguiu convencer Triple H à reintegrar a histórica stable. Tudo estava certo para o retorno da D-X, porém, no meio da promo, Hunter fez um Pedigree em Michaels, o deixando KO no centro do ringue. Após realizar o finisher, HHH ainda rasgou a blusa da D-X, simbolizando que não queria mais saber da amizade antiga dos dois.

Uma semana depois, Shawn foi atacado no parque de estacionamento da WWE, sendo lançado de cabeça no vidro de um dos carros. Em agosto, durante uma promo de Triple H, Michaels aparece em uma transmissão via-satélite usando uma cadeira de rodas. HHH promete descobrir quem foi que fez isso à Shawn, porém, HBK já estava preparado e tinha a fita da gravação da câmera de segurança do estacionamento, onde mostrava, claramente, que foi Hunter quem o atacou e o lançou da cabeça no vidro do carro. Dali mesmo, HBK desafia HHH para um combate no SummerSlam, uma Unsanctioned Match. Esta seria a primeira luta de Michaels depois de quatro anos parado. No dia 25 de agosto, a plateia estava prestes a presenciar um momento histórico, que era o retorno de Shawn Michaels aos ringues. O combate foi excepcional e no fim, HBK levou a melhor, ao reverter o Pedigree em um roll-up pin. Após o término do combate, enquanto estava ajoelhado, agradecendo pela vitória, Shawn foi brutalmente atacado por Triple H com sua sledgehammer, o atingindo na nuca. Michaels ficou KO no centro do ringue, enquanto a plateia tinha certeza de que a feud entre os dois continuaria.

Em setembro, Triple H recebeu do General Manager da RAW, Eric Bischoff, o novo título mundial da WWE, o World Heavyweight Championship. Nesse mesmo mês, Michaels regressou de novo, via-satélite, avisando para Triple H para "não caçar o que não pode matar" e que ele poderia "atacar a qualquer momento e de qualquer lado". Isso veio a acontecer em outubro, durante uma Casket Match entre Triple H e Kane. No decorrer do combate, HBK saiu de dentro do caixão e atingiu HHH com um Superkick, abrindo caminho para a vitória de Kane. Pode se dizer, também, que essa ação de Shawn foi uma devolução de favores para Kane, por ele ter o ajudado na Hell in a Cell de 1997 e na Casket Match de 1998, ambas contra o "irmão" de Kane, Undertaker. Ao terminar a luta, Michaels ficou dançando sobre o caixão, com Triple H lá dentro. Era o início da vingança de HBK. E essa atmosfera vingativa tomou conta da feud dos dois, tendo vários episódios onde tanto Michaels quanto Hunter interferiram em combates do outro para dar a vitória para o oponente.

A conquista do World Heavyweight Championship (2002)

A rivalidade entre os dois era a principal da companhia e pra completar, Triple H era um dos campeõs mundias da empresa. Então, no Survivor Series, é inaugurado um tipo de combate, a Elimination Chamber. Para completar, a WWE decidiu colocar outros quatro competidores na luta, eram eles, Chris Jericho, Rob Van Dam, Booker T e Kane. Chegou o Survivor Series e o main event era o mais aguardado. O combate foi brutal e quem emergiu vitorioso, eliminando o campeão, Triple H, por último, foi Michaels, que ganhou pela primeira vez o World Heavyweight Championship. Ele ainda eliminou Jericho com o Superkick, o mesmo golpe que usou para vencer Triple H. Dessa vez, a comemoração de Shawn foi completa, sem nenhum ataque de sledgehammer. Esse título foi o quarto e último título mundial de Michaels em toda a sua carreira.

Porém, o reinado de Shawn como World Heavyweight Champion durou pouco menos de um mês. No Armageddon, em dezembro de 2002, Michaels colocou o título em jogo contra Triple H denovo. Dessa vez em uma Three Stages of Hell, um tipo de combate que era a mistura de três combates, onde quem vencesse dois deles se sagrava campeão. Os tipos escolhidos foram, Street Fight, Steel Cage e Ladder Match, respectivamente. Na Street Fight, Hunter levou a melhor após executar um Pedigree em Shawn. Porém HBK empatou a partida na Steel Cage, após saltar do topo da jaula, com um Diving Splash, sobre Triple H, que estava em cima de uma mesa de madeira. Na luta de desempate, Michaels era favorito, pois uma de suas especialidades era a Ladder Match, porém Triple H virou o jogo e pegou o cinturão erguido sobre o ringue para se tornar World Heavyweight Champion novamente.

Diversas Rivalidades (2003-2005)

Após perder o World Heavyweight Championship para Triple H em dezembro, Shawn deixou a rivalidade de lado e foi em busca de novos caminhos. No Royal Rumble, ele foi o primeiro a entrar, porém, também foi o primeiro a ser eliminado, em menos de três minutos. Ele foi eliminado por Chris Jericho quando, na hora da entrada dele, Christian apareceu na rampa enquanto Jericho veio pelo outro lado do ringue e eliminou HBK.

Após isso, os dois começaram a desenvolver uma feud, e no No Way Out, Jericho derrotou Jeff Hardy com o Walls of Jericho. Após a luta, Michaels invadiu o ringue e atacou Chris aumentando a rivalidade entre os dois. A tensão entre os dois era tanta que a feud culminou em um combate na WrestleMania XIX. A luta foi muito bem trabalhada, terminando com um "Jumping Roll-Up Pin" fantástico de Michaels, que venceu o combate. Após a luta, Michaels ofereceu a mão para Chris apertar. Eles, inclusive, se abraçaram, porém Jericho acertou um low-blow em Shawn, o deixando caído no chão.

Feud com a Evolution (2003)

Em abril, os caminho de Michaels e Triple H se cruzaram novamente. Fazendo dupla com Booker T, Michaels enfrentou Hunter e Chris Jericho. No final da luta, Shawn foi atacado por Ric Flair, HHH e Jericho. Então, Kevin Nash fez seu retorno e salvou Michaels do ataque deles. Um combate entre esses seis wrestlers foi marcado para o Backlash. A equipe de Shawn, Nash e Booker foi derrotada por Triple H, Flair e Jericho, após Hunter atingir Nash com a sledgehammer.

Em maio, Triple H, Randy Orton e Ric Flair formaram a Evolution, que logo depois teve a adição do "Animal" Batista. E o principal alvo deles no início foi Michaels, que sofria ataques deles de vez em quando. Então, no Insurrextion, Michaels foi o acompanhante de Kevin Nash na luta pelo título. Ele perdeu para Triple H, que reteu o World Heavyweight Championship. A feud de Michaels e Kevin Nash contra a "Evolution" continuou a crescer e no Bad Blood, Michaels acabou sendo derrotado por Ric Flair, que contou com a interferência de Randy Orton, que atingiu Shawn com uma cadeirada, logo após Shawn ter derrubado Flair com o Superkick. Nesse mesmo evento, Nash perdeu para Triple H em uma Hell in a Cell pelo World Heavyweight Championship.

Como Triple H era campeão, a WWE decidiu fazer um desafio maior para ele tentar manter o título. Ela decidiu que o main event do SummerSlam seria uma Elimination Chamber pelo World Heavyweight Championship de Hunter. É claro que Shawn foi escolhido como um dos participantes da luta, que ainda contou com Chris Jericho, Kevin Nash, Goldberg e o companheiro de stable de HHH, Randy Orton. Na luta, Michaels ajudou na eliminação de Kevin Nash, após lhe fazer um Sweet Chin Music. Porém foi eliminado por Bill Goldberg. Triple H reteu o título após um golpe de sledgehammer na nuca de Bill. No Unforgiven, Michaels continuou a sua feud com a "Evolution". Ele perdeu para Randy Orton, acompanhado pelo mentor Ric Flair. Nesse mesmo evento, Goldberg venceu o World Heavyweight Championship de Triple H.

Em novembro, Steve Austin e Eric Bischoff estavam brigando para ver quem seria o "general manager" do RAW, então, cada um deles montou um time para se enfrentarem no Survivor Series, onde o time vencedor, daria a vaga de GM para quem o montou. O Team Austin era composto por Michaels, Rob Van Dam, Booker T, D-Von Dudley e Bubba Ray Dudley. Enquanto que o Team Bischoff era formado por Chris Jericho, Christian, Randy Orton, Mark Henry e Scott Steiner. No combate, o Team Austin chegou a ficar em vantagem, mas no final, todos foram eliminados, restando apenas Michaels, sozinho, contra Randy Orton, Christian e Chris Jericho. HBK ainda eliminou Christian com um Sweet Chin Music e Jericho com um Cradle Pin, após reverter um Walls of Jericho. Porém, quando ia eliminar Orton com o Superkick, Batista, um dos integrantes da "Evolution", invadiu o ringue e aplicou um Batista Bomb em Shawn, causando sua derrota.

No mês de dezembro, Michaels se vingou da interferência de Batista , o derrotando no Armageddon. Nesse mesmo evento, Triple H reconquistou o World Heavyweight Championship derrotando Goldberg e Kane. Graças à esse resultado, Shawn pôde enfrentar HHH denovo pelo título. Eles se enfrentaram, na cidade de Michaels, San Antonio, no Texas. Ele venceu o combate e se tornaria campeão mundial pela quinta vez, porém o GM Eric Bischoff inventou uma irregularidade no pinfall de HBK e anulou o resultado do combate. Nessa época, Michaels estava combatendo, também, o poder de Bischoff como general manager.

Feuds com Triple H, Benoit, Kane e Edge (2004)

Como a última luta entre Michaels e Triple H terminou de forma duvidosa, a WWE marcou uma nova luta entre ele, no Royal Rumble, pelo World Heavyweight Championship. A luta foi uma Last Man Standing. O combate foi brutal e emocionante e terminou com um empate. Após Michaels fazer um Sweet Chin Music em HHH, os dois ficaram caídos e não conseguiram se levantar antes da contagem de 10 do juíz. Com isso, Triple H continuou campeão. Nesse mesmo evento, na Royal Rumble Match, Chris Benoit eliminou por último Big Show e se tornou o vencedor do Royal Rumble 2004. A partir daí, ele se tornaria peça chave na feud entre HHH e HBK. No RAW seguinte, Michaels e Hunter estavam fazendo uma promo, discutindo quem era melhor, até que Benoit interrompeu e desafiou Triple H para um combate pelo World Heavyweight Championship na WrestleMania XX. Michaels não gostou de ficar de fora da luta e, na hora da assinatura do contrato da luta, Shawn acertou um Superkick em Benoit e assinou seu nome no contrato da luta. Como Chris ainda tinha o direito de uma luta por algum título mundial na WrestleMania, a WWE o colocou na luta, tornando-a uma Triple Threat Match.

Na WrestleMania XX, os três se enfrentaram em uma luta espetacular que venceu o prêmio de Match of the Year.. No fim, Benoit levou a melhor e fez Triple H dar o tap-out com o seu Crippler Crossface, se tornando World Heavyweight Champion pela primeira vez. O combate veio a se repetir um mês depois, em abril, no Backlash. Benoit conseguiu se manter campeão, mas dessa vez, ele fez com que Michaels fizesse o tap-out após um Sharpshooter. Michaels recebeu uma vaia terrível na hora que entrou, pois o evento foi no Canadá, país onde Shawn era odiado, após o controverso Montreal Screwjob. Após tentarem, por duas vezes ganhar o título de Benoit e não conseguirem, Michaels e Hunter prosseguiram com sua feud, que já durava um bom tempo. Eles começaram a se atacar algumas vezes, invadindo a luta do outro. A rivalidade era tanta que, a WWE decidiu pôr fim à ela colocando os dois no tipo de luta mais extrema de todas, uma Hell in a Cell.

O combate ocorreu no Bad Blood. A luta foi violenta, sangrenta e emocionante, como todas as outras entre eles dois. Durante o combate, Michaels acertou Triple H com o Sweet Chin Music por mais de uma ocasião, mas ele saiu do pin. O mesmo aconteceu com HHH, que tentou finalizar HBK por várias vezes, mas ele sempre quebrava o 3-count. O combate durou quase 50 minutos, o mais longo Hell in a Cell da história, e no fim, Triple H acertou três Pedigrees consecutivos em Michaels, vencendo a luta e retendo o World Heavyweight Championship. O cansaço dos dois era tanto que, após acertar o último finisher, HHH caiu no chão e teve que se arrastar antes de fazer o pinfall em Michaels, mesmo assim, com muita dificuldade.

No RAW seguinte, Jim Ross chamou Shawn Michaels e Triple H ao ringue, afim de selar a paz entre eles. Entretanto, no meio da reunião, Kane invadiu o ringue e atacou Michaels, enquanto que Hunter não fez nada para impedir. Kane colocou uma cadeira ao redor do pescoço de Shawn e pisou nela, criando um angle onde Michaels ficaria com a laringe esmagada. Nas semanas seguintes, HBK se envolveu nessa feud com Kane e o combate principal entre eles foi no Unforgiven, uma No-DQ Match. Mesmo sendo acompanhado por Lita, Kane não pôde vencer Michaels, que o derrotou com um Sweet Chin Music.

Tudo estava indo bem para Shawn, porém ele acabouse lesionando denovo. Em uma Triple Threat Match contra Edge e Chris Benoit, ele acabou fraturando o menisco do joelho esquerdo, devido a um entorse. Mesmo lesionado HBK continuou em ação. Então, os caminhos dele e de Hunter se cruzaram novamente. No Taboo Tuesday, Shawn venceu a votação para decidir quem enfrentaria o World Heavyweight Champion Triple H. Ele recebeu 38.72%, contra 33.42% de Edge e 27,86% de Chris Benoit. Ainda lesionado, Shawn deu um espetáculo à parte, mas não conseguiu vencer Triple H, por culpa da invasão de um inconformado Edge, que lhe acertou com um Spear. Um pouco antes, Batista também invadiu a luta, mas Michaels conseguiu detê-lo com um Sweet Chin Music. Na RAW seguinte, Michaels faz um discurso para os fãs, dizendo que teria que se retirar por um tempo, e que não sabia quando voltaria, para que pudesse se recuperar dessa lesão. Dois dias depois, Shawn fo submetido à cirurgia no menisco do joelho.

Em dezembro, o GM do RAW Eric Bischoff anunciou que seria feita uma Elimination Chamber no New Year's Revolution pelo World Heavyweight Championship. O combate contaria com o campeão Triple H, Edge, Chris Jericho, Chris Benoit, Batista e Randy Orton. Porém, antes de terminar o anúncio, ele dá a notícia que seria a principal da luta. Ele anuncia que Michaels seria o árbitro especial da luta. Quando ele apareceu na rampa de entrada, o estádio entrou em erupção e todos os seis participantes, que estavam no ringue, ficaram com raiva ou surpresos, exceto Jericho que, inclusive, riu quando soube que HBK seria o árbitro. Há de se lembrar que todos os participantes da luta já estiveram em feud com Michaels, o que tornaria o combate ainda mais interessante.

Feuds Diversas, Dupla com Hulk Hogan e Team Raw (2005)

No dia 9 de janeiro, ocorreu a Elimination Chamber. No meio da luta, Edge acabou atingindo Michaels com um Spear. Shawn revidou, lhe fazendo um Sweet Chin Music, que foi o fator principal da eliminação de Edge. Batista eliminou Benoit e Jericho, enquanto que Orton eliminou Batista. E por último, Triple H conquistou o vago World Heavyweight Championship ao eliminar Orton..

Por ter causado a eliminação de Edge, Michaels voltou a ficar em uma feud com ele. E no Royal Rumble, os dois voltaram a se enfrentar. Edge levou a melhor e venceu Shawn com um roll-up ilegal.. Porém, a noite de Michaels não havia terminado e ele iria participar da Royal Rumble Match. HBK entrou como o 19º participante e eliminou o lutador de número 20, com um Superkick, que foi Kurt Angle. Kurt tinha acabado de entrar no ringue e, nessa mesma noite, havia perdido um combate e a chance de se tornar WWE Champion. Todos esses fatores juntos, fizeram com que Angle tivesse um ataque de fúria e retornasse ao ringue, eliminado HBK logo em seguida. Do lado de fora, Angle atacou Shawn diversas vezes o lançando na steel step e lhe fazendo seu finisher, o Ankle Lock. O ataque só parou quando os árbitros chegaram.

Em um RAW de fevereiro, Michaels desafiou Angle para uma luta na WrestleMania 21. Kurt aproveitou o melhor momento para dar sua resposta. Ele invadiu o RAW e atacou Shawn, que estava sangrando e cansado, após ter vencido uma Street Fight contra Edge. Michaels não deixou barato e invadiu o SmackDown!, vestido de cameraman, e atacou Kurt. A briga dos dois só terminou, pois os seguranças interviram. Para se vingar do ataque de Shawn, Angle convida o primeiro parceiro de Shawn, Marty Jannetty, para o Angle Invitational, um segmento onde o convidado teria que lutar contra Kurt Angle em uma luta de três minutos. Sabendo disso, Michaels organiza uma reunião do Rockers três dias antes do encontro de Marty e Kurt no SmackDown!. Na semana seguinte, no RAW, Michaels e Jannetty derrotaram La Résistance (Robert Conway e Sylvain Grenier), deixando um sentimento de nostalgia na plateia. Três dias depois, Jannetty é derrotado por Angle, que lhe faz um Ankle Lock, mandando uma "mensagem" para Shawn. Para mandar outra "mensagem" para Michaels, Angle ataca a antiga valet de Shawn, Sensational Sherri, fazendo um Ankle Lock nela.

Em abril, finalmente, Michaels e Angle se encontraram na WrestleMania 21. A luta foi emocionante e teve um nível técnico altíssimo. Entretanto, Michaels perdeu para Angle, que finalizou o combate com o Ankle Lock. A luta foi tão boa que recebeu o prêmio de Match of the Year, o sexto da carreira se Shawn.

Um dia após a WrestleMania, dia 4 de abril, Michaels foi atacado por Muhammad Hassan e Khosrow Daivari no RAW. No dia 11 de abril, Shawn pediu ao GM Eric Bischoff para lutar em uma Handicap Match contra Hassan e Daivari, porém, Bischoff não deixou. Entretanto, ele disse que, se Michaels encontrasse um parceiro, ele poderia lutar contra eles dois no Backlash. Então, Shawn teve a ideia de chamar o já aposentado Hulk Hogan para ser seu parceiro, fazendo seu retorno aos ringues. Uma semana depois, no RAW do dia 18, Hassan invadiu o ringue novamente e atacou Michaels, até que Hogan fez seu retorno e salvou Michaels do ataque. No Backlash, HBK e Hulk venceram Daivari e Hassan, após um Sweet Chin Music.

Em junho, Michaels lutou no Vengeance contra Kurt Angle, em uma revanche pela WrestleMania 21. Dessa vez, Shawn conseguiu derrotar Angle com o Sweet Chin Music. Algumas semanas depois, no dia 4 de julho, no RAW, Michaels e Hogan fizeram dupla novamente e venceram Kurt Angle e Carlito. Porém, o fato que marcou esse dia não foi a vitória, e sim o que aconteceu depois. Enquanto estavam fazendo poses para a plateia, após terem vencido, Michaels traiu Hogan lhe atingindo com um Sweet Chin Music, que o deixou KO no chão. Com esse ato, HBK fez um heel turn. Foi a primeira vez, desde seu retorno em 2002, que Michaels se tornou heel. Uma semana depois, no Piper's Pit, Shawn atacou Roddy Piper com o Sweet Chin Music e desafiou Hogan para um combate no SummerSlam.

No SummerSlam, no dia 21 de agosto, os dois ícones se enfrentaram no main event do pay-per-view, mesmo sem ter nenhum título em jogo. A luta foi memorável, pois Michaels abusou de uma das suas características principais para zombar de Hulk Hogan, o oversell, que é o ato de você receber o golpe e fazer parecer que ele foi muito mais efetivo e doloroso. Michaels fez isso diversas vezes na luta para envergonhar Hulk, passando a mensagem de que ele era muito overrated, ou seja, era péssimo em termos de habilidade no ringue, mas seu personagem era forte e popular, por isso que ele vencia tanto. A cada golpe de Hogan, Shawn virava uma cambalhota, ou se jogava no chão, e às vezes, até caía para fora do ringue, tornando o combate cômico em alguns momentos. No final, Hogan derrotou Michaels com seu Atomic Leg Drop. Após a luta, ambos apertaram as mãos, selando a paz entre eles e o face turn de Shawn.

Um dia depois, no RAW, Michaels teve uma promo interrompida por Chris Masters. Nas semanas seguintes, Masters atacou Shawn em diversas ocasiões e os dois tiveram uma luta no Unforgiven. No pay-per-view, Michaels venceu Chris com o Sweet Chin Music.

Em uma edição do RAW, no dia 3 de outubro, Michaels enfrentou Kurt Angle em uma Iron Man Match. O resultado foi 2-2, sendo que no final, Shawn conseguiu fazer o Sweet Chin Music em Angle, porém ao dar o pinfall, o tempo não foi suficiente para que o árbitro fizesse o 3-count. Mesmo assim, Michaels saiu do ringue comemorando como se tivesse vencido, pois sabia que se tivesse um pouco mais de tempo, venceria o combate. Mas os caminho de HBK e Kurt se cruzaram novamente no Taboo Tuesday. Dessa vez, a votação seria para decidir quem seria o terceiro participante da Triple Threat Match pelo WWE Championship. A luta incluía o campeão John Cena e o desafiante Kurt Angle, enquanto os wrestlers da votação eram Michaels, Kane e Big Show. HBK venceu com 46% dos votos, contra 38% e 16% de Kane e Big Show, respectivamente. No entanto, nem Shawn nem Angle foram capazes de derrotar o campeão Cena, que reteu o título após fazer um F-U em HBK.

No dia 13 de novembro, o wrestler Eddie Guerrero faleceu, devido ao uso de drogas e analgésicos, então, no RAW de 14 de novembro, a WWE fez o show em homenagem à ele. E, nesse dia, Guerrero iria lutar contra Rey Mysterio. A companhia decidiu que a luta iria ocorrer, com outro wrestler no lugar de Eddie, e o escolhido foi Michaels. Ele e Mysterio fizeram uma luta incrível e no fim, Rey venceu com o 619, dedicando a vitória ao seu recém falecido amigo. Após a luta, Michaels e Mysterio apertaram as mãos.

Em novembro, a WWE decidiu fazer uma luta no Survivor Series entre as brands, criando o Team RAW e o Team SmackDown!. Michaels foi escolhido para ser o líder do Team RAW, que contava, também, com Kane, Big Show, Carlito e Chris Masters. O Team SmackDown! era tido como favorito e melhor, pois era formado por wrestlers de alto nível, como Batista, Rey Mysterio, JBL, Randy Orton e Bobby Lashley. Na hora da luta, o Team SmackDown! mostrou-se realmente melhor e ganhou a vantagem numérica, eliminando todos os participantes do Team RAW, exceto Shawn, que assim como no Survivor Series de 2003, sobrou sozinho contra três oponentes. Eram eles, Rey Mysterio, JBL e, coincidentemente, Randy Orton, assim como há dois anos atrás. HBK eliminou Mysterio de forma fantástica, lhe fazendo um Sweet Chin Music enquanto ele estava no ar. Logo depois, ele também eliminou JBL com o Superkick. Entretanto, novamente, na hora que ia finalizar Orton, teve uma interferência. JBL retornou ao ringue e tentou atacar Shawn com uma cadeira, porém ele foi mais rápido e esquivou, logo depois, fazendo um Superkick em Layfield. Porém, isso foi distração suficiente para que Orton retomasse os sentidos e fizesse um RKO em Michaels, dando a vitória ao Team SmackDown!.

No dia 5 de dezembro, o GM Eric Bischoff anunciou que haveria uma Elimination Chamber no New Year's Revolution pelo WWE Championship de John Cena. No dia 12 de dezembro, ocorreram as lutas eliminatórias. Shawn Michaels venceu Big Show por desqualificação e, se qualificou, junto com Carlito, Chris Masters, Kane e Kurt Angle, além do campeão Cena para o combate.

Ainda em dezembro, no RAW do dia 26, McMahon veio ao ringue e elogiou Michaels pelo seu trabalho no Montreal Screwjob. Shawn disse que apenas foi leal à empresa, mas que agora ele tinha mudado, era uma nova pessoa, e, que Vince deveria mudar também. A partir daí, HBK se envolveu em uma nova feud, onde cada vez mais, o presidente McMahon, colocava estipulações incomuns para as lutas de Shawn e ainda agia em favor dos oponentes de HBK.

Feud com os McMahons, Retorno da D-X e Luta pelo WWE Championship (2006-2008)

Em janeiro, no dia 8 de janeiro, ocorreu a Elimination Chamber no New Year's Revolution pelo WWE Championship. John Cena continuou campeão após derrotar Carlito. Michaels apenas eliminou Kurt Angle com o Sweet Chin Music, mas foi o terceiro eliminado, por Carlito. Após esse combate, Edge fez seu cash-in sobre Cena e se tornou WWE Champion.

No Royal Rumble, Michaels teria uma nova chance de lutar pelo título novamente, porém, a família McMahon atrapalhou seus planos. Ele foi o 25º lutador a entrar e chegou a eliminar três wrestlers, foram eles, Johnny Nitro, Trevor Murdoch e Shelton Benjamin. Porém, Vince apareceu e distraiu Shawn, abrindo caminho para que seu filho, Shane McMahon, que não participava da luta, invadisse o ringue e eliminasse Michaels. Após ser eliminado, HBK ainda tentou correr atrás dos dois, mas foi impedido por Triple H, que acabou por receber um Sweet Chin Music. A luta foi vencida por Rey Mysterio.

A feud entre eles continuou e, no dia 13 de fevereiro, no RAW, McMahon tentou fazer com que Michaels assinasse sua rescisão de contrato, porém Shawn não o fez. Na semana seguinte HBK venceu uma Handicap Match contra os guarda-costas de Vince, os Spirit Squad (Kenny, Johnny, Mitch, Nicky and Mikey). Após a luta, os cinco oponentes atacaram Shawn juntamente, entretanto, para a surpresa de todos, Marty Jannetty apareceu e salvou seu companheiro Rocker. Depois de estarem reunidos, McMahon apareceu e fez uma proposta para Marty. Ele ofereceu um contrato para ele se, ele entrasse no Kiss My Ass Club. Esse era um "restrito" grupo, onde as pessoas deveriam, literalmente, beijar as nádegas do presidente para obter algum privilégio, ou até mesmo manter seu emprego. Na semana seguinte, Jannetty recusou-se a entrar no grupo, então ele foi obrigado a enfrentar o "Masterlock Challenge" de Chris Masters. No meio do desafio, McMahon tentou fazer com que Jannetty entrasse no grupo, porém Michaels invadiu o ringue e salvou seu companheiro. Entretanto, Shane McMahon também invadiu o ringue e atacou HBK com uma cadeira. Após isso, ele obrigou Michaels à entrar no grupo, ao esfregar o rosto de Shawn nas nádegas de Vince.

No Saturday Night's Main Event, Shawn lutou contra Shane McMahon em uma Street Fight. Antes da luta, a irmã de Shane, Stephanie McMahon, que estava grávida, entrou no quarto de HBK e fingiu estar passando mal, somente para poder colocar uma substância estranha na água dele, o deixando dopado para a luta contra o filho de Vince McMahon. Nessa luta, McMahon orquestrou um "replay" do Montreal Screwjob. No fim da luta, Shane prendeu HBK em um Sharpshooter e Vince ordenou que fosse tocado o sino, dando a vitória ao filho dele. O próximo evento era a WrestleMania 22 e, Michaels e McMahon decidiram se enfrentar em uma No Holds Barred Match no "Maior Palco de Todos".

No dia 2 de abril, ambos se encontraram na WrestleMania 22. A luta foi violenta e emocionante e, Shawn esteve em desvantagem durante toda a luta com as invasões de Shane McMahon e Spirit Squad. No fim da luta, HBK colocou Vince deitado sobre uma mesa e pôs uma lata de lixo sobre a cabeça dele. Então, Shawn subiu em uma grande escada e saltou com o Diving Elbow Drop. Na hora do salto, a arena se encheu de "flashes" criando outro grande momento da história das Wrestlemanias. Para finalizar, Michaels executou um violento Sweet Chin Music em Vince fazendo o pin logo depois, o deixando sangrando bastante. Essa luta rendeu à Michaels seu sétimo prêmio de Match of the Year, o terceiro consecutivo desde seu retorno em 2002.

Um fato curioso que ocorreu durante a Wrestlemania 22, foi que Michaels fez sua taunt, crotch chop, característica da D-Generation X durante o combate. O mesmo fez Triple H durante sua luta contra John Cena pelo WWE Championship, criando boatos de que a D-X poderia estar retornando.

Mesmo depois do violento combate, a feud com Vince, Shane e os Spirit Squad não terminou. McMahon jurou que Michaels foi ajudado por "deus" na luta deles e que ele queria uma revanche para o Backlash, em uma nova No Holds Barred. Era clara a intenção de Vince, que era a de colocar Shawn, denovo, em desvantagem numérica contra ele. No evento, "deus" foi representado por um holofote branco. A luta foi emocionante, com diversos contra-ataques incríveis. Em um momento da luta, eles foram para a entrada da rampa. Lá, Shawn fez o grande lance da luta, quando fez um running cross body em McMahon, com ambos caindo, de uma altura de mais ou menos dois metros, sobre um monte de fios. No fim, Michaels colocou Vince McMahon novamente em uma mesa e pegou uma escada gigante para saltar sobre ele. Porém, o Spirit Squad invadiu a luta, e Shawn se viu obrigado a saltar sobre eles. No fim, em uma desvantagem de sete contra um, HBK foi derrotado após o Spirit Squad o lançar para o alto e fazê-lo cair de costas em uma mesa. Novamente, durante esse pay-per-view, Michaels fez vários crotch chops durante sua luta. O mesmo foi feito por Triple H após derrubar Edge, John Cena e o árbitro com a sledgehammer no main event da noite. Esses atos deixaram mais fortes os boatos de que a D-Generation X poderia retornar.

A volta da D-Generation X (2006)

No dia 22 de maio, no RAW, o primeiro grande sinal do retorno da D-X ocorreu, quando Triple H desafiou a ordem de Mr. McMahon de atacar Shawn com a sledgehammer. Ao invés disso, HHH atacou os membros do Spirit Squad. Antes disso ocorrer, os cinco membros da stable atacaram Michaels, criando um ângulo onde eles lesionaram o joelho dele. Isso tudo foi uma desculpa para que Shawn pudesse se retirar momentaneamtente para fazer outra cirurgia no joelho.

O retorno verdadeiro da D-Generation X ocorreu no dia 12 de junho, no RAW, durante uma Gauntlet Match de Triple H contra os Spirit Squad. Quatro membros da stable estavam cercando HHH no ringue e as coisas iam ficar piores, já que o próximo e último componente, Mitch, estava para entrar. Porém, ele apareceu na entrada da rampa, sendo arremessado no chão. Logo depois, apareceu Michaels, deixando a plateia em erupção. O estádio ficou ainda mais animado quando ele fez um Sweet Chin Music em Mitch. HBK correu em direção ao ringue e salvou seu companheiro, HHH, do ataque dos quatro. Após conseguirem "limpar" o ringue, eles viraram-se para Vince McMahon e fizeram, juntos, os crotch chops, indicando de vez que a D-X tinha retornado.

A feud entre eles estava apenas começando, e, a principal característica dela, era a de que a D-X ficava tirando sarro da cara de Vince, Shane e do Spirit Squad. No Vengeance, A D-X venceu os Spirit Squad em uma 5-on-2 Handicap Match, após um Pedigree de Triple H em Kenny e um Sweet Chin Music de HBK em Mikey. O mesmo combate se repetiu no Saturday Night's Main Event, com uma nova vitória da D-X. Após essas vitórias as zoações deles continuaram e eles chegaram a imitar os McMahons em uma edição do RAW, os deixando extremamente raivosos.

No SummerSlam, os oponentes foram os próprios McMahons. Porém, antes entrarem na luta, eles mandaram muitos desafios para a D-X. Os primeiros foram os Spirit Squad, que não foram um grande obstáculo. Porém, logo depois, ele enviou Mr. Kennedy, William Regal e Finlay, deixando a luta mais difícil. E para completar, ele só entraram no ringue acompanhados por Big Show. Ainda, Umaga invadiu a luta a favor dos McMahons, deixando-os em uma desvantagem de 12 contra 2. Somente no fim que o jogo virou à favor da D-X, quando, Kane apareceu e os salvou. No fim, HBK fez um Sweet Chin Music, seguido de um Pedigree de Triple H em Vince, dando a vitória para a D-Generation X.

A feud entre eles estava se tornando cada vez mais mais violenta e intensa, então, Vince decidiu pôr fim à ela em uma Hell in a Cell no Unforgiven. Mas mesmo assim, ele não deixou de colocar algum fator que o ajudasse. Dessa vez, ele decidiu que a luta seria uma Hell in a Cell Handicap Match entre a D-X contra ele, Shane McMahon e o ECW Champion, Big Show. O combate foi violentíssimo, com muio sangue, mas também foi emocionante e técnico. No fim, Michaels e Triple H fizeram com que Vince provasse do seu próprio remédio. Shawn nocauteou Big Show com um Superkick, o deixando apoiado sobre a corda superior. Eles então abaixaram as calças dele e fizeram com Vince beijasse as nádegas do Big Show, assim como ele fazia com as pessoas no Kiss my Ass Club. para finalizar o combate, HHH acertou Vince com a sledgehammer e Shawn lhe fez um Sweet Chin Music, dando a vitória à D-X e decretando o fim da feud.

Feud com os Rated-RKO (2006)

Ver artigo principal: Rated-RKO

Se a primeira feud da D-X ocorreu porque os McMahons eram inimigos de Shawn, a segunda viria a ocorrer por "culpa" de Triple H. Randy Orton, seu velho conhecido e companheiro de "Evolution" se uniu à Edge, com o único objetivo de acabar com a D-Generation X. Eles começaram a usar a própria arma da D-X, o humor, chegando a fazer uma paródia deles, deixando a rivalidade entre as duplas cada vez mais intensa.

No Cyber Sunday, as duas equipes se enfrentaram e a votação era para escolher o árbitro da luta. O público escolheu Eric Bischoff com 60% dos votos, contra 20% de Jonathan Coachman e 20% de Vince McMahon. A escolha foi ruim para a D-Generation X, pois Eric agiu em favor dos Rated-RKO, interrompendo uma contagem de pinfall para a D-X, e, permitindo à Orton usar uma cadeira de aço. Com essa cadeira, Randy atingiu Triple H nas costas e lhe fez um RKO sobre ela, logo em seguida, conquistando a vitória para sua equipe. Essa foi a primeira derrota da D-X desde que retornaram em junho de 2006.

Duas semanas depois, no RAW do dia 13 de novembro, Orton e Edge venceram Ric Flair e Roddy Piper e conquistaram o World Tag Team Championship, o que tornaria a feud deles com a D-X ainda melhor. A próxima luta deles foi marcada para o Survivor Series. Nesse pay-per-view, cada dupla teria que escolher outros três wrestlers para formarem duas equipes de cinco para a tradicional 5-on-5 Elimination Tag Team Match. Os Rated-RKO escolheram Johnny Nitro, Mike Knox e Gregory Helms para formarem o Team Rated-RKO. A D-X decidiu escolher uma outra dupla, os Hardy Boyz (Jeff Hardy e Matt Hardy) e CM Punk, para completarem o Team DX. Logo no início da luta, Michaels eliminou Mike Knox com o Sweet Chin Music, com apenas 40 segundos de luta. CM Punk eliminou Nitro com o Anaconda Vise. O terceiro eliminado foi Gregory Helms, após um Twist of Fate de Matt Hardy e um Swanton Bomb de Jeff Hardy, restando apenas a própria Rated-RKO contra os 5 do Team DX. Para finalizar, Shawn eliminou Edge com o Sweet Chin Music e ele ainda deu outro Superkick, mas em Orton, antes de Triple H finalizar a luta com o Pedigree. Todos os integrantes do Team DX "sobreviveram" ao final do combate, um fato raríssimo nesse tipo de luta.

A feud entre as equipes se tornou mais pessoal após os Rated-RKO atacarem, covardemente, o mentor de Michaels e Triple H, Ric Flair, o deixando muito machucado e sangrando. A rivalidade deveria ter um fim, e, foi escolhido o New Year's Revolution como palco para o combate final entre D-Generation X e Rated-RKO.

Lesão de Triple H e o Fim da D-X (2007)

No dia 7 de janeiro, as duas equipes se enfrentaram pelo World Tag Team Championship dos Rated-RKO, no New Year's Revolution. A luta foi extremamente violenta, começando antes mesmo das duplas entrarem no ringue. No meio do combate, Triple H tentou fazer um Spinebuster em Randy Orton, mas acabou por lesionar seu quadríceps. Ele ficou sentindo a perna durante todo o resto da luta. Percebendo isso, Michaels decidiu acabar logo com o combate, atacando o juíz e logo depois os Rated-RKO com uma cadeira. Essa ação de Shawn causou um No-Contest, ou seja, não houve vencedor e o cinturão ainda permaneceu com os Rated-RKO. Após o fim do combate, HHH e HBK executaram vários chair shots em Edge e Orton, antes de os levarem para as mesas de comentários. Ali, Hunter fez um Pedigree em Edge sobre uma das mesas. Shawn foi mais extremo e deixou Orton deitado sobre a outra mesa, subiu no corner e saltou sobre ele, em um Diving Elbow Drop, quebrando a mesa. Ao final de tudo isso, eles comemoraram terem "derrotado" os Rated-RKO.

No dia seguinte, no RAW do dia 8 de janeiro, A lesão de Triple H foi confirmada e foi anunciado que ele iria se retirar por um tempo para fazer a cirurgia. Diante dessa situação, os Rated-RKO fizeram uma promo onde eles disseram que saíram vitoriosos na feud contra a D-Generation X, pois eles lesionaram HHH, ou seja, eles acabaram com a "DX". Restou para Michaels a missão de restaurar a honra de seu companheiro e da stable. No RAW seguinte, dia 15, Shawn lutou contra Edge e Orton em uma Handicap Match. Mesmo lutando contra dois oponentes de alto nível, HBK conseguiu manter a luta equilibrada. No final, quando estava tendo uma leve desvantagem, Shawn pegou a sledgehammer de Triple H e a usou para vingar a lesão do seu amigo. Ele não só derrotou os Rated-RKO, como também causou o fim da stable, pois ele pegou duas cadeiras e executou um con-chair-to em Randy Orton, sem que Edge fizesse nada para interferir.

Entretanto, os caminhos de Michaels, Edge e Orton viriam a continuar se cruzando. No Royal Rumble, Michaels foi o 23º a entrar e eliminou Finlay, Shelton Benjamin e se juntou a outros wrestlers para eliminarem Viscera. No fim, sobraram Shawn, Randy, Edge e Undertaker. HBK conseguiu eliminar ambos os componentes do Rated-RKO, sobrando sozinho contra o Phenom. O combate entre os dois foi incrível e muito emocionante, terminando com a vitória de Taker, que reverteu um Sweet Chin Music lançando Shawn por cima da corda. Foi a primeira vez na década que Michaels enfrentou Undertaker após seu retorno em 2002.

Feuds com John Cena e Randy Orton (2007)

Na próxima noite, no RAW do dia 29 de janeiro, HBK enfrentou os Rated-RKO denovo, dessa vez pelo World Tag Team Championship. Ele se uniu ao WWE Champion John Cena. Michaels e Cena venceram a luta e o título. Na semana seguinte, The Undertaker apareceu para dizer qual dos dois campeões mundiais da WWE ele enfrentaria na WrestleMania 23. The Phenom escolheu Batista, o World Heavyweight Champion. Nessa mesma noite, houve uma Triple Threat Match entre Michaels, Orton e Edge para decidir o desafiante de John Cena pelo WWE Championship. Shawn saiu vencedor em mais um duelo contra eles e teria que enfrentar seu parceiro, atual campeão de tag team junto com ele.

Na semana seguinte, Michaels e Cena fizeram uma aparição no SmackDown!, onde foi anunciado que eles iriam enfrentar Batista e Undertaker, oponentes na WrestleMania 23 pelo World Heavyweight Championship no próximo pay-per-view, No Way Out. Nessa noite, HBK e John derrotaram MVP e Mr. Kennedy.

Na noite do No Way Out, Batista traiu seu "parceiro" Undertaker, lhe fazendo um Spinebuster. Michaels aproveitou o momento e também acertou Taker com o Sweet Chin Music. Então, Cena veio e finalizou a luta com o F-U.

Porém, nem tudo eram flores na relação dos Tag Team Champions, pois os Rated-RKO mostraram um vídeo, com cenas dos momentos onde Michaels "traía" antigos parceiros, como Marty Jannetty, Diesel e X-Pac. Esse vídeo deixou Cena paranóico, com medo da possibilidade de Shawn o trair a qualquer momento. Nas semanas seguintes, anteriores à luta deles no main event da WrestleMania, eles quase se atingiram diversas vezes, acidentalmente, criando uma tensão entre a dupla.

Na WrestleMania 23, John Cena e Shawn Michaels se enfrentaram pelo WWE Championship. A luta teve um grande nível técnico, principalmente por parte de Shawn. No fim, Cena levou a melhor e reteu seu título após fazer com que Michaels desistisse com seu STF-U.

No RAW seguinte, Eles tiveram que lutar juntos denovo. Em duas 10-Team Battle Royal. Na primeira, eles trabalharam juntos e venceram, porém na segunda, aconteceu o que John Cena temia. Michaels o traiu, o eliminando da luta. Os Hardyz venceram a luta e se coroaram World Tag Team Champions.

Semanas depois, Shawn teve direito a uma revanche da WrestleMania no RAW em Londres, Inglaterra. Os dois fizeram uma fantástica luta, que teve incríveis 55 minutos. No fim, Cena tentou fazer o F-U, porém Michaels girou e parou em pé, fazendo um reversal incrível. Para finalizar, ele fez o Sweet Chin Music e venceu John Cena. A luta foi tão boa que recebeu o prêmio de Match of the Year sem ter sido em um pay-per-view. Entretanto, ela não valia o WWE Championship.

No Backlash, Michaels e Cena se enfrentaram denovo, mas dessa vez, Edge e Randy Orton também participaram do combate pelo WWE Championship, que foi uma Fatal-Four-Way Match. A luta teve diversos momentos técnicos e criativos. No fim, Shawn conseguiu atingir cena com o Sweet Chin Music, porém, para a sorte do campeão, ele caiu sobre Orton, que já estava inconsciente depois de um Spear de Edge. Shawn, que também caiu, cansado, após o finisher não conseguiu interromper o 3-count e a vitória de Cena, que se manteve WWE Champion.

No dia seguinte, no RAW do dia 30 de abril, Michaels estava preparado para enfrentar Cena denovo, porém o gigante Great Khali o atacou e o deixou muito machucado. Na outra semana, dia 7 de maio, Michaels lutou contra Khali para decidir quem seria o oponente de Cena no Judgment Day pelo WWE Championship. Khali venceu após um Double-Handed Chokeslam na mesa dos comentaristas. Uma semana depois, Edge teria sua última noite no RAW, pois iria retornar para o SmackDown. Porém, para surpresa de todos, Shawn aparece e diz que ninguém vai ter saudades de Edge, causando uma erupção na arena. Ele ainda diz que eles iriam lutar nessa noite, mesmo após ter sido atacado violentamente por Great Khali na semana anterior. HBK esquece o ataque que sofreu e vence Edge limpamente, porém, Randy Orton, que já vinha dizendo que era melhor que Michaels à algumas semanas, invade o ringue e faz um Punt Kick em Shawn enquanto ele estava comemorando.

No dia 20 de maio os dois se encontraram no Judgment Day. Antes da luta, durante uma entrevista nos bastidores com Michaels, Orton apareceu e atacou Shawn repentinamente, o lançando violentamente em uma grade. Momentos depois, um médico apareceu e disse à Michaels que ele havia se machucado muito e que não teria condições de lutar. Na hora da luta, Orton foi ao ringue, mas já chegou avisando para o apresentador que Shawn não iria aparecer, por ordens médicas. Ou seja, Randy queria a vitória por WO. Porém, quando o apresentador já estava anunciando Orton como vencedor, começa a tocar a música de entrada de Michaels. Ele demorou a aparecer, mas quando entrou a plateia foi ao delírio. O árbitro disse que não era necessário que Michaels lutasse, mas ele insistiu, demonstrando uma de suas maiores características, a de nunca desistir. Debilitado, logo ele foi dominado por Randy Orton que atacava sem piedade. Entretanto em um momento da luta, Shawn conseguiu virar o jogo. Mas para seu azar, na hora que estava fazendo o Tune Up the Band, se preparando para executar o Sweet Chin Music, Michaels sentiu o ataque sofrido anteriormente e caiu no chão, quase desmaiado. O árbitro parou a luta e deu a vitória à Orton. Insatisfeito, o Legend Killer atacou o já quase inconsciente HBK com o RKO. Ele teve que ser retirado da arena em uma maca, tamanha sua lesão. Nessa noite, Michaels perdeu a luta, mas deu um exemplo e tanto de superação para todos os presentes na arena. Após isso, Michaels se retirou e fez a cirurgia.

No dia 7 de outubro no pay-per-view No Mercy, McMahon deu o WWE Championship para Randy Orton. O título pertencia à John Cena, porém ele rasgou um tendão e teve que deixar o título vago. Nessa noite, Orton recebeu o cinturão e o defendeu contra Triple H. O antigo parceiro de Michaels, que havia retornado no SummerSlam, em agosto, venceu Orton e conquistou o título. Entretanto, nessa mesma noite, HHH teve que defender o título contra Randy em uma Last Man Standing. O Legend Killer foi mais efetivo e derrotou Triple H com um RKO na mesa dos comentaristas, fazendo com que Hunter não conseguisse se levantar na contagem de 10 do árbitro. Assim, Orton entrou no pay-per-view sem ser campeão, ganhou o título, o perdeu logo depois e saiu como campeão no fim da noite.

Na noite seguinte, no RAW do dia 8 de outubro, Vince McMahon ordenou que os wrestlers fizessem uma fila para que apertassem a mão do novo WWE Champion. Shawn fez um retorno surpresa e, ao invés de apertar a mão do novo campeão, ele fez um Sweet Chin Music, deixando Randy inconsciente.

No Cyber Sunday, houve a votação para decidir o oponente de Orton pelo WWE Championship. Michaels venceu com 59%, contra 31% de Jeff Hardy e 10% de Mr. Kennedy. Shawn conseguiu derrotar o campeão, porém, foi por desqualificação, resultado que fez Randy continuar campeão. Após a luta, Michaels fez um Sweet Chin Music em Orton para comemorar sua vitória.

A feud entre eles continuou e foi marcada uma luta entre os dois no Survivor Series. Duas estipulações foram escolhidas para esse combate. Se Orton fosse desqualificado, ele perderia o título para HBK. Randy escolheu a estipulação de que Shawn não poderia usar o Sweet Chin Music, já que ele vinha acertando Randy durante algumas semanas com seu finisher. Na luta, por não poder usar seu movimento principal, Michaels foi prejudicado e perdeu a luta após ser atingido pelo finisher de Randy, o RKO. Após o combate, aproveitando que não havia mais estipulação alguma, Michaels desmaiou Orton com o Sweet Chin Music e saiu da arena comemorando.

Na noite seguinte, no RAW do dia 19 de novembro, Michaels foi ao ringue e convidou Orton à ir até ele para que ele pudesse "parabenizar" o campeão. Entretanto, quem veio ao ringue foi Mr. Kennedy. Enquanto o microfone dele estava descendo, HBK o atacou. Uma pequena luta entre os dois se formou, porém, terminou em no-contest. Duas semanas depois, dia 3, Kennedy invadiu a luta de revanche entre Michaels e Orton, dando a vitória ao Legend Killer por countout. Na outra semana, dia 10, Kennedy derrotou o antigo companheiro de Michaels, Marty Jannetty mandando uma "mensagem" para HBK. A feud entre eles foi crescendo e uma luta no próximo pay-per-view foi marcada.

No Armageddon, Michaels derrotou Mr. Kennedy com o Sweet Chin Music. Nas semanas seguintes, eles tiveram combates e a cada luta houve um vencedor diferente.

Feuds com Flair, Jericho, Batista e Crise Financeira (2008-2009)

A corrida para o Royal Rumble começou e, no dia 14 de janeiro, Michaels derrotou Trevor Murdoch e garantiu sua participação no combate. No dia 27 de janeiro, Royal Rumble Match começou de forma histórica, com Undertaker sendo o primeiro a entrar e Michaels o segundo, justamente os dois últimos do Royal Rumble anterior. Na luta, Shawn eliminou apenas dois oponentes, Shelton Benjamin e, curiosamente, The Undertaker. Entretanto, logo após eliminar o Phenom, Michaels foi pego de surpresa por Mr. Kennedy que o atirou por cima das cordas logo em seguida, o eliminando. Esse foi o último ato da feud entre os dois.

No No Way Out, Michaels participou da Elimination Chamber, pela oportunidade de lutar pelo WWE Championship de Randy Orton na WrestleMania XXIV. Shawn não eliminou ninguém, mas ajudou na eliminação de Umaga e Chris Jericho, fazendo seu Sweet Chin Music em ambos. Ele foi eliminado por seu velho amigo Triple H, depois de um Twist of Fate de Jeff Hardy e um Pedigree de Hunter. No fim, HHH venceu Hardy e se tornou o #1 Contender pelo WWE Championship.

Aposentando Ric Flair (2008)

A nova rivalidade de Michaels seria contra, não só uma lenda, mas também seu mentor Ric Flair. O Nature Boy já vinha a um tempo enfrentando oponentes que, se o derrotassem, ele viria a se aposentar. Entretanto, ninguém conseguiu vencê-lo, entre eles, Carlito, MVP e outros. Flair então decidiu que seu oponente para a WrestleMania XXIV teria que ser alguém que tivesse a verdadeira capacidade de derrotá-lo no Maior Palco de Todos, por isso, ele escolheu Shawn. De início, Michaels ficou relutante, não querendo ser lembrado como "o cara que aposentou Ric Flair. Porém, o Nature Boy foi inflexível e exigiu que Michaels fosse seu oponente na WrestleMania.

Na noite do dia 30 de março, Michaels e Flair entraram no ringue para a Career Threatening Match. A luta foi incrível, teve diversos momentos emocionantes e foi extremamente técnica, mesmo com a idade já avançada de Flair. Na luta, HBK teve a chance de atingir Ric com o Superkick, porém ele hesitou e foi pego pelo Figure-Four-Leglock. No fim, os dois já estavam cansados e Shawn estava preso no finisher de Flair. HBK conseguiu se livrar e foi se arrastando para o corner, com as pernas extremamente machucadas. Michaels começou a fazer o Tune Up The Band enquanto Flair se levantava. Shawn estavam relutante em fazer esse útlimo golpe, mas o Nature Boy insistiu que ele acabasse logo com o combate. Antes de fazê-lo, HBK disse para Flair a frase "I'm sorry, I love you", mostrando todo seu respeito e carinho pelo mentor. Michaels finalizou o combate e a carreira de Flair com o Sweet Chin Music. Após isso, HBK deixou a arena chorando, enquanto que Ric ficou no ringue chorando e se despedindo da WrestleMania. Pelo nível técnico e emotivo da luta, ela recebeu o Slammy Award de Match of the Year pela WWE.

No dia seguinte, houve a despedida de Flair no RAW. A homenagem foi comandada por Triple H e o momento mais emocionante foi a hora em que Michaels, chorando, veio se despedir de seu mestre, que acabou por chorar de emoção também.

Após tudo isso, Shawn se envolveu em uma feud com outro discípulo de Flair, " The Animal" Batista. Ele culpou Michaels pela aposentadoria de Ric, dizendo que ele foi egoísta. Mas não eram apenas eles que estavam em rivalidade, pois Chris Jericho também se envolveu na feud e, no Backlash, Shawn enfrentou Batista numa luta onde Jericho foi o árbitro especial. Durante o combate, HBK fingiu estar com o joelho machucado e, aproveitou essa distração para finalizar Batista com o Sweet Chin Music.

A Feud com Chris Jericho (2008)

No RAW seguinte, Jericho veio ao ringue para dizer que Michaels fingiu a lesão e que ele não merecia, nem a vitória, nem ter aposentado alguém tão importante quanto Ric Flair. Shawn veio ao ringue e respondeu Chris de dois jeitos. Primeiro, ele disse que, realmente havia fingido sua lesão para vencer a luta e, segundo, deu um Sweet Chin Music em Jericho. Os dois se encontraram no Judgment Day, terminando com a vitória de Michaels após reverter o Walls of Jericho em um pin.

O próximo evento seria o One Night Stand e, tanto Chris Jericho quanto Batista queriam enfrentar Michaels. Então eles lutaram e o "Animal" saiu vitorioso. Na noite do dia 1 de junho, Batista venceu Michaels em uma Stretcher Match, terminando a feud entre eles.

Entretanto, apenas Batista saiu da feud, enquanto Jericho continuou a atormentar a vida de HBK. No dia 9 de junho, Michaels foi convidado para participar do "Highlight Reel" de Jericho. No segmento, Jericho afirmou que já foi o fã número um de HBK e que o considera o mentor dele. Tudo isso antes de lançar Shawn de cabeça na tela da televisão, Jeritron 3000 e o deixar sangrando no chão do ringue, após o olho de Michaels ter sido aberto com o golpe. No RAW seguinte, dia 16 de junho, foi revelado que Michaels sofreu uma lesão séria no olho.

No Night of Champions, Michaels se vingou, invadindo a luta entre Jericho e Kofi Kingston, custando o Intercontinental Championship de Chris. A feud entre eles foi ficando cada vez mais tensa e, decidiram resolver isso no próximo pay-per-view.

No The Great American Bash, Shawn se encontrou com Jericho denovo. O ajudante de Chris, Lance Cade atrapalhou Shawn durante toda a luta. No fim, Jericho começou a atacar o olho de Shawn que tinha sido aberto durante o "Highlight Reel", o fazendo sangrar muito e obrigar o árbitro a parar a luta e dar a vitória à Chris.

No SummerSlam, Shawn foi ao ringue fazer um anuncio importante, o de que iria se aposentar. Ele levou a sua esposa inclusive, para mostrar que dessa vez era de verdade. Entretanto, Jericho veio ao ringue e começou a afirmar que ele causou a aposentadoria de Michaels, pois foi ele quem causou a lesão no olho. Porém, todo o panorama mudou quando Jericho tentou socar o olho de Michaels denovo. HBK desviou do movimento, porém a esposa de Shawn, Rebbecca acabou por receber o ataque. Jericho fugiu do ringue e Shawn nem se importou em correr atrás dele, ficando para cuidar da sua esposa.

No RAW seguinte, dia 18 de agosto, Jericho veio ao ringue dizer que a culpa dele ter atingido Rebbecca foi de Michaels, por ele ter desviado do soco. Na semana seguinte, 25 de agosto, Michaels voltou atrás na decisão de se retirar para poder lutar contra Jericho e vingar a sua esposa. Ele desafiou Y2J para uma Unsactioned Match, que aceitou imediatamente. Na outra semana, dia 1 de setembro, Michaels e Jericho fizeram uma promo onde eles assinaram o contrato da luta, deixando a responsabilidade de tudo que ocorrer no combate por conta deles. Após a assinatura, houve um pequeno confronto entre os dois e Shawn acabou rasgando o tríceps do braço esquerdo, causando uma pequena lesão. Entretanto, os médicos liberaram Shawn para a luta, mesmo sabendo que ela seria violenta.

Dia 7 de setembro, os dois se encontraram no Unforgiven. Shawn entrou no ringue com uma roupa diferente e usando uma bandagem no braço esquerdo, por conta da lesão no tríceps. A luta foi violenta e teve diversos momentos incríveis, como o Diving Elbow Drop que Michaels faz em Jericho e Lance Cade na mesa dos comentaristas. No fim, o árbitro teve que parar a luta e dar a vitória para HBK, pois ele estava desferindo uma série de socos violentos em Jericho, que estava caído no chão, indefeso. Após o resultado, Michaels ainda acertou o árbitro com o Sweet Chin Music. Essa luta recebeu o prêmio de Match of the Year pela PWI. Esse foi o nono e quinto consecutivo prêmio de Michaels.

Na mesma noite do Unforgiven, no main event, Chris substituiu o World Heavyweight Champion CM Punk na Championship Scramble Match, pois ele havia sido atacado por Randy Orton, Cody Rhodes, Ted DiBiase e Manu. Jericho foi o último a entrar no combate, sentindo muitas dores por conta da luta contra Michaels. Ele ficou a maior parte do tempo fora do ringue, sem interferir na luta. No final, Jericho foi inteligente e fez o pin em Kane, que havia acabado de receber um finisher de Batista, e se sagrou World Heavyweight Champion.

No próximo mês, Michaels enfrentou Jericho pelo World Heavyweight Championship no No Mercy, no tipo de luta em que Michaels era especialista, uma Ladder Match. Novamente, Shawn foi atrapalhado por Lance Cade, mas dessa vez não conseguiu derrotá-los. No fim, Jericho e Michaels brigaram pelo cinturão no topo da escada. Chris aproveitou um descuido de HBK, o derrubou da escada e pegou o título pendurado, vencendo a luta e se mantendo World Heavyweight Champion.

No Cyber Sunday, Shawn participou da votação para escolher o árbitro especial da luta entre Chris Jericho e Batista pelo World Heavyweight Championship. O vencedor da votação foi Steve Austin, com 74% dos votos, contra 22% de Shawn e 4% de Randy Orton. Mesmo assim, HBK não deixou de participar da luta. Em um certo momento, quando Austin estava nocauteado, Jericho conseguiu atingir seu finisher em Batista e fez o pin. Shawn veio correndo ao ringue e começou o 3-count, porém, na hora de dar o terceiro e último tapa no chão, ele parou, deixando Chris nervoso. No fim, Batista venceu Jericho e se tornou World Heavyweight Champion.

Empregado de JBL (2008)

A feud entre HBK e Jericho terminou e o novo rival de Michaels era John Bradshaw Layfield, ou JBL. O primeiro duelo entre os dois foi no Survivor Series. O Team Michaels era composto por, Rey Mysterio, Great Khali e Cryme Tyme (JTG e Shad). O Team JBL tinha wrestlers como Kane, MVP, The Miz e John Morrison. O Team Michaels saiu vitorioso após HBK eliminar Morrison, o último componente do outro time, com o Sweet Chin Music.

Na cerimônia de entrega dos Slammy Awards, no RAW do dia 8 de dezembro, Michaels recebeu o prêmio de Match of the Year pela luta contra Ric Flair na WrestleMania XXIV. Entretanto, quando estava agradecendo o prêmio, JBL veio e pegou o troféu de HBK, sem que ele fizesse nada para impedir, deixando um ar suspeito na feud entre os dois.

Então, a WWE usou a crise financeira de 2008 para criar uma nova storyline para Michaels. Com a crise, HBK perdeu toda a poupança e investimentos da família e por isso, seu rival, JBL, que estava muito bem financeiramente lhe fez uma proposta de emprego. No Armageddon, HBK e JBL fizeram uma promo, onde Michaels dizia publicamente que aceitara a oferta de emprego de Bradshaw.

Em 29 de dezembro, no RAW, ocorreu uma Fatal-Four-Way Elimination Match para decidir quem seria o oponente do World Heavyweight Champion, John Cena, no Royal Rumble. Michaels, JBL, Randy Orton e Chris Jericho participaram do combate. Michaels eliminou Jericho e Orton, restando apenas patrão e empregado. Bradshaw ordenou para Shawn que ele se deitasse para receber o pin, porém, HBK se recusou a perder dessa maneira e, ao invés disso, deixou JBL lhe fazer o Clothesline From Hell para vencer a luta e se tornar o #1 Contender.

Feud com JBL, Luta com Undertaker e o Retorno da DX (2009-2010)

No Royal Rumble, JBL levou Shawn para ser seu manager na luta contra o World Heavyweight Champion, John Cena. Em um determinado momento, tanto Cena quanto Bradshaw ficaram caídos no chão após um golpe duplo. Michaels aproveitou esse momento, entrou no ringue e foi para um dos corners. Ambos os lutadores levantaram quase juntos e, quando HBK estava indo na direção de Cena para o finalizar, ele virou-se para Bradshaw e lhe fez um Sweet Chin Music, o deixando desacordado. Entretanto, Shawn ainda deveria cumprir seu papel de empregado e ajudar JBL a ganhar. Ele, então, também acertou Cena com o Superkick e colocou o braço de JBL sobre ele, fazendo o pin. Porém, o árbitro estava nocauteado e, quando o substituto chegou, Cena conseguiu se salvar e depois finalizou Bradshaw com o F-U, se mantendo campeão.

Após falhar na missão de tornar seu chefe, JBL, em World Heavyweight Champion, Michaels teve a oportunidade de se livrar do contrato de empregado. Bradshaw propôs à Shawn que eles lutassem em uma All or Nothing Match no No Way Out, onde, se HBK vencesse estaria livre para sempre de JBL e ainda receberia todo o dinheiro que ele o devia, restaurando suas finanças e poupança. Entretanto, caso JBL vencesse, Shawn teria que trabalhar para ele para sempre, ou seja, o nome Shawn Michaels se tornaria uma marca sob o nome de John Bradshaw Layfield. Para deixar a luta ainda mais emocionante, JBL disse para Michaels levar Rebecca, sua esposa para assistir o combate, e ver o quão acabado seu marido se tornara.

Na noite do dia 15 de fevereiro, no pay-per-view No Way Out, eles se encontraram para a uma das lutas mais importantes da carreira de Michaels. No início, JBL usou um forte jogo psicológico sobre Shawn para obter vantagem e isso deu certo durante grande parte do combate. Certo momento, Bradshaw levou Michaels para fora do ringue, especificamente, para a área da arquibancada onde Rebecca estava sentada. Ele começou a humilhar HBK na frente dela, até que ela se levantou e acertou um tapa em cheio nele. Nessa hora, as energias de Shawn voltaram. Ele levou JBL até o ringue fez uma sequência de movimentos, finalizou a luta com o Sweet Chin Music e ficou livre do contrato, recebeu o dinheiro e ainda salvou seu nome de ser usado por Bradshaw.

A Lendária Feud contra The Undertaker (2009)

Após de libertar do contrato com JBL, Michaels passou a objetivar a WrestleMania XXV. Ele escolheu que lutaria contra ninguém mais, ninguém menos, que o detentor da maior Streak de vitórias em WrestleManias da WWE, The Undertaker. Porém, tentar quebrar essa invencibilidade não eram planos apenas de Shawn. Seu antigo chefe, JBL também queria essa oportunidade. Por isso, no dia 23 de fevereiro, no RAW, os dois se enfrentaram, com Michaels saindo vitorioso novamente sobre Bradshaw..

Entretanto, mais um oponente foi colocado na frente de Shawn. Era Vladimir Kozlov, até então invicto em lutas um contra um. Os dois se enfrentaram no dia 2 de março, no RAW. Michaels saiu vitorioso sobre Kozlov, acabando com sua invencibilidade e ganhando a vaga na luta contra o Phenom.

No wrestling

• Finisher
  • Sweet Chin Music - Às vezes, Shawn ia para o corner e começava a bater o pé no chão diversas vezes, em um movimento chamado de "Tune Up the Band"

• Signature Moves
  • Diving Elbow Drop
  • Teardrop Suplex
  • Diving Splash
  • Flying Forearm Smash
  • Inverted Atomic Drop
  • Scoop Slam
  • Jumping Piledriver
  • Asai Moonsault
    • Às vezes em um oponente no ringside
    • Às vezes como um Springboard para o ringside
• Submissions
  • Sharpshooter
  • Figure Four Leglock
    • Inverted Figure Four Leglock
  • Crippler Crossface
• Move-Set
  • Swinging Neckbreaker
  • Diving Crossbody
    • Às vezes feito como Springboard para o ringside
  • Lou Thesz Press
  • Back Chop
  • Missile Dropkick
  • Chop Block
  • Enzuigiri
  • DDT
  • Back Suplex

• Grappling
  • Lie Down
  • Leapfrog
    • Corner Leapfrog
  • Flair Flip
  • Skin the Cat
  • No-Handed Kip Up

• Wrestlers treinados por Michaels
  • Matt Bentley
  • Lance Cade
  • Bryan Danielson
  • Shawn Hernandez
  • Brian Kendrick
  • Paul London
  • Tyson Tomko

Títulos e prêmios

• American Wrestling Association
  • AWA World Tag Team Championship (2 vezes) – com Marty Jannetty

• Heart of America Sports Attractions
  • NWA Central States Tag Team Championship (1 vez) – com Marty Jannetty

• Continental Wrestling Association
  • AWA Southern Tag Team Championship (2 vezes) – com Marty Jannetty

• Pro Wrestling Illustrated
  • PWI Match of the Year (1993) vs. Marty Jannetty no Monday Night Raw em 17 de Maio
  • PWI Match of the Year (1994) vs. Razor Ramon em uma Ladder Match na WrestleMania X
  • PWI Match of the Year (1995) vs. Diesel na WrestleMania XI
  • PWI Match of the Year (1996) vs. Bret Hart na WrestleMania XII
  • PWI Match of the Year (2004) vs. Chris Benoit e Triple H no WrestleMania XX
  • PWI Match of the Year (2005) vs. Kurt Angle na WrestleMania 21
  • PWI Match of the Year (2006) vs. Vince McMahon na WrestleMania 22.
  • PWI Match of the Year (2007) vs. John Cena no Monday Night Raw
  • PWI Match of The Year (2008) vs. Chris Jericho em uma Ladder Match no No Mercy
  • PWI Match of the Year (2009) vs. Undertaker na Wrestlemania XXV
  • PWI Feud of The Year (2008) vs. Chris Jericho
  • PWI ranked him # 1 of the 500 best singles wrestlers of the year in the PWI 500 in 1996.
  • PWI Most Popular Wrestler of the Year (1995, 1996)

• Southwest Championship Wrestling
  • Texas All-Star USA Tag Team Championship (2 vezes)– com Paul Diamond

• Texas Wrestling Alliance
  • TWA Heavyweight Championship (1 vez)

• World Wrestling Federation / World Wrestling Entertainment
  • WWF Championship (3 vezes)
  • World Heavyweight Championship (1 vez)
  • WWF European Championship (1 vez)
  • WWF Intercontinental Championship (3 vezes)
  • WWF World Tag Team Championship (5 vezes) – com Diesel (2), Steve Austin (1), John Cena (1) e Triple H (1)
  • WWE Tag Team Championship - Triple H (1 vez)
  • Vencedor do Royal Rumble 1995
  • Vencedor do Royal Rumble 1996
  • 4º Triple Crown Champion
  • Primeiro Grand Slam Champion
  • Slammy Award na categoria Best Slammin' Jammin' Entrance (1996)
  • Slammy Award na categoria Best Threads (1996)
  • Slammy Award na categoria Squared Circle Shocker (1996)
  • Slammy Award na categoria Master of Mat Mechanics (1996)
  • Slammy Award na categoria US West Match of the Year (1996) vs. Razor Ramon em uma Ladder Match no SummerSlam
  • Slammy Award na categoria Leader of the New Generation (1996)
  • Slammy Award na categoria Best Finisher - Sweet Chin Music (1997)
  • Slammy Award na categoria US West Match of the Year (1997) vs. Bret Hart em uma Iron Man Match na WrestleMania XII
  • Slammy Award na categoria Match of the Year (2008) vs. Ric Flair no WrestleMania XXIV
  • Slammy Award na categoria Match of the Year (2009) vs. The Undertaker no WrestleMania XXV
  • Slammy Award na categoria WWE Moment of the Year (2010) vs. The Undertaker no WrestleMania XXVI

• Wrestling Observer Newsletter awards
  • 5-Star Match (1994) vs. Razor Ramon em uma Ladder Match na WrestleMania X, pelo Intercontinental Championship
  • 5-Star Match (1997) vs. The Undertaker em uma Hell in a Cell no Bad Blood 1997
  • Best Babyface (1996)
  • Feud of the Year (2004) vs. Triple H e Chris Benoit
  • Match of the Year (1994) vs. Razor Ramon in a ladder match at WrestleMania X
  • Most Charismatic (1995, 1996)
  • Tag Team of the Year (1989) com Marty Jannetty The Rockers
  • Worst Feud of the Year (2006) com Triple H vs. Shane e Vince McMahon

Notas

• Michaels, Shawn; Feigenbaum, Aaron (2005). Heartbreak and Triumph: The Shawn Michaels Story. [S.l.]: WWE Books. ISBN 9780743493802 

• The Shawn Michaels Story: Heartbreak & Triumph (DVD). WWE Home Video. 2007 

In December 2008, Michaels accepted an offer to become an employee of John "Bradshaw" Layfield (JBL). The storyline was that Michaels had lost his family's personal savings due to the global recession, forcing him to accept JBL's offer of employment. After failing to secure JBL the World Heavyweight Championship against John Cena at the Royal Rumble, Michaels agreed to take part in an "All or Nothing" match at No Way Out in February. Michaels won the match, letting Michaels out of his one-year contract with JBL immediately while still receiving full payment. Michaels became the first person to successfully defeat Vladimir Kozlov on the March 2 episode of Raw, and as a result earned the right to face The Undertaker at WrestleMania XXV in April. At the event, The Undertaker defeated Michaels to extend his WrestleMania winning streak to 17–0. After WrestleMania, Michaels took a hiatus from WWE.

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Michaels next set his sights on Undertaker, vowing to end the Dead Man's 16 match winning streak at WrestleMania. He beat JBL again and Vladimir Kozlov to win the right to face 'Taker. He spent a number of weeks getting under 'Taker's skin leading up to the big event, even landing a few sneaky superkicks for good measure. Although Michaels would win the head games portion of the feud, 'Taker would win their amazing match at WrestleMania 25.

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DX reunion, feud with The Undertaker and retirement (2009–2010)

Michaels reconciles with Bret Hart in January 2010.

Michaels returned to WWE programming in a series of segments that aired on the August 10, 2009 episode of Raw, where he had scripted left the WWE. Triple H met with Michaels at an office cafeteria in Texas where he was working as a chef; throughout the segments, Triple H would try to convince Michaels to return to WWE and reform DX. After several incidents during the segments, Michaels agreed to team with Triple H to face The Legacy (Cody Rhodes and Ted DiBiase) at SummerSlam. At the pay-per-view event, DX defeated Legacy. The two teams would exchange victories, with their feud concluding in October. Two months later, at TLC: Tables, Ladders & Chairs, DX defeated Chris Jericho and The Big Show to win the Unified WWE Tag Team Championship in a Tables, Ladders, and Chairs match (TLC). On the January 4, 2010 episode of Raw, Michaels buried the hatchet with long-time rival Bret Hart, as they shook hands and hugged in the ring. In contrast to the storylines featured on the show, this was in fact a real-life reconciliation which laid to rest animosities surrounding the Montreal Screwjob. While some cast doubts on its sincerity, both men have confirmed that it was indeed genuine. DX lost the Unified Tag Team Championship in a Triple Threat match to the team of The Miz and Big Show on the February 8 episode of Raw, the match also included The Straight Edge Society (CM Punk and Luke Gallows). At the Elimination Chamber pay-per-view, Michaels cost The Undertaker the World Heavyweight Championship in the main event. At WrestleMania XXVI, Michaels lost to the Undertaker and, as a result, was forced to retire due to the match stipulation. The following night, on the March 29 episode of Raw, Michaels gave an emotional farewell speech, departing with the familiar sentence, "Shawn Michaels has left the building."