A primeira partida entre Flamengo e São Paulo terminou com vitória paulista por 7–3, em 1933.[3] Já a primeira partida oficial foi disputada no estádio do Pacaembu, em 14 de agosto de 1940 — válida pelo Torneio Rio-São Paulo de 1940 — e terminou com um empate por 2–2.
Em 2023, as equipes se enfrentaram na final da Copa do Brasil. O Flamengo de Jorge Sampaoli buscava o seu 5º título na competição(bicampeonato consecutivo), e o São Paulo de Dorival Júnior buscava ganhar a competição pela primeira vez. No primeiro jogo, no Maracanã, o São Paulo levou a melhor e ganhou pelo placar de 1–0. No segundo jogo, no Morumbi, o Flamengo chegou a abrir o placar, porém o São Paulo empatou a partida, e ao final do jogo terminou com o placar de 1–1. Sendo assim, o São Paulo conquistando a Copa do Brasil pela primeira vez em sua história, marcando história no confronto entre as duas equipes.[4]