Ácido ascórbico
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| Ácido ascórbico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3-oxo-L-gulofuranolactona (5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona |
| Outros nomes | Vitamina C Ácido L-xiloascórbico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4
(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10- 11H,1H2/t2-,5+/m0/s1 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H8O6 |
| Massa molar | 176.09 g mol-1 |
| Aparência | Sólido branco ou amarelo claro[1] |
| Densidade | 1,65 g/cm³[1] |
| Ponto de fusão |
190 - 192 ℃ (dec)[1] |
| Solubilidade em água | 330 g/l[1] 400 g/l (45 °C) 800 g/l (100 °C) |
| Acidez (pKa) | 4,17 (first), 11,6 (second) [carece de fontes] |
| Farmacologia | |
| Meia-vida biológica | 13 - 40 dias (humanos) 3 dias (porquinho da Índia)[2] |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| Frases S | S24/25 |
| LD50 | 3367 mg/kg (camundongo, per os) 518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa) 10000 mg/kg (rato, sub-cutânea) 643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal)[3] 11900 mg/kg (rato, per os)[4] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ácido de-hidroxi-ascórbico Ascorbato de sódio |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar as espécies reativas de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300. Com moleculas visiveis A, B, D ou b12.
Características físico-químicas
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O ácido ascórbico (vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.
Atividade biológica
[editar | editar código-fonte]Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.
Uma das atividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é a desidratação de resíduos de prolina no colágeno. O colágeno, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidpararoxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém diretamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe3+ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessário ele dar o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).[5]
Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogênio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.
Na dieta humana
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Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:
- Favorece a formação dos dentes e ossos;
- Ajuda a resistir às doenças no coração;
- Ajuda o sistema imunológico e a respiração celular, estimula as glândulas supra-renais e protege os vasos sanguíneos.
A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.
É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), pois caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.
Fontes alimentares
[editar | editar código-fonte]| Acerola 1 copo (250 ml) = 3.872 mg | Mamão (ou papaia)100 gramas = 62 mg | Laranja 1 copo (250 ml) = 124 mg |
| Limão (fresco) 100 ml = 46 mg | Melão | Brócolis |
| Morangos 100 gramas = 57 mg | Manga | Kiwi 100 gramas= 98 mg[6] |
| Cantalupo 100 gramas= 26 mg | Toranja (pomelo) | Pimentão (vermelho ou verde) |
| Couve | Ervilha | Caju |
| Camu-camu 100 gramas = 6.000 mg | Goiaba 100 gramas = 183 mg | Tomate |
Todos os citrinos são ricos em vitamina C.[7] Mesmo assim, o teor de vitamina C depende muito da cultivar.[7] De uma forma geral, as laranjas são mais ricas em vitamina C que as tangerinas.[7] Os citrinos produzidos em modo de produção biológico têm teores mais elevados de vitamina C que os produzidos em agricultura convencional.[7]
Suplementação
[editar | editar código-fonte]Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.[8]
O uso prolongado de suplementação de vitamina C acarreta risco aumentado do desenvolvimento de nefrolitíase (cálculos renais) e litíase biliar (cálculos na vesícula).[9] É recomendada a suplementação moderada e intermitente (com períodos de descanso).
Resfriado comum
[editar | editar código-fonte]Uma revisão sistemática mostrou que a suplementação regular de vitamina C não previne ou cura resfriados, porém reduz a duração dos sintomas, principalmente em crianças.[10]
Referências
- ↑ a b c d ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Volker Kuellmer (1991). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4ª ed. : Ascorbic acid (em inglês). 25. [S.l.]: John Wiley & Sons.
- ↑ (en) « Ascorbic acid » em ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
- ↑ «Safety (MSDS) data for ascorbic acid». Oxford University. 9 de outubro de 2005. Consultado em 21 de fevereiro de 2007
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox, "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0716743392
- ↑ Philippi, Sonia Tucunduva. Tabela de Composição de Alimentos: suporte para decisão nutricional. Brasília: ANVISA, FINATE/NUT.2001
- ↑ a b c d Duarte, A.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Mendes, M.; Marreiros, A. (junho de 2010). «VITAMIN C CONTENT OF CITRUS FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING SYSTEMS». Acta Horticulturae (868): 389–394. ISSN 0567-7572. doi:10.17660/actahortic.2010.868.52. Consultado em 28 de dezembro de 2022
- ↑ Vitamin C. Harvard School of Public Health. 2008. «Vitamin C Nutrition Source». Hsph.harvard.edu
- ↑ [1]
- ↑ Hemilä, Harri; Chalker, Elizabeth (31 de janeiro de 2013). «Vitamin C for preventing and treating the common cold». Cochrane Database of Systematic Reviews (5). ISSN 1465-1858. PMC 8078152
. PMID 23440782. doi:10.1002/14651858.cd000980.pub4. Consultado em 19 de agosto de 2021
Ligações externas
[editar | editar código-fonte]| Lipossoluveis |
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